Контр роб орг хім заочн ІІ

КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
по дисциплине «Органическая химия»
для студентов специальности 5.12020101 «Фармация»
(заочная форма обучения)

1. Дайте определение понятию функциональная группа. Чем отличаются понятия функциональная группа и заместитель? Напишите схемы и назовите продукты реакций изопентана, с помощью которых в его молекулу можно ввести: а) атом брома; б) нитрогруппу; в) хлорсульфонильную группу. Приведите уравнения реакций обнаружения галогена в продукте реакции (а).

2. Дайте определение понятиям: голологический ряд и голологическая разность. Назовите вещества (а-г) и укажите, к каким классам и гомологическим рядам они относятся:
NО2

а) СН3–СН=СН2; б) СН3–СН
·СН; в) СН2 г) СН3–С–СН2–СН3

Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающих наличие в соединениях; (а) – двойной связи; (б) – концевой тройной связи; (в) – боковой цепи; (г) – вторичной нитрогруппы.

3. Приведите определения понятий структурная изомерия и структурные изомеры. Напишите структурные, формулы и названия всех структурных изомеров состава; а) С5Н12; б) С5Н10. Укажите среди них изомеры углеродного скелета и изомеры положения. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия изомеров: (а) – с бромом при УФ-облучении; (б) – с водой в кислой среде.

4. Дайте определение понятию радикал. Приведите формулы и названия всех изомерных радикалов состава -С5Н11 и укажите среди них первичные, вторичные и третичные. Напишите схемы и назовите продукты реакций изопентилбромида: а) с КОН в спиртовом растворе; б) с АgNO3; в) с NH4OH. Приведите уравнения реакций, позволяющих обнаружить в продуктах реакций: (а) – кратную связь; (б) – первичную нитрогруппу.

5. Какие изомеры называют стереоизомерами. Чем отличаются комформационные и конфигурационные изомеры? Напишите стереоформулы и названия всех конфигурационных изомеров соединений (а-г) с указанием вида конфигурационной изомерии: а) 3-метилпентен-2; б) 2-хлоргексен-2; в) втор-бутиловый спирт; г) пентандиол-2,3. Приведите схемы качественных реакций, доказывающих принадлежность веществ: (а) – к алкенам; (б) – к галогеносодержащим соединениям.

6. Дайте определение понятиям: индуктивный эффект (I) и мезомерный эффект (М). С помощью стрелок, используемых для обозначения этих эффектов, покажите распределение электронной плотности в молекулах следующих соединений: а) 1-нитропропан; б) 3,3-диметилбутен-1; в) 1-хлорбутадиен-1,3; г) п-метоксибензальдегид. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия соединений: (а) - с водным раствором NаОН; (б) - с НВг; (в) – с бромной водой; (г) – с хлорметаном в присутствии хлорида алюминия.

7. Дайте определения понятиям: сопряженная система, сопряжение. Назовите соединения (а–г) по номенклатуре ИЮПАК, в их формулах покажите сопряженные системы и виды сопряжения:

Cl О NН2

а) СН2=С=СН=СН2; б) СН3– СН2–СН=СН2; в) СН2=СН–С ; г)

Н
Напишите схемы и назовите продукты реакций веществ (а-в) с НВг.

8, Дайте определение понятиям кислота и основание по теории Бренстеда. Укажите типы следующих органических кислот, назовите, их по номенклатуре ИЮПАК и расположите в ряд по увеличению силы кислотных свойств: а) СH3–OH; б) СH2–NH2; в) СH3–SH; г) СHCl3. В этом ряду выберите вещество, взаимодействующее с водным раствором NаОН и напишите схему соответствующей реакции. Приведите схему взаимодействия соединений (б) с (г) в избытке щелочи в спиртовой среде. Каково значение этой реакции?

9. Дайте определение понятиям: электрофильный реагент и нуклеофильный реагент. Укажите, какие из реагентов (а–г) относятся к алектрофильным, а какие к нуклеофильным: а) изопропиламин; б) 2-бромпропан; в) фенол; г) ацетилхлорид. Ответ по каждому из веществ (а–г) проиллюстрируйте схемой соответствующей, реакции. Назовите механизмы этих реакций.

10. Дайте определения понятиям: карбкатионы, карбанионы и свободные радикалы. Назовите радикалы (а–д) и расположите их в ряд по возрастанию устойчивости:

а) СН2=СН-СН2; б) СН3-СН2-СН2; в) СН3-С(СН3)-СН3; г) СН3; д) СН3-СН-СН3.
Приведите механизм бромирования пропана; назовите продукты реакции и объясните причину преимущественного образования вторичного галогеналкана.

11. От чего зависит устойчивость свободных радикалов? Напишите схемы и назовите продукты реакций нитрования соединений (а-в): а) метана; б) изобутана; в) н-бутана. Какой из этих алканов нитруется легче, и почему? Приведите механизм реакции на примере н-бутана. Напишите схему реакции, образовавшегося продукта с NаОН. Почему продукт нитрования изобутана нерастворим в щелочи?

12. Какие факторы определяют устойчивость карбкатионов? Расположите карбкатионы (а–е) в порядке увеличения их устойчивости: а) метил; б) бензил; в) втор-бутил; г) трет-пентил; д) н-бутил; е) хлорметил. Напишите схемы и назовите продукты реакций гидрирования, окисления по Вагнеру, и гидробромирования бутена-1. Приведите механизм реакции бутена-1 с НВг. Сравнивая устойчивость карбкатионов (в) и (д), объясните правило Марковникова.

13. Опишите строение двойной связи и покажите стрелками электронные эффекты в молекуле пропена. Напишите схемы и назовите продукты реакций пропена: а) гидратации; б) гидрирования; в) окисления КМnО4; г) озонирования; д) полимеризации. Приведите механизм реакции (а) и на этом примере поясните правило Марковникова.

14. Назовите, соединения (а-г) и укажите, к какому типу диенов относится каждое из них: а) СН3-СН=СН–СН2–СН3–СН=СН2; б) СН2=С=СН–СН3; в) СН3=С(СН3)–СН=СН2; г) СН2=С(СН3)–СН=СН2. Поясните валентное состояние (гибридизацию) атомов углерода в соединении (б). Приведите пространственные формулы и названия геометрических изомеров соединений (а) и (в). Напишите схемы и назовите продукты гидрогенизации и полимеризации алкадиена (г).

15. Почему ацетилен проявляет кислотные свойства? Напишите схемы синтеза бутина-1 и бутина-2 из ацетилена и схемы превращений, с помощью которых можно отличить эти три соединения друг от друга. Приведите уравнения и названия продуктов взаимодействия данных алкинов с избытком НCl. Сформулируйте правило, позволяющее предвидеть преимущественное направление этой реакции с бутином-1.

16. Напишите схемы и назовите продукты реакций, позволяющих отличить друг от друга вещества в каждой группе: а) пентан, пентен-1, пентин-1 (СН-кислотность пентина-1); б) бутен-1, бутен-2. Чем отличаются условия реакции гидратации пентена-1 и пентина-1 и как это можно объяснить? Приведите механизм гидратации пентена-1.

17. Напишите схему превращений бутина-2 в условиях реакции Кучерова и на этом примере объясните правило Эльтекова. Приведите схемы и назовите продукты реакций диметилацетилена: а) с перманганатом калия в щелочной среде; б) с перманганатом калия в нейтральной среде; в) с избытком бромной воды; г) гидрогенизации.

18. Напишите формулы соединений (а-г) и укажите среди них представителей спиранов, конденсированных и мостивых бициклических циклоалканов: а) 2,6,6-триметилбицикло[3,1,1]гептан; б) спиро[1,4]гептан; в.) этилциклопропан; г) 1-метилбицикло[4,4,0]декан. Приведите схемы и назовите продукты гидрогенизации, бромирования (в отсутствие освещения) и гидрохлорирования соединения (в). Поясните направление этих реакций с позиций теории напряжения циклов.

19. Изобразите все стереоизомеры 1,2-диметилциклопропана. Применяя понятия об угловом напряжении и «банановых связях», объясните различное отношение 1,2-диметилциклопропана и циклопентана к действию: а.) бромом (в отсутствие освещения) и бромоводородом. Сформулируйте правило, в соответствии с которым протекает реакция (б) с одним из этих циклоалканов.

20. Объясните сущность понятия ароматичность. Почему арены (а-г) по разному относятся к нагреванию с водным раствором перманганата калия: а) бензол} б) толуол; в) этилбензол; г) п-ксилол? Напишите уравнения и назовите продукты соответствующих реакций. Приведите схемы и назовите продукты взаимодействия этилбензола с концентрированной, а также с разбавленной азотной кислотой.

21. Сформулируйте правило Хюккеля и с его помощью по формулам углеводородов (а-г) определите принадлежность каждого из них к ароматическим или неароматическим: а) циклогексатриен-1,3,5; б) циклооктатетраен-1,3,5; в) 1-метилнафталин; г) 2-пропилфенантрен. Напишите схемы и назовите продукты реакций соединений (а) и (в) с бромом в присутствии бромида железа (III), а также с концентрированной серной кислотой.

22. Приведите схему синтеза толуола из бензола по Фриделю-Крафтсу. Напишите уравнения и назовите продукты реакций толуола: а) с бромом в присутствии бромида железа (III); б) с бромом при УФ-облучении; в) с нитрующей смесью; г) с разбавленной азотной кислотой при нагревании. Приведите механизм и объясните направление реакции (в).

23. С помощью стрелок, используемых для обозначения индуктивного и мезомерного эффектов, покажите распределение электронной плотности в молекулах следующих соединений: а) п-нитротолуол; б) м-аминофенол; в) п-хлорбензальдегид; г)
·-нафталинсульфокислота. Напишите схемы и назовите продукты бромирования соединений (а-г) в присутствии кислоты Льюиса. Объясните ориентирующее влияние заместителей в ароматическом ядре в каждом случае.

24. Стрелками изобразите электронные эффекты в молекулах соединений (а-д), покажите распределение частичных зарядов (
·+ и
·–) и укажите род каждого заместителя (I или II): а) метилфенилкетон; б) этоксибензол; в) изопропилбензол; г) нитробензол; д) п-бромбензолсульфокислота. Напишите схемы и назовите продукты сульфирования веществ (а-д). Приведите механизм этой реакции на примере соединения (в).

25. Приведите механизмы реакций хлорирования этилена и бензола. Укажите общие для обоих механизмов стадии. В чем причина принципиальных различий на стадии образования конечного продукта? Напишите схемы и назовите продукты реакций хлорбензола в присутствии катализатора: а) с хлорэтаном; б) с ацетилхлоридом. Объясните роль кислот Льюиса как катализаторов в этих превращениях.

26. Поясните, в каком порядке следует вводить заместители в ароматическое ядро при получении из бензола соединений (а-в):

NО2 NО2 Br Br СОСН3


а) б) в)

СН3 HО3S Cl С2Н5


Напишите схемы и назовите продукты соответствующих последовательных реакций. Укажите в соединениях (а-в): м–, о– и п-ориентанты.

27. Приведите механизм реакции получения этилбензола по Фриделю-Крафтсу. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия етилбензола: а) с нитрующей смесью; б) с разбавленной азотной кислотой при нагревании. Приведите схему реакции, которой можно отличить этилбензол от бензола.

28. Напишите схемы метилирования и ацетилирования толуола по Фриделю-Крафтсу. Приведите механизм второй реакции; Напишите схемы взаимодействия полученного продукта; а) с H2SO4 (конц.); б) со смесью HNO3(к.) и H2SO4 (конц.); в) с Br2, FeBr3. Назовите продукты реакций в каждой схеме.

29. Приведите формулу соединения, которое: а) при восстановлении при нагревании, под давлением, в присутствии Nі образует вещество состава С5Н12; б) реагирует с хлором при УФ-облучении с образованием продукта состава С5Н11Cl; в) окисляется при высокой температуре кислородом воздуха в присутствии V2O5; г) при озонировании с последующим гидролизом дает кислоту Н2С2О4. Напишите схемы и назовите продукты реакций (а-г).

30. Напишите схемы этилирования (по Фриделю-Крафтсу) и нитрования нафталина. Приведите схемы взаимодействия каждого из полученных продуктов со следующими реагентами: а) HNO3 (конц.) и H2SO4 (конц.); б) Br2 в присутствии FeBr3 в) СН3С1 в присутствии А1С13. Назовите продукты реакций в каждой схеме.

31. Объясните различия в реакционной способности бензола и нафталина по отношению к электрофильным реагентам. Напишите схемы и назовите продукты реакций нафталина: а) сульфирования при 80°С и при 160°С; б) бромирования; в) ацетилирования в присутствии А1С13. В продуктах реакций (а-в) укажите заместители I и II рода, и положения в цикле, по которым могут протекать реакции SЕ.

32. Сравните ароматичность у бензола и нафталина. Приведите схемы реакций нафталина, ведущих к потере ароматичности: а) восстановление; б) окисление; в) хлорирование. Напишите схемы реакций окисления этилбензола и-
·-этилнафталина перманганатом калия в нейтральной среде и объясните различия в направлении этих реакций. Назовите продукты превращений в каждой схеме.

33. Сравните ароматический характер у нафталина, антрацена и фенантрена. Объясните ориентацию заместителей в их циклах при электрофильном замещении. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия этих аренов: а) с бромом; б) с азотной кислотой (нитрование). Поясните условия реакций (а) и (б).
34. Приведите схемы цепи последовательных реакций, по которым из бензола можно синтезировать: а)
·-этилнафталин; б)
·-нафталинсульфокислоту; в) антрахинон. На примере реакции нитрования соединений (а) и (б) объясните ориентацию замещения в ядре нафталина. Назовите продукты превращений в каждой схеме.

35. Какой вид изомерии называют стропизомерией? Приведите формулы энантиомеров 2,2'-дибром-6,6'-динитробифенила и объясните причину оптической изомерии у этого вещества. Напишите схемы реакций получения из бензола соединений (а) и (б) и их взаимодействия с нитрующей смесью: а) 4-бромбифенил; б) 4,4-динитродифенилметан. Назовите продукты превращений в каждой схеме.

36. Объясните причину подвижности атомов водорода при группе СН2 у дифенилметана и при СН-группе у трифенилметана. Приведите схемы и. назовите продукты, реакций этих аренов: а) окисления (CrO3); б) галогенирования.

37. Приведите схемы цепи последовательных реакций, применяемых для получения из бензола: а) трифенилметил-катиона, б) трифенилметил-аниона; в) трифениметильного радикала. Объясните причину высокой устойчивости ионов (а, б) и радикала (в). Можно ли использовать цепь реакций, приводящих к образованию катиона (а) для обнаружения бензола и почему?

38. Приведите схемы последовательных реакций, применяемых в синтезе бриллиантового зеленого. Назовите исходные и промежуточные продукты по номенклатуре ИЮПАК. Поясните подвижность атома водорода метиновой группы в молекуле лейкооснования бриллиантового зеленого. Укажите причины окраски бриллиантового зеленого.

39. Приведите схему синтеза фенолфталеина. Напишите схему обратимых превращений этого красителя при обработке его бесцветной (лактонной) формы: а) двумя молями NаОН; 0) тремя молями NаОН. Дайте определения понятиям: хромофоры и ауксохромы. Укажите хромофоры и ауксохромы в продуктах реакций (а) и (б). Почему один из этих продуктов окрашен, а другой - нет?

40. Дайте определение понятию красители. Перечислите важнейшие классы красителей. К какому из них относятся малахитовый зеленый и кристаллический фиолетовый? Приводите формулы этих красителей и схему обратимых реакций кристаллического фиолетового, позволяющих применять его в качестве кислотно-основного индикатора.

41. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

NaOH HBr NaOH Br2 2 NaOH
н–C2H5Br № 1 № 2 № 3 № 4 № 5
(спирт. р-р) (спирт. р-р) в H2O (спирт. р-р)

Приведите механизм реакции образования продукта №2.

42. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

2Na Cl2 NaOH Cl2 2NaOH HCl
2C2H6І № 1 № 2 № 3 № 4 № 5 № 6
h
· (спирт. р-р) (спирт. р-р)

Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

43. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Cu(OH)2, NH4OH
№ 3
Br2 2NaOH NaNH2, NH3
C2H4 № 1 № 2 № 4
(спирт. р-р) H2O; H+, Hg2+
№ 5

Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

44. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

2NaOH NaNH2 CH3I HCl Br2
C2H4Br2 № 1 № 2 № 3 № 4 № 5
(спирт. р-р) в NH3 в H2O

Какое свойство соединения № I подтверждает его реакция с NaNH2.

45. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

H2O C2H5ОН [H] Br2 2NaOH
C2H4 № 1 № 2 № 3 № 4 № 5
H+ ZnO/Al2O3 2CH3ОН + 2Na в H2O (спирт. р-р)

Какая, из приведенных реакций указывает на особенности в протекании реакций електрофильного присоединения у сопряженных диенов? Объясните направление этой реакции.

46. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Br2
Br2 Br2 Zn № 4
н пентан № 1 № 2 № 3
h
· h
· HCl
№ 5

Объясните направление реакций образования продуктов №№ 4 и 5.

47. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

ZnO/Al2O3 Br2 H2 Zn Br2
2C2H4OH № 1 № 2 № 3 № 4 № 5
400C Ni h
·

Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

48. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

H2O C2H5ОН C2H4 H2 Cl2
C2H4 № 1 № 2 № 3 № 4 № 5
H+ ZnO/Al2O3 (циклоприсоед) Ni h
·

Приведите механизм реакции образования продукта № 1.


49. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

15000С t, кат. Cl2 CH3Cl Cl2
CH4 № 1 № 2 № 3 № 4 № 5
– H2 (циклотри- AlCl3 AlCl3 h
·
меризация)

Приведите механизм реакции образования продукта № 3.

50. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

3000С C2H4Cl Cl2 KMnO4 HNО3 (к.)
№ 1 № 2 № 3 № 4 № 5
Pt AlCl3 AlCl3 H2O H2SО4 (к.)

Приведите механизм реакции образования продукта № 2.

51. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

t, кат. C3H8 HNО3 (к.) Br2 Cl2
C2H2 № 1 № 2 № 3 № 4 № 5
(циклотри- H+, AlCl3 H2SО4 (к.) h
· AlCl3
меризация)
Приведите механизм реакции образования продукта №3.

52. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

NaOH в H2O
CH3Cl. HNО3 (к.) HNО3 в H2O № 4
C6H6 № 1 № 2 № 3
AlCl3 H2SО4 (к.) t HNО2 № 5
NaNО2 + HCl

Приведите механизм реакции образования продукта № 3.

53. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

H2O NaNH2 CH3I NaNH2 CH3I KMnO4
CaC2 № 1 № 2 № 3 № 4 № 5 № 6
в NH3 в NH3 OH–

На какое свойство веществ № I и № 3 указывает их реакция с NaNH2?

54. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

CH3Cl Cl2 Cl2 Cl2 Cl2 HNО3 (к.)
C6H6 № 1 № 2 № 3 № 4 № 5 № 6
AlCl3 AlCl3 h
· h
· h
· H2SО4 (к.)

Приведите механизм реакции образования продукта № I.

55. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:


2Na Cl2 HNО3 (к.) HNО3, t
2CH3I № 1 № 2 № 3 № 4 № 5
h
· AlCl3 H2SО4 (к.) в H2O

Приведите механизм реакции образования продукта № I.

56. Напишите уравнения и назовите продукта реакций по схеме:

Поясните направление замещения при получении продуктов № 3 и № 4.

57. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Br2, t
H2O 2Br2 2C6H6 № 4
CaC2 № 1 № 2 № 3
в H2O AlBr 3 HNО3 в CH3CООH, 200С
№ 5
Поясните направление замещения при получении продуктов № 4 и № 5.

58. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Cl2 C6H6 Cl2 C6H6 Br2 HNО3
CH4 № 1 № 2 № 3 № 4 № 5 № 6
h
· AlCl3 h
· AlCl3

Поясните направление замещения при получении продуктов № 5 и № 6.


59. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Поясните направление замещения при получении продуктов № 3 и № 4.

60. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Cl2
№ 3
3 Cl2 3C6H6 [O]
CH4 № 1 № 2 № 4
h
· AlCl3 PbO2
NaNH2 в NH3
№ 5
Поясните подвижность атома водорода группы Н–Сsp3 в продукте № 2.

61. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Cl2
№ 3 № 4
2 Cl2 3C6H6
CH3Cl № 1 № 2
h
· AlCl3 [O]
№ 5 № 6
PbO2

В чем состоит, причина высокой стабильности соединений № 4 и № 5.


62. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Укажите механизм реакции получения продукта № 2 из продукта № I. Приведите два уравнения реакции, с помощью которой можно отличить соединения № 1 и № 3.


63. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Изобразите электронное строение функциональной группы в молекуле соединения № 3 и объясните причину его основности. Ответ подтвердите соответствующим уравнением реакции.


64. Напишите уравнения и назовите, продукты реакций по схеме:
С помощью стрелок изобразите электронные эффекты в молекулах соединений № 1 и № 2. Приведите схемы реакций, которыми можно, отличить продукт № 2 от продукта № 3.

65. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите продукт, вступивший в реакцию Зинина, и на примере этого соединения приведите схему ее протекания в кислой среде. Назовите промежуточные продукты.

66. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Унижите продукт, вступивший в реакцию диазотирования и на примере этого соединения приведите ее механизм.

67. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Расположите в ряд по убыванию основности соединение № 3, анилин, п-этиланилин, п-нитроанилин. Ответ обоснуйте. Подтвердите основность наиболее сильного из указанных оснований схемой соответствующей реакции и назовите ее продукт.

68. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какие органические соединения идентифицируют с использованием двух последних реакций схемы? Можно ли с их помощью различить: а) анилин и бензиламин; б) анилин и п-метиланилин? Ответ подтвердите схемами соответствующих реакций.

69. Напишите уравнения и. назовите продукты реакций по схеме:

Приведите название таутомерии, характерной для соединения № 2 и схему таутомерного равновесия. Напишите уравнение качественной реакции, которой можно различить соединение № 2 и п-нитротолуол.

70. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:


Опишите механизм реакции азосочетания. Почему реакцию азососочетания с аминами проводят в слабокислой среде, а с фенолами - в слабощелочной?

71. Приведите схему получения сульфаниловой кислоты из ацетатанилида. Напишите уравнения и назовите продукты реакций, которыми можно подтвердить кислотные свойства сульфаниловой кислоты и ее амида. Какое из этих веществ: а) является более сильной кислотой; б) имеет амфотерные свойства? Ответ поясните. На примере одного из двух предложенных веществ, проявляющего амфотерные свойства, напишите схему и назовите продукт его взаимодействия со щелочью.

72. Приведите схемы и назовите продукты межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации пропанола-1. Укажите условия их протекания. К каким классам органических соединений относятся полученные вещества? Опишите механизм межмолекулярной дегидратации пропанола-1. Напишите схемы качественных реакций, с помощью которых можно отличить: а) пропанол-1 и пропанол-2; б) пропанол-1 и этиленгликоль; в) пропанол-1 и аллиловый спирт.

73. Дайте определение понятию спирт. Приведите схемы получения бутанола-1, бутанола-2 и 2-метилпропанола-2 из соответствующих галогенопроизводных углеводородов, напишите схемы и назовите продукты их внутримолекулярной дегидратации. Какой из приведенных спиртов легче других подвергается элиминированию? Опишите механизм внутримолекулярной дегидратациии бутанола-1. Обоснуйте направление протекания реакции внутримолекулярной дегидратации в случае бутанола-2. Сформулируйте правило Зайцева.

74. Расположите в ряд по уменьшению кислотности: этанол, пропанол-1, пропанол-2, трет-бутанол. Ответ обоснуйте. Напишите схемы реакций получения пропанола-2: I) из 2-бромпропана; 2) из пропана; 3) из ацетальдегида. Укажите механизмы реакций (1) и (2). Приведите схемы и назовите продукты взаимодействия пропанола-2 со следующими реагентами: а) СН3ОН (Н+), б) К; в) РС15. Какая из реакций (а-б) подтверждает кислотные свойства пропанола-2?

75. В. чем заключаются различия между понятиями первичные спирты, вторичные спирты и третичные спирты? Приведите схемы и назовите продукты реакций бутилового и втор-бутилового спиртов со следующими реагентами: а) SOCl2; б) Cu (300 OC); в) KMnO4 (Н+).
Напишите схемы двух качественных реакций, которыми можно отличить продукты превращения каждого из названных спиртов в условиях реакции (б). Как реагирует трет-бутиловый спирт с окислителями?

76. Напишите схему и назовите, продукты реакций, преобладающих при нагревании смеси этилового и метилового спиртов (в соотношении 1:1) в присутствии каталитических количеств H2SO4 (конц.). Приведите уравнение побочной реакции. Назовите следующие соединения и укажите, какое из них нельзя получить мажмолекулярной дегидратацией спиртов:

Ответ обоснуйте. Каким еще способом, кроме межмолекулярной дегидратации спиртов, можно получить эти соединения? Приведите схемы соответствующих реакций.

77. Напишите схему получения бензилового спирта из толуола, приведите уравнения и назовите продукты реакций фенилметанола: а) с СН3СООН (в присутствии H2SO4 (конц.); б) с НВг; в) с КМnО4 (Н+); г) с Cl2, FеС13. Объясните направление и укажите механизм реакции (б). Напишите схему реакции, с помощью которой можно отличить бензиновый спирт от п-крезола.

78. Приведите схемы реакций получения этиленгликоля: а) из алкена; б) из дигалогеналкана. Напишите уравнения и назовите продукты реакций этиленгликоля со следующими реагентами: I) NаОН (избыток)} 2) конц. НС1 (I моль), t; 3) СН3СOОН (избыток), H2SO4 (конц.). Почему этиленгликоль реагирует с раствором NaOH в нормальных условиях, а этанол - нет? Предложите схемы качественных реакций, которыми можно отличить этанол, этиленгликоль и глицерин.

79. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

К какому классу органических соединений относится соединение № 4? Напишите уравнения и назовите продукты его взаимодействия со следующими реагентами: а) уксусный ангидрид (избыток); б) NаОН (избыток); в) KHSO4, t. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств: соединение № 4, этанол и этиленгликоль. Ответ обоснуйте.

80. Напишите уравнение и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите реакционные центры в молекуле соединения № 4 и приведите схемы его реакций со следующими реагентами: а) НВг (избыток), t; б) СН3СООН (избыток), H2SO4 (конц.), t; в) Вг2 (Н2O). Объясните направление протекания реакции (а). Какой структурный фрагмент в молекулах органических соединений обнаруживают по реакции (в)?
81. Приведите схемы современных промышленных способов получения метанола и этанола. Опишите влияние алкильного радикала в молекулах спиртов и кислот на скорость реакции этерификации. Из предложенных схем допишите схему той реакции, которая протекает быстрее других: а) CH3OH + СН3СООН ; б) CH3OH + С3Н7СООН ; в) C2H5OH + СН3СООН ; г) C2H5OH + С3Н7СООН . Укажите условия протекания реакции этерификации. Назовите ее продукт и укажите, к какому классу соединений его относят. Предложите схемы реакций, с помощью которых можно отличить метанол, этанол, этиленгликоль и продукт реакции (а).
82. Предложите схемы реакций получения диметилового эфира двумя способами, напишите уравнения и назовите продукты его реакций: а) с к. НСl; б) с конц. HI, t; в) с H2SO4 (конц.); г) с O2. Какое свойство простых эфиров подтверждает реакция (а)? Почему простые эфиры кипят при более низких температурах, чем спирты, имеющие одинаковые с ними молекулярные формулы?

83. Дайте определение понятию тиолы. Приведите схемы синтеза из соответствующего галогеналкана пропантиола-1 и пропанола-1. Напишите уравнение реакции, указывающей на различия в кислотных свойствах этих веществ. Приведите схемы и назовите продукты реакций пропантиола: а) с Н2O2; О) с КМnО4; в) с СН3СОOН (Н+).

84. Напишите схемы реакций получения п-крезола: а) из п-толуидина; б) из толуола. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, указывающих на различия в кислотных свойствах п-крезола и изомерного ему спирта. Объясните причины этих различий. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 4-метилфенолята натрия со следующими реагентами: I) бензолдиазония хлоридом; 2) СО2 (t, p); 3) СН3СОС1. Как называется реакция (2)?

85. Напишите схемы реакций фенола со следующими реагентами: а) уксусным ангидридом; б) разб. HNO3; в) Вг2 (Н2О); г) NaNO2, НСl при 20°С; д) с Н2О, Н+. Назовите полученные соединения. Укажите среди реакций (а-д) реакции электрофильного замещения (SЕ) и объясните роль фенольного гидроксила в этих реакциях. Расположите в ряд по возрастанию реакционной способности в реакциях SЕ: фенол, пирокатехин, п-нитрофенол. Ответ поясните.

86. Приведите схемы синтеза фенола из кумола, напишите уравнения и назовите продукты реакций фенола: а) с H2SO4 (конц.); б) с нитрующей смесью. Объясните направление протекания реакций SЕ в молекуле фенола с помощью теории электронных смещений. Расположите в ряд по возрастанию реакционной способности бензольного ядра в реакциях SЕ: феноксид натрия, фенол, анизол (метоксибензол). Ответ поясните. Предложите схемы и назовите продукты трех качественных реакций, используемых для идентификации фенола.

87. Напишите схемы-реакции получения бутилацетата из бутанола и фенилацетата из фенола. Укажите на различия в способах получения сложных эфиров из спиртов и фенолов. Почему фенолы менее активны в реакциях SN, чем спирты? Приведите схемы синтеза: а.) гидрохинона из фенола; б) резорцина из бензолсульфокислоты. Какими реакциями можно отличить соединения в каждой из пар (а и б)?
88. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности бензольного ядра в реакциях SЕ: фенол, п-аминофенол и бензол. Ответ поясните. Приведите схемы и назовите продукты реакций п-аминофенола со следующими реагентами: а) НCl; б) NаОН; в) (СН3СO)2O; г) NаОН, а затем с СН3СOСl. На какое свойство п-аминофенола указывают реакции (а) и (б)? Напишите уравнение и назовите продукт реакции гидрирования фенола и предложите схему реакции, которой можно различить фенол и продукт его гидрирования.

89. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств: фенол; п-нитрофенол, 2,4-динитрофенол, п-аминофенол. Ответ обоснуйте. Напишите уравнения, укажите механизм и назовите продукты реакций фенола со следующими реагентами: а) Вг2 (ССl4); б) разб. HNO3; в) к. HNO3; г) СН3СOСl (АlСl3). Приведите схему окисления фенола и объясните различия в отношении фенола и бензола к окислителям. Напишите схему реакции, которой можно подтвердить наличие фенольного гидроксила в молекулах органических соединений.

90. Дайте определение понятию фенолы. Приведите формулы и тривиальные названия всех изомеров дигидроксибензола и тригидроксибензола. Напишите схемы цепи последовательных реакций получения пирокатехина из бензолсульфокислоты. Приведите уравнения и назовите продукты реакций фенола и пирокатехина, указывающих на различия у одно- и двухатомных фенолов: а) в кислотных свойствах; б) в восстановительных свойствах. Какое применение в медицине находят фенол, резорцин, гидрохинон?
91. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Напишите уравнения реакции соединения № 3: а) с СН3Cl; б) с бензолдиамонийхлоридом. Объясните направления протекания реакций (а) и (б) с позиций электронной теории. На какие свойства соединения № 3 указывает реакция (б)? Каково ее значение?

92. Приведите схему промышленного способа получения этаналя и схемы-цепи последовательных реакций получения из него: а) бутанона; б) бутаналя. Напишите уравнения и назовите продукты реакций бутаналя; а) с реактивом Фелинга; б) реакции Тищенко. Опишите условия и механизм реакции (б).

93. Напишите схему реакции получения ацетона из уксусного альдегида, приведете уравнения и назовите продукты реакций ацетона со следующими реагентами: а) НСl; б) NН3; в) NH4OH; г) NaHSO3. Опишите механизм реакции пропанона с аммиаком. Почему взаимодействие оксосоединений с НСN ускоряется в присутствии оснований и тормозится в присутствии кислот? Какие из реагентов (а-г) используют для выделения и идентификации альдегидов и кетонов?

94. Изобразите электронное строение карбонильной группы. Соединения каких классов органических веществ содержат в своем составе карбонильную группу? Приведите примеры. Напишите схему получения ацетона по реакции Кучерова, а также и уравнения и названия продуктов реакций ацетона; а) с NH2OH; 0) с CH2MgBr, а затем - с Н2O (H+); в) с Сl2, PСl3. Укажите механизмы реакций (а-в). Приведите формулу альдегида, получаемого реакцией Кучерова и схему качественной реакции, которой можно отличить его от ацетона.

95. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях AN следующие соединения: бромэтаналь, 2,2-диметилпропаналь; пропаналь, диэтилкетон, этаналь и валериановый альдегид. Напишите уравнения, укажите условия и назовите продукты реакций пропаналя со следующими реагентами: а) СН3ОН; б) Н2, Ni.; в) НСN; г), фенилгидразином; д) Аg2О, NH4ОН. Какие из реагентов (а-д) используют при качественном анализе альдегидов и кетонов?

96. Приведите схемы, назовите продукты альдольной конденсации тех из перечисленных ниже веществ, которые способны вступать в эту реакцию и назовите полученные соединения: формальдегид, пропаналь, 2-метилпропаналь, 2,2-диметилпропаналь, бензальдегид. Ответ обоснуйте. Укажите условия альдольной конденсации альдегидов и опишите ее механизм. Напишите схему и назовите продукт кротоновой конденсации того из названных выше альдегидов, который вступает в эту реакцию. Приведите схемы и назовите продукты двух качественных реакций, которыми можно отличить полученный продукт кротоновой конденсации от продуктов альдольной конденсации.

97. Приведите схемы, назовите продукты и укажите условия реакции Канниццаро на примерах тех из названных ниже веществ, которые способны вступать в эту реакцию и назовите образующиеся соединения: формальдегид, пропаналь, 2-метилпропаналь, 2,2-диметилпропаналь, бензальдегид. Ответ обоснуйте. Напишите схемы и назовите продукты реакций, протекающих при 0°С в растворах: а) метаналя (40% водн. р-р); б) этаналя (в присутствии следов Н2SO4).
98. Приведите схемы реакций получения: а) бензальдегида из соответствующего алкилбензола; б) бутанона из соответствующего дигалогеналкана. Напишите схемы и назовите продукты реакций данных оксосоединений: I) с семикарбазидом; 2) с Cl2; 3) с КMnО4, t. В чем причины различий в протекании реакций (2) и (3) у .бензальдегйда и бутанона? Можно ли с помощью иодоформной пробы различить бензальдегид и бутанон? Для идентификации каких органических соединений используется иодоформная проба?

99. Напишите схемы реакций получения акролеина и винилуксусного альдегида. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Сравните влияние альдегидной группы на реакционную способность кратной связи у каждого из этих альдегидов. Приведите уравнения и назовите продукты их взаимодействия: а) с HCN; б) с Н2O (Н+); в) с Аg2O (NH4OH).

100. Дайте определение понятию ароматические альдегиды. Приведите уравнение реакции получения п-толуилового альдегида из толуола и схему его превращений в условиях конденсации. Перкина. На примерах п-толуилового альдегида и пропаналя покажите различия в отношении ароматических и алифатических альдегидов к действию: а) NH3; б) С12; в) КСN. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия каждого из названных альдегидов с реагентами а–в.

101. Дайте определение понятию кетоны. Напишите схемы реакций получения ацетофенона и бензофенона из бензола. Какой из этих кетонов образует желтый осадок при нагревании с раствором иода и гидроксида натрия? На его примере приведите схему и назовите продукты этой реакции. Приведите схемы и назовите продукты взаимодействия ацетофенона: а) с NaHSO3; б) с РС15; в) со смесью НNO3 (к.) и H2SO4 (к.). Объясните направление реакции (в).

102. Дайте определение понятию карбоновые кислоты. Напишите схемы реакций получения изомасляной и янтарной кислот из соответствующих галогенопроизводных углеводородов, через стадию образования нитрилов и приведите уравнения реакций этих кислот: а) с P2O5, t; б) с С2Н5ОН, Н+; в) с РCl5 (изб.). Опишите механизм реакции (б) на примере изомасляной кислоты и предложите схему реакции, которой ее можно отличить от продукта реакции (б).

103. Изобразите электронное строение и распределение электронной плотности в карбоксильной группе и карбоксилат-ионе. Напишите схемы реакций получения масляной кислоты: I) из пропилбромида; 2) из 1,1,1-трихлорбутана, 3) из соответствующего нитрила. Приведите уравнения и назовите продукты ее реакций: а) с С2Н5OН в присутствии H2SO4 (конц.); б) с NН3, t; в) с SOCl2. Как называют реакцию (а) и какова роль H2SO4 (конц.) в ней?

104. С помощью стрелок, применяемых для изображения электронных эффектов, покажите распределение электронной плотности в структуре ацетат- и бензоат-ионов. Расположите в ряд по увеличению силы кислотных свойств карболовые кислоты: муравьиную, изовалериановую, бензойную, пропионовую. Ответ поясните. Приведите схемы и назовите продукты реакций бензойной кислоты: I) с NаНСО3; 2) с Вr2, в присутствии FеВг3; 3) при нагревании до 200°С; в присутствии Сu. Напишите уравнения и назовите продукты качественных реакций, которыми можно отличить: а) муравьиную кислоту от уксусной; б) акриловую кислоту от пропионовой.

105. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств кротоновую, пропионовую, пропиоловую и акриловые кислоты. Ответ поясните. Приведите схемы и назовите продукты реакций кротоновой кислоты: а) с NаОН (водн. р-р); б) с НСl; в) с Вг2; г) с СН3ОН в присутствий H2SO4 (конц.), Обоснуйте направление протекания реакции (б) с позиций электронной теорий. Напишите схему полимеризации продукта реакции (в).

106. Чем схожи и чем отличаются понятия: двухосновные кислоты и дикарбоновые кислоты. Расположите в ряд по возрастанию силы кислоты: малоновую, янтарную, щавелевую и глутаровую. Ответ поясните. Приведите схемы и назовите продукты реакций щавелевой кислоты: a) с эквимолярным количеством NаОН (водн. р-р); б) с изб. NaOH (водн, р-р); в) с H2SO4 (конц.), t; г) с СаС12; д) с КМnO4, (водн. р-р). Каково аналитическое значение реакций (г) и (д)?
107. Дайте определение понятию галогенангидриды карбоновых кислот. Объясните причину более высокой ацилирующей активности у галогенангидридов карбоновых кислот по сравнению с ангидридами, эфирами и амидами карбоновых кислот. Напишите уравнения и назовите продукты реакций бекзоилхлорида со следующими реагентами: а) диметиламином; б) пропанолом-2; в) ацетатом натрия; г) метилатом натрия. Приведите схему качественной реакции, которой можно различить хлористый бензоил от хлористого бензила.

108. Дайте определение понятию ангидриды карбоновых кислот. Приведите схемы реакций получения фталевого ангидрида двумя способами. Напишите уравнения и назовите продукты его реакций: а) с NaOH (водн. р-р); б) с С2Н50Н; в) с изб. бутанола-1 в присутствии H2SO4 (конц.); г) с C2H5NH2, t. Как используются фталевый ангидрид и продукт реакции (в)?

109. Дайте определение понятию эфиры карбоновых кислот. Напишите схемы реакций получения бензилбензоата: а) из бензальдегида (по реакции Тищенко); б) из бензоата натрия; в) из бензоилхлорида. Приведете схемы гидролиза бензилбензоата в кислой и щелочной средах. В какой среде гидролиз протекает необратимо? Ответ поясните. Опишите механизм кислотного гидролиза бензилбензоата. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно идентифицировать продукты кислотного гидролиза бензилбензоата.

110. Дайте определение понятию амиды карбоновых кислот. Укажите среди соединений (а-ж) незамещенные и замещенные амиды: а) формамид; б) диметилформамид; в) ацетамид; г) этилацетамид; д) амид изомасляной кислоты; е) н-бутиламид пропионовой кислоты. Опишите электронное строение амидной группы и объясните, почему амиды карбоновых кислот слабые ацилирующие реагенты. Приведите схемы и назовите продукты реакций соединения (д): I) дегидратации в присутствии Р2O5; 2) расщепления по Гофману; 3) восстановления. Напишите уравнения реакций а
·цетамида; свидетельствующих об амфотерных свойствах амидов.

111. Дайте определение понятию гидразиди карбоновых кислот. Приведите уравнения реакций получения бензгидразида: а) из бензоилхлорида; б) из метилбензоата. Напишите схемы и назовите продукты реакций бензгидразида: I) с бензальдегидом; 2) с ацетангидридом. Опишите электронное строение группы –CONHNH2, и объясните причину протекания реакций (I) и (2) исключительно по атому азота NН2-группы. Дайте определение понятию нитрилы. Напишите схемы и назовите продукты реакций восстановления и гидролиза пропанонитрила. Какую из этих реакций используют для обнаружения нитрилов?

112. Приведите схемы реакций получения
·-броммасляной и
·-броммасляной кислот. Какая из этих кислот сильнее и почему? Напишите уравнения и назовите продукты реакций, которыми можно отличить
·-,
·- и
·-броммасляные кислоты друг от друга.

113. Дайте определения понятиям: основность и атомностъ. гидроксикислот. Укажите основность и атомность молочной, винной, яблочной и лимонной кислот. Изобразите с помощью проекций Фишера энантиомеры молочной и винной кислот. Что такое мезоформа, рацемическая форма и в чем их сходство и различия? Приведите схему реакции получения яблочной кислоты из аспарагиновой (аминоянтарной) кислоты. Напишите уравнения и назовите продукты реакций яблочной кислоты: а) с H2SO4 (конц.); б) с НСl; в) с ацетилхлоридом; г) окисления.

114. Дайте определения понятиям: лактоны и лактиды. Напишите схемы и назовите продукты реакций, указывающих на различное отношение к нагреванию у
·-,
·- и -
·-гидроксимасляных кислот. Приведите схемы и назовите продукты качественных реакций, которыми можно отличить
·- и
·-гидроксимасляные кислоты друг от друга.

115. Дайте определения понятиям: гидроксикислоты и фенолокислоты. Приведите уравнение и механизм реакции получения салициловой кислоты по методу Кольбе-Шмитта. Почему салициловая кислота сильнее ее пара- и мета-изомеров? Напишите схемы качественных реакций, которыми можно отличить салициловую кислоту: а) от фенола; б) от бензойной кислоты; в) от ацетилсалициловой кислоты.

116. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите кислотный центр в соединении № 3 и с позиций теории электронных эффектов объясните его сравнительно высокую кислотность.

117. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите название и механизм реакции превращения соединения № 3 в продукт № 5.

118. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите схему и назовите вид таутомерии соединения № I, а также объясните его двойственную реакционную способность.

119. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме;

Приведите название и механизм реакции превращения соединения № 3 в продукт № 4.

120. Дайте определение понятию цвиттер-ион. Напишите схему кислотно-основного равновесия в водном растворе
·-аланина. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, подтверждающих следующие его свойства: а) амфотерность; б) отношение к нагреванию; в) образование дипептидов; г) ацилирущая способность; д) нуклеофильность атома азота.

121. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Как называется лекарственный препарат, соответствующий по химической структуре соединению № 3? Приведите схему гидролиза этого соединения и докажите амфотерность продукта гидролиза.

122. Приведите схемы двух реакций получения оксирана. Напишите уравнения и назовите продукты реакций оксирана: а) с водой; б) с этанолом; в) с бромоводородом; г) метанамином. Опишите механизм реакции (а) и сравните реакционную способность оксирана и его протонированной формы в реакциях с нуклеофильными реагентами.

123. Напишите уравнение реакции получения азиридина. Приведите схемы и назовите продукты его взаимодействия: а) с NH3; б) с H2O (Н+); t; в) с НСl; г) с СН3Сl; д) с СН3СOСl. Почему реакции (г) и (д) проводят в присутствии триэтиламина? Какие виды напряжения характерны для трех- и четырехчленных гетероциклов? Среди реакций (а-д) укажите протекающие вследствие напряжения цикла.

124. Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций 3-метилоксетана и 3-метилазетидина: а) с СН3СOС1; б) с С2Н5NН2; в) с Н2O (Н+); г) с СН3Вг; д) с HNO2. Укажите условия, объясните направление этих реакций и причину различий в реакционной способности 3-метилоксетана и 3-метилазетидина.

125. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите механизмы и объясните направления реакций образования продуктов №№ 2-4.

126. На основании критериев ароматичности объясните электронное строение фурана, пиррола и тиофена. Чем отличается ароматический характер этих гетероциклов в сравнении с бензолом? Стрелками покажите мезомерный эффект гетероатома. Напишите схемы и назовите продукты реакций: а) нитрования фурана и тиофена; б) сульфирования пиррола и тиофена; в) гидрирования фурана; г) окисления пиррола (Н2СгО4). Укажите механизм реакций (а) и (в).

127. Почему фуран, пиррол и тиофен в реакции электрофильного замещения вступают легче чем бензол? Объясните причину ацидофобности фурана и пиррола. Напишите схемы и назовите продукты реакции пиррола и тиофена: а) сульфирования; б) хлорирования; в) ацетилирования. Какими реакциями обнаруживают фуран, пиррол и тиофен? Объясните направление и укажите механизм реакций (а–в).

128. Приведите схемы и назовите продукты реакций пиррола: а) с NаNН2; б) с Н2О (А13O3, 450°С); в) с Н2 (Zn + СН3СООН). Как называется реакция (б)? На какие свойства пиррола указывает реакция (а)? Напишите уравнения взаимодействий продукта реакции (а): I) с иодметаном (<0°С); 2) с ацетилхлоридом, t; 3) с СO2, t, р. Назовите образующиеся соединения.

129. Напишите уравнения и назовите продукта реакций по схеме:

Укажите механизм, поясните направление реакции синтеза продукта №3.
130. Сравните кислотно-основные свойства пиррола и продукта его полного гидрирования. Напишите уравнения и назовите продукты реакций: а) каждого из этих гетероциклов с (СН3СO)2); б) пиррола с KOН, затем С2Н5I, t; в) пирролидина с НCl. Приведите схемы превращений, подтверждающих: I) ацидофобный характер пиррола; 2} принадлежность пирролидина ко вторичным аминам.

131. Приведите уравнения реакций получения фурфурола (из альдопентозы) и обнаружения функциональной группы в его молекуле. Напишите схемы реакций превращения фурфурола: а) в фуран-2-карбоновую кислоту; б) в фуран; в) в фурфуриловый спирт; г) в оксим фурфурола; д) в семикарбазон 5-нитрофурфурола.

132. Сравните устойчивость в кислой среде фурана и фурфурола. Напишите схемы и назовите продукты реакций фурфурола: а) с реактивом Толленса (Аg2O в NH4ОН); б) нитрования; в) с аммиаком; г) реакции Канниццаро; д) фуроиновой конденсации. В синтезе каких лекарственных препаратов используют 5-нитрофурфурол?

133. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Назовите и объясните свойство соединения № 3, из-за которого этот продукт нельзя нитровать и сульфировать минеральными кислотами.

134. Напишите схему циклизации фенилгидразона ацетона в присутствии ZnCl2 при нагревании. Можно ли этим способом получить индол? Чем схожи по реакционной способности пиррол и индол? Напишите схемы и назовите продукты реакций индола: а) сульфирования; б) хлорирования; в) нитрования; г) с NaОН.

135. Напишите схему синтеза индиго из индоксила. Приведите схему взаимных превращений синего и белого индиго. С чем связано изменение окраски в процессе этих реакций? Напишите уравнение реакции получения изатина из индиго. Изобразите схему таутомерии изатина и назовите обе формы. Приведите схемы и назовите продукты реакций изатина: а) с NаОН (водн. р-р); б) с C6H5NHNH2. Какая из реакций (а, б) указывает на наличие в молекуле изатина: I) кето-группы; 2) амидной группы? Какой гетероцикл обнаруживают с помощью изатина и H2SO4 (конц.)? Как называется эта качественная реакция?

136. Дайте определение понятию азолы. Приведите схемы азольной таутомерии 3-этилпиразола и 4-метилимидазола. Объясните влияние на химические свойства гетероатома «пиридинового» типа в молекулах пиразола и имидазола (сравнить с «пиррольным» атомом азота). Напишите схемы и назовите продукты реакций пиразола и пиррола: а) с H2 (Pt); б) с NaOH; в) с HCl.

137. Напишите схемы синтеза 3-метилпиразола из диазоэтана и 4-этилимидазола из 3-оксопентаналя. Покажите стрелками электронные эффекты в молекулах этих гетероциклов. Напишите схемы и назовите продукты их реакций: а) с H2SO4
·SO3 (олеум); б) с HNO3 (к.), t; в) с КОН; г) с СН3I.

138. Приведите таутомерние формы пиразолона-5. Напишите схемы синтеза трех лекарственных препаратов-производных пиразолона-5. Приведите схемы и. назовите продукты реакций: а) антипирина с NaNO2, в изб. НСl (водн, р-р); б) амидопирина FеС13. Какие видимые изменения в процессе каждой из реакций (а, б) позволяют отличить эти препараты друг от друга?
139. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какой вид прототропной таутомерии характерен для соединения № I? На какие свойства продукта № 2 указывают его дальнейшие реакции? Под каким названием и для чего применяется в медицине продукт № 3?

140. Приведите схему реакции получения тиазолиламина-2, а также схемы и названия продуктов его взаимодействия: а) с хлорангидридом N-ацетилсульфаниловой кислоты; б.) с С2Н5Сl; в) с H2SO4 (водн, р-р); г) с (СН3СО)2О; д) с бензальдегидом. Напишите формулу сульфаниламидного препарата-производного 2-аминотиазола.

141. Чем схожи и чем отличаются электронное строение и химические свойства бензола и пиридина? Напишите схемы, укажите условия и назовите продукты реакций пиридина: а) нитрования; б) сульфирования; в) галогенирования; г) аминирования: д) восстановления; е) с КОН, t.

142. Чем схожи и чем отличаются электронное строение и химические свойства пиридина и продукта его восстановления действием Nа в С2Н5ОН? Напишите схемы, укажите условия и назовите продукты реакций обоих гетероциклов: а) с НСl; б) с СН3I, t; в) с СН3СOС1; г) с пикриновой кислотой (2,4,6-тринитрофенол). Объясните причину различий в основности пиридина и продукта его гидрирования.

143. Приведите схемы получения из пиридина
·- и
·-гидроксипиридинов. Укажите, среди них соединение, способное к таутомерии, напишите схему и назовите продукт его таутомерного превращения. Сравните отношение
·- и
·-гидроксипиридинов к дайствию FеСl3 и объясните причину различия. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 3-гидроксипиридина: а) с НСl; б) с NаОН.
144. Приведите схемы получения из пиридина
·- и
·-аминопиридинов. Укажите среди них соединение, способное к таутомерии, напишите ее схему и назовите таутомерние формы. Приведите схемы, назовите продукты взаимодействия
·- и
·-аминопиридинов с азотистой кислотой (в изб. НСl) и объясните причину различного протекания реакций. Продукт какого из этих превращений обнаруживают действием
·-нафтола (рН>7)? Приведите схему соответствующей реакции.

145. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какие свойства продукта № 2 подтверждают его реакции с НCl а NаОН? Под какими названиями, и в каких целях применяются в медицинской практике продукты № 6, № 2 и амид последнего соединения?


146. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите схемы качественных реакций, подтверждающих наличие в соединений № 1: а) пиридинового атома азота; б) функциональной группы. Как называется и с какой целью применяется лекарственный препарат на основе продукта № 4?

147. Дайте определение понятию алкалоиды. Приведите схему и назовите продукт окисления алкалоида никотина действием КМnО4 (рН<7). Напишите уравнения и назовите продукты реакций полученного соединения: а) с NН4ОН (20°С); б) с пикриновой кислотой (2,4,-6-тринитрофенол); в) с NH4ОН (t); г) с КОН (t). Какие из реакций (а–г) указывают на амфотерные свойства продукта окисления никотина?

148. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите механизм реакций образования продуктов № 3, № 5 и объясните различное направление замещения в каждом случае.

149. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите механизмы реакций образования продуктов №№ 2, 4, 5, 7 и объясните направление замещения в каждом случае.
150. Приведите схему получения 8-оксихинолина по способу Скраупа. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия этого соединения: а) с СН3I; б) с к. НNO3 (в H2SO4 конц.); в) с NaNH2 (в NH3); г) с MgCl2 (рН>7); д) с KMnO4 (рН>7). Под какими названиями и как используются в медицинской практике 8-оксихинолин и продукт реакции (б)? Каково аналитическое значение 8-оксихинолина?

151. Приведите схему получения изохинолина по способу Бишлера-Непиралъского. Напишите схемы и назовите продукты реакций этого соединения: а) с НСl; б) с конц. НNO3 (в H2SO4 конц.); в) с NaNH2 (в NH3); г) с KMnO4 (рН>7); д) с H2O2 (в СН3СOOН). Приведите структурную формулу и название алкалоида-производного изохинолина. Каково его применение в медицинской практике?

152; Пользуясь критериями ароматичности, объясните ароматический характер хинолина, изохинолина и акридина. Приведите схему и назовите промежуточные продукты синтеза 9-хлоракридина из N-фенилантраниловой кислоты. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 9-хлоракридина: а) с NH3; б) СН2OН; в) Н20 (t); г) Н2, Ni. Почему в молекуле 9-хлоракридина атом хлора легко замещается?

153. Напишите уравнения реакций получения 4-гидроксипирилий-хлорида и 4-этоксипирилийиодида. По каким критериям их относят к ароматическим соединениям? Приведите схему реакции синтеза кумарина из салицилового альдегида. Напишите схему и назовите продукт взаимодействия кумарина с NаОН. Какой вид конфигурационной изомерии, характерен для образующегося соединения? Приведите схему его реакции c НСl. Почему при этом не образуется кумариновая кислота?

154. Дайте определение понятию азины. Напишите схемы и назовите продукты реакций в следующей цепи превращений:

Какие свойства исходного вещества и продукта № 2 подтверждают их реакции с С2Н5ONа? Под каким названием и с какой целью применяется в медицинской практике продукт № 5?

155. Приведите схему таутомерных превращений барбитуровой кислоты. В структуре наиболее устойчивой таутомерной формы укажите группы, обуславливающие кето-енольную и лактам-лактимную таутомерии. Напишите схемы и назовите продукты реакций барбитуровой кислоты: I) с NаОН; 2) с изб. РОСl3 с последующим восстановлением. Сравните основный характер и реакционную способность пиридина и пиримидина при нуклеофильном и электрофильном замещении. С какими из реагентов (а-д) взаимодействует пиримидин: а) НСl (изб.); б) НNO3 (конц.) в H2SO4 (конц.); в) NаNH2, (в NH3); г) с КОН (t). Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций.

156. Напишите схемы и укажите вида таутомерии нуклеиновых оснований пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин). Дайте определение понятию нуклеозиды. Приведите схемы синтеза и названия нуклеозидов, содержащих остатки: а) тимина; б) урацила; в) цитозина. Укажите N-гликозидные связи в их структуре. Какие моносахаридные остатки связаны с нуклеиновыми основаниями (а-в)? Каково значение нуклеиновых оснований в физиологических процессах?

157. Напишите схемы и укажите виды таутомерии нуклеиновых оснований пуринового ряда (адaнин, гуанин, гипоксантин). Дайте определения понятиям: нуклеозиды, нуклеотиди. Приведите схемы синтеза и названия нуклеозидов и нуклеотидов, содержащих остатки: а) гуанина; б) аденина. Изобразите структурную формулу динуклеотида, состоящего из остатков гуаниловой и адениловой кислот. Каково значение нуклеиновых оснований в физиологических процессах?

158. Дайте определение понятияю нуклеотидполифосфаты. Приведите схемы синтеза и названия нуклеотидов, содержащих остатки: а) урацила; б) аденина. Изобразите структурную формулу аденозин-5'-трифосфата (АТФ) и схему его постадийного гидролиза. Укажите макроэргические связи в его структуре. Каково значение АТФ в физиологических процессах?

159. Напишите схемы таутомерных превращений мочевой кислоты и цепи последовательных реакций, с помощью которых осуществляют синтез пурина из мочевой кислоты. Приведите таутомерные формы пурина, схемы и названия продуктов реакций, подтверждающих его амфотерный характер. Проявляет ли амфотерность мочевая кислота?

160. Приведите схему и укажите вид таутомерии мочевой кислоты, а также уравнения и названия продуктов ее взаимодействия: а) с эквимолекулярным количеством NаОН; б) с изб. NаОН. Сравните растворимость полученных веществ в воде и на этом основании поясните причину мочекаменной болезни и подагры. Напишите схемы и назовите продукты двух качественных реакций, подтверждающих способность окисляться как у имидазольного, так и у пиримидинового фрагментов молекулы мочевой кислоты.

161. Перечислите основные химические группы алкалоидов. Какими реакциями можно отличить: а) кодеин и морфин; б) теобромин и кофеин; в) теофиллин и пурин? Напишите возможные таутомерные формы алкалоидов группы пурина. Укажите кислотные, основные центры в их молекулах и приведите схемы взаимодействия теофиллина и теобромина с НСl и NаОН. Почему кофеин не амфотерное соединение?

162. Дайте определение понятию мутаротация. Приведите схему цикло-цепного таутомерного превращения D-глюкозы в водном растворе. Напишите схемы и назовите продукты реакций глюкозы: а) с Вг2 (Н2O);.б) с NH4OН; в) с изб. (СН3СО)2O. Приведите схемы качественных реакций, доказывающих, что глюкоза является полиоксиальдегидом. Напишите схемы образования двух восстанавливающих и одного невосстанавливающего дисахаридов, состоящих из остатков D-глюкозы. Назовите продукты реакции.

163. Дайте определение понятию аномеры. Приведите перспективные формулы (Хеуорса) четырех аномеров D-глюкозы. Укажите в них аномерный атом углерода. Какой из аномеров
·-глюкозы наиболее конформационно устойчив? Ответ поясните. Приведите схемы реакций, подтверждающих наличие у глюкозы: а) циклической формы; б) полуацетального гидроксила; в) пяти гидроксильных групп; г) оксоформы. Напишите схемы и назовите продукты реакций окисления глюкозы в нейтральной, кислой и щелочной средах. Напишите схемы и назовите продукты качественных реакций, отличающих глюкозу от сахарозы.

164. Приведите схему, укажите условия и назовите продукты эпимерных превращений D-глюкозы. Напишите уравнения и назовите продукты реакций D-глюкозы: а) с изб. С6Н5NHNH2, (t); 6) с СН3ОН (Н+); в) с диметилсульфатом (изб.); г) с НСN; д) с реактивом Фелинга (медновиннокислый комплекс). Какую информацию о строении углевода можно извлечь при выполнении каждой из реакций (а-д)?

165. Приведите схему карбонильно-ендиольной таутомерии D-маннозы. Какие еще моносахарида образуются в результате этой таутомерии? Дайте определение понятию эпимеры. Напишите формулу эпимера D-маннозы. Приведите схему реакции получения озазона маннозы. Напишите формулы и названия моносахаридов, которые образуют тот же озазон, что и D-манноза. Приведите схемы качественных реакций, доказывающих принадлежность D-маннозы к альдозам.

166. Напишите схемы: а) цикло-оксо-таутомерии D-галактозы; б) синтеза этил-
·-D-галактопирононозида: в) окисления D-галактозы действием конц. НNO3, а затем последовательных дегидратации и декарбоксилирования образовавшегося соединения. К каким функциональным классам относится продукт реакции (б)? В каких условиях он гидролизуетса? Приведите формулу и название дисахарида, гидролизующегося на глюкозу и галактозу. Назовите соединения в каждой схеме.

167. Изобразите схему карботиъно-ендиольнай таутомерии D--фруктозы, приведите формулы и названия продуктов ее изомеризации в слабощелочной среде. Почему они не являются эпимерами фруктозы? Напишите схемы реакций, доказывающих, что.фруктоза.относится: а) к многоатомным спиртам; б) к оксосоединениям. Почему фруктоза вступает в реакцию «серебряного зеркала»? Что происходит с фруктозой в аммиачной среде? Приведите, уравнения и назовите, продукты реакций. D-фруктозы и D-маннозы: I) с НNO3 (конц.), t; 2).с изб, С6Н5NHNH2, (t). Почему эти моносахариды в реакции (2) образуют один и тот же продукт?

168. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Дайте определение понятию гликозиды. К какому функциональному классу они относятся? Как называют неуглеродную часть гликозидов?

169. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

В формуле исходного вещества пронумеруйте атомы углерода и укажите а) аномерный атом углерода; б) полуацетальный гидроксил; в) фрагмент, обуславливающий принадлежность этой монозы к D-ряду.

170. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Почему в. синтезе уроновых кислот первичную спиртовую группу нельзя окислять без предварительной обработки моносахарида спиртом?

171. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

С какой целью при окислении продукта № 1 бромной водой используют мел? Каково применение в медицинской практике соединения № 4?

172. Дайте определение понятию дисахариды. Что такое восстанавливающие и невосстанавливающие сахара? Почему сахароза не обладает способностью к мутаротации? Напишите структурную формулу дисахарида, содержащего остатки
·- D-глюкопиранозы, соединенные в положениях-1 и 4. Напишите схему реакции, с помощью которой можно отличить мальтозу от сахарозы. Напишите схемы и назовите продукты реакций: а) метилирования мальтозы и сахарозы (в изб. СН3O–SO2–ОСН3); б) полного гидролиза соединений, полученных по реакциям (а). Проявляют ли восстанавливающие свойства образовавшиеся в результате реакций (б) соединения?

173. Дайте определение явлению инверсия сахарозы. Что означает понятие инвертный сахар? Составьте названия по номенклатуре ИЮПАК и схемы реакций гидролиза сахарозы и лактозы. Назовите продукты гидролиза обоих дисахаридов. Можно ли отличить с помощью реактива Троммера (Сu(ОН)2, ОН–) : а) сахарозу от продуктов ее гидролиза; б) лактозу от продуктов ее гидролиза; в) лактозу от сахарозы? Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций. Приведите схему цикло-оксо-таутомерии и назовите все циклические формы кетогоксозы, образующейся при гидролизе сахарозы.

174. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Как химически отличают продукты №№ I и 2 от исходного соединения? Способно ли оно к мутаротации? Каково его медицинское применение?

175. Дайте определение понятию олигосахариды. Напишите схему образования 4-(1-
·-D-галактопиранозил)-D-глюкопиранозы. Какое тривиальное название имеет это вещество? К какому типу дисахаридов оно относится? Пронумеруйте атомы в структуре этого соединения и укажите фрагмент отличающий его от целлобиозы. Напишите схемы и назовите продукта его реакций: а) с изб. Н2O, Н+; б) с С2Н5ОН, Н+; в) с изб. СН3І; г) с реактивом, позволяющим отличить этот дисахарид от сахарозы. Приведите схему получения целлобиозы из клетчатки и укажите 14-гликозидные связи в структуре биозы.

176. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:


Какими реакциями можно отличить продукт № 4 от исходного вещества? Приведите схему реакции получения исходного соединения из соответствующей полиозы и назовите последнюю.

177. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какими реакциями можно отличить продукт № 5 от исходного соединения? Приведите схему реакции получения исходного вещества из соответствующей полиозы и назовите последнею.

178. Дайте определение понятию полисахариды. Из каких моносахаридных звеньев построены молекулы амилозы, амилопектина, целлюлозы, гликогена? Изобразите фрагменты молекул обеих фракций крахмала и целлюлозы. Напишите схему, назовите промежуточные и конечный продукты гидролиза крахмала. Приведите уравнения реакций продукта полного гидролиза крахмала: а) с этанолом в кислой среде;. б) с гидроксиламином; в) с реактивом Троммера (Сu(ОН)2, ОН–); г) с изб. ацетангидрида. Назовите продукты реакций (а-г). Какой реакцией можно отличить крахмал от остальных углеводов?

179. Дайте определение понятию гомополисахариды. Изобразите строение участка молекулы целлюлозы. Перечислите особенности строения и свойства, отличающие ее от крахмала. Приведите схемы реакций получения: а) моно- и динитратов целлюлозы (коллоксилина); б) триацетилцеллюлозы. Напишите схемы, назовите продукты ее постадийного гидролиза и спиртового..брожения продукта полного гидролиза клетчатки. Объясните свойственна ли цикло-оксо-таутомерия целлобиозе. Напишите схемы качественных реакций, подтверждающих ее принадлежность к восстанавливающим дисахаридам.


180. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Под каким названием и с какой целью применяют в медицинской практике соединение № 3? Каковы сферы практического использования продуктов №№ I, 4, 6? Для чего в промышленности осуществляют цепь превращений №2№6№7.

181. Напишите схемы последовательных химических превращений: D-Глюкоза D-Сорбит L-Сорбоза 2-Кетогулоновая кислота Аскорбиновая кислота. Назовите витамин С по номенклатуре ИЮПАК. Приведите уравнения и назовите продукты реакций аскорбиновой кислоты, характеризующих ее: а) как ОН-кислоту; б) как восстановитель. Какова область применения аскорбиновой кислоты?

182. Дайте игре деление понятию жиры. В чем состоит различие понятий жиры и масла? Напишите схему и назовите по тривиальной номенклатуре продукты реакции омыления триглицерида, содержащего остатки двух насыщенных жирных кислот с 16 и, 18 атомами углерода и остаток цис-октадецен-9-овой кислоты. Приведите уравнения реакций этого жира; а)с Br2, (водн. р-р); б) с І2; в) с Н2, Nі. Укажите область применения каждой из реакций (а–в).

183. Дайте определения понятиям: мыла, омыление. Приведите схему синтеза тристеарина из триолеина. Каково промышленное значение этого, превращения? Напишите уравнения и назовите продукты реакций омыления указанных жиров, Какое из образовавшихся веществ является жидким, а какое – твердым мылом? Приведите схемы и назовите продукты: а) взаимодействия полученных жидкого и твердого мыла с H2SO4; б) качественных реакций, которыми различают соединения, синтезированные по схеме (а); в) качественных реакций, используемых для отличия глицерина от других продуктов омыления.

184. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какие из приведенных реакций лежат в основе установления; а) кислотного числа; б) числа омыления; в) эфирного числа; г) йодного числа; д) числа гидрирования. Сформулируйте определение и значение каждого из аналитических чисел жиров.
185. Объясните строение, основные свойства и физиологическую роль фосфатидилхолинов (лецитинов). Напишите схемы реакций омыления лецитинов, содержащих остатки кислот: а) стеариновой и олеиновой; б) пальмитиновой и линолевой; в) лауриновой и миристиновой.

186. Объясните строение, основные свойства и физиологическую роль фоофатидилколаминов (кефалинов). Напишите схемы реакций омыления кефалинов, содержащих остатки кислот: а) пальмитиновой и миристиновой;. б) олеиновой и лауриновой; в) линолевой и стеариновой.

187. Напишите уравнения и назовите, продукты реакций по схеме:

Какую информацию о строении продукта № I позволяют получить реакции его превращения в соединения №№ 25? Укажите среди них качественные реакции, отличающие от исходного продукта вещество № I. Какое медицинское название и применение имеет это соединение?

188. Дайте определение понятию терпены. Проклассифицируйте терпены в зависимости от числа изопреновых остатков и по количеству циклов в их молекулах. Приведите схему реакции восстановления тимола в присутствии катализатора, а также уравнения и названия продуктов взаимодействия полученного монотерпена: а) с 3-метилбутановой кислотой в присутствии H2SO4 (конц.); б) с КМnО4; в), с Nа, а затем с С2Н5І. Какой реакцией отличают тимол от продукта его каталитического гидрирования? Каково медицинское название и применение лекарственного препарата, содержащего 30% продукта восстановления тимола и 70% продукта реакции (а)?

189. Объясните сущность понятия моноциклические монотерпены. Укажите асимметрические атомы углерода в структуре алимонена, атерпинеола и ментола. Сколько оптических изомеров имеет каждый из этих терпенов? Напишите схемы синтеза из
·-лимонена: а) п-ментана; б) п-цимола (п-изопропилтолуола); в)
·-терпинеола; г) лекарственного препарата терпингидрата. К какому функциональному классу относится терпингидрат? Каково его применение в медицине?

190. Объясните сущность понятия бициклические монотерпены. Укажите асимметрические атомы углерода в структуре пинана,
·-пинена, борнеола, камфоры. Почему камфора имеет только два оптических изомера? Напишите схемы синтеза из
·-пинена: а) лекарственного препарата терпингидрата; б) борнилхлорида и борнеола; в) камфена и борнилацетата; г.) камфоры. К какому функциональному классу относится камфора? Назовите ее по номенклатуре ИЮПАК. Каково ее применение в медицине?

191. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме

Какую информацию о строении продукта № 3 позволяют получить реакции его превращения в соединения №№ 46? Укажите среди них качественные реакции, которыми можно отличить вещество № 3 от продукта № 2. Для чего используют в медицине соединения № 3 и № 6?

192. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

К какому функциональному классу принадлежит продукт № 5? Под каким названием и с какой целью его используют в медицине?

193. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите основные центры в структуре соединения № 5 и приведите схему его взаимодействия с НСl. Под каким названием и с какой целью используют в медицине полученный продукт?

194. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какая функциональная группа обусловливает растворимость продукта № 5 в щелочи? Какой реакцией эту группу идентифицируют? Приведите схему реакции обнаружения ацетильной группы в соединении № 5. Под каким названием и с какой целью применяют это вещество в медицине?

195. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:


Какую реакцию на соединение № 4 проводят перед его обнаружением с помощью NаNO2 (в изб. НСl), а затем –
·-нафтола (ОН–)? Приведите схемы и назовите продукты этих трех превращений. Под каким названием и для чего применяют в медицине лекарственное вещество №4?

196. Напишите уравнения и назовите продукты реакций но схеме:

Какой структурный фрагмент обусловливает окраску соединения № 5? Как называют такие фрагменты молекул? Под каким названием и с какой целью применяют, в медицине вещество № 5?





197. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какая из двух групп NH2 в молекуле вещества № 3 более активна в реакции с С6Н5-SO2Сl? Ответ поясните на основе представлений об электронных аффектах. Приведите схему и назовите продукт качественной реакций на амидную группу в соединении №4 (глисульфазид).

198. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какими реакциями различают лекарственные вещества № 3 и № 4? Под какими названиями, и в каких целях их применяют в медицине?

199. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какой реакцией отличают продукт № 3 от фенола? Под какими названиями, и в каких целях используют в медицине соединения №№ 3-5?

200. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Как называется реакция получения соединения № 3? Под какими названиями и в каких целях используют в медицине продукты № 3 и № 5?

201. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какой реакцией обнаруживают гидроксильные группы в структуре веществ №4 и № 5? Под какими названиями и в каких целях используют лекарственные препараты, соответствующие продуктам № 4 и № 5?







202. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите основные центры в структуре соединений № 3 и №4, приведите схемы их взаимодействия с НСl. Под какими названиями и в каких целях применяют в медицине вещество № 3 и соль продукта № 4?
203. Приведите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Напишите схему омыления ациламиногруппы в соединении № 5. Под каким названием и для чего применяют в медицине полученный продукт?

204. Приведите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите схемы качественных реакций, которыми можно обнаружить примесь продукта № 4 в препарате, соответствующем соединению № 5.
Под каким названием и для чего применяют в медицине это вещество?

205. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Напишите схемы взаимодействия соединения №5 с NаNO2 (в изб. НСl) и продукта второй реакции с
·-нафтолом. Каково аналитическое значение этих превращений? Под какими названиями ив каких целях применяют медицинские препараты, соответствующие продуктам № 4 и № 5?
206. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какую функциональную группу в соединениях того же класса, что и продукт № 4, обнаруживают действием Н2N–СО–NHNH2? Почему в этой реакции участвует гидразидная, а не амидная группа NH2? Под каким названием и с какой целью применяют в медицине соединение № 5?
207. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме;

В приведенной цепи превращений выделите реакцию получения красителя и укажите его цвет. Какой еще качественной реакцией различают соединения № 2 и № 5? Как называются и в каких, целях применяются медицинские препараты, соответствующие продуктам № 2 и № 5?

208. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите медицинское и химическое названия продукта № 5. Какими реакциями отличают антипирин от соединения № 5? В каких целях применяются эти лекарственные вещества?

209. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Как называют метод синтеза с применением продукта № 1? Изобразите таутомерную форму бутадиона (№ 4), которая образует соль с NаОН.

210. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Объясните ориентацию замещения в ядре соединения № 1 при действии- NаNH2 (в NH3). Под каким названием и с какой целью применяют в медицине лекарственный препарат, соответствующий продукту № 4?
211. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какими реакциями обнаруживают структурные фрагменты, обусловливающие растворимость продукта № 5: а) в кислотах; б) в щелочах? Под каким, названием и для чего применяют это вещество в медицине?
212. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Почему при обработке продукта № 3 эквимолекулярным количеством кислоты протонируется гетероатом (а не группа NH2)? Под каким названием и с какой целью применяют в медицине вещество № 5?

213. Напишите уравнение реакции получения азиридина. Приведите схемы и назовите продукты его взаимодействия: а) с NH3; б) с H2O (Н+); t; в) с НСl; г) с СН3Сl; д) с СН3СOСl. Почему реакции (г) и (д) проводят в присутствии триэтиламина? Какие виды напряжения характерны для трех- и четырехчленных гетероциклов? Среди реакций (а-д) укажите протекающие вследствие напряжения цикла.

214. Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций 3-метилоксетана и 3-метилазетидина: а) с СН3СOС1; б) с С2Н5NН2; в) с Н2O (Н+); г) с СН3Вг; д) с HNO2. Укажите условия, объясните направление этих реакций и причину различий в реакционной способности 3-метилоксетана и 3-метилазетидина.

215. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите механизмы и объясните направления реакций образования продуктов №№ 2-4.

216. На основании критериев ароматичности объясните электронное строение фурана, пиррола и тиофена. Чем отличается ароматический характер этих гетероциклов в сравнении с бензолом? Стрелками покажите мезомерный эффект гетероатома. Напишите схемы и назовите продукты реакций: а) нитрования фурана и тиофена; б) сульфирования пиррола и тиофена; в) гидрирования фурана; г) окисления пиррола (Н2СгО4). Укажите механизм реакций (а) и (в).

217. Почему фуран, пиррол и тиофен в реакции электрофильного замещения вступают легче чем бензол? Объясните причину ацидофобности фурана и пиррола. Напишите схемы и назовите продукты реакции пиррола и тиофена: а) сульфирования; б) хлорирования; в) ацетилирования. Какими реакциями обнаруживают фуран, пиррол и тиофен? Объясните направление и укажите механизм реакций (а–в).

218. Приведите схемы и назовите продукты реакций пиррола: а) с NаNН2; б) с Н2О (А13O3, 450°С); в) с Н2 (Zn + СН3СООН). Как называется реакция (б)? На какие свойства пиррола указывает реакция (а)? Напишите уравнения взаимодействий продукта реакции (а): I) с иодметаном (<0°С); 2) с ацетилхлоридом, t; 3) с СO2, t, р. Назовите образующиеся соединения.

219. Напишите уравнения и назовите продукта реакций по схеме:

Укажите механизм, поясните направление реакции синтеза продукта №3.
220. Сравните кислотно-основные свойства пиррола и продукта его полного гидрирования. Напишите уравнения и назовите продукты реакций: а) каждого из этих гетероциклов с (СН3СO)2); б) пиррола с KOН, затем С2Н5I, t; 13 EMBED Equation.3 1415в) пирролидина с НCl. Приведите схемы превращений, подтверждающих: I) ацидофобный характер пиррола; 2} принадлежность пирролидина ко вторичным аминам.

221. Приведите уравнения реакций получения фурфурола (из альдопентозы) и обнаружения функциональной группы в его молекуле. Напишите схемы реакций превращения фурфурола: а) в фуран-2-карбоновую кислоту; б) в фуран; в) в фурфуриловый спирт; г) в оксим фурфурола; д) в семикарбазон 5-нитрофурфурола.

222. Сравните устойчивость в кислой среде фурана и фурфурола. Напишите схемы и назовите продукты реакций фурфурола: а) с реактивом Толленса (Аg2O в NH4ОН); б) нитрования; в) с аммиаком; г) реакции Канниццаро; д) фуроиновой конденсации. В синтезе каких лекарственных препаратов используют 5-нитрофурфурол?

223. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Назовите и объясните свойство соединения № 3, из-за которого этот продукт нельзя нитровать и сульфировать минеральными кислотами.

224. Напишите схему циклизации фенилгидразона ацетона в присутствии ZnCl2 при нагревании. Можно ли этим способом получить индол? Чем схожи по реакционной способности пиррол и индол? Напишите схемы и назовите продукты реакций индола: а) сульфирования; б) хлорирования; в) нитрования; г) с NaОН.

225. Напишите схему синтеза индиго из индоксила. Приведите схему взаимных превращений синего и белого индиго. С чем связано изменение окраски в процессе этих реакций? Напишите уравнение реакции получения изатина из индиго. Изобразите схему таутомерии изатина и назовите обе формы. Приведите схемы и назовите продукты реакций изатина: а) с NаОН (водн. р-р); б) с C6H5NHNH2. Какая из реакций (а, б) указывает на наличие в молекуле изатина: I) кето-группы; 2) амидной группы? Какой гетероцикл обнаруживают с помощью изатина и H2SO4 (конц.)? Как называется эта качественная реакция?

226. Дайте определение понятию азолы. Приведите схемы азольной таутомерии 3-этилпиразола и 4-метилимидазола. Объясните влияние на химические свойства гетероатома «пиридинового» типа в молекулах пиразола и имидазола (сравнить с «пиррольным» атомом азота). Напишите схемы и назовите продукты реакций пиразола и пиррола: а) с H2 (Pt); б) с NaOH; в) с HCl.

227. Напишите схемы синтеза 3-метилпиразола из диазоэтана и 4-этилимидазола из 3-оксопентаналя. Покажите стрелками электронные эффекты в молекулах этих гетероциклов. Напишите схемы и назовите продукты их реакций: а) с H2SO4
·SO3 (олеум); б) с HNO3 (к.), t; в) с КОН; г) с СН3I.

228. Приведите таутомерние формы пиразолона-5. Напишите схемы синтеза трех лекарственных препаратов-производных пиразолона-5. Приведите схемы и. назовите продукты реакций: а) антипирина с NaNO2, в изб. НСl (водн, р-р); б) амидопирина FеС13. Какие видимые изменения в процессе каждой из реакций (а, б) позволяют отличить эти препараты друг от друга?

229. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какой вид прототропной таутомерии характерен для соединения № I? На какие свойства продукта № 2 указывают его дальнейшие реакции? Под каким названием и для чего применяется в медицине продукт № 3?

230. Приведите схему реакции получения тиазолиламина-2, а также схемы и названия продуктов его взаимодействия: а) с хлорангидридом N-ацетилсульфаниловой кислоты; б.) с С2Н5Сl; в) с H2SO4 (водн, р-р); г) с (СН3СО)2О; д) с бензальдегидом. Напишите формулу сульфаниламидного препарата-производного 2-аминотиазола.

231. Чем схожи и чем отличаются электронное строение и химические свойства бензола и пиридина? Напишите схемы, укажите условия и назовите продукты реакций пиридина: а) нитрования; б) сульфирования; в) галогенирования; г) аминирования: д) восстановления; е) с КОН, t.

232. Чем схожи и чем отличаются электронное строение и химические свойства пиридина и продукта его восстановления действием Nа в С2Н5ОН? Напишите схемы, укажите условия и назовите продукты реакций обоих гетероциклов: а) с НСl; б) с СН3I, t; в) с СН3СOС1; г) с пикриновой кислотой (2,4,6-тринитрофенол). Объясните причину различий в основности пиридина и продукта его гидрирования.

233. Приведите схемы получения из пиридина
·- и
·-гидроксипиридинов. Укажите, среди них соединение, способное к таутомерии, напишите схему и назовите продукт его таутомерного превращения. Сравните отношение
·- и
·-гидроксипиридинов к дайствию FеСl3 и объясните причину различия. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 3-гидроксипиридина: а) с НСl; б) с NаОН.
234. Приведите схемы получения из пиридина
·- и
·-аминопиридинов. Укажите среди них соединение, способное к таутомерии, напишите ее схему и назовите таутомерние формы. Приведите схемы, назовите продукты взаимодействия
·- и
·-аминопиридинов с азотистой кислотой (в изб. НСl) и объясните причину различного протекания реакций. Продукт какого из этих превращений обнаруживают действием
·-нафтола (рН>7)? Приведите схему соответствующей реакции.

235. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какие свойства продукта № 2 подтверждают его реакции с НCl а NаОН? Под какими названиями, и в каких целях применяются в медицинской практике продукты № 6, № 2 и амид последнего соединения?

236. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите схемы качественных реакций, подтверждающих наличие в соединений № 1: а) пиридинового атома азота; б) функциональной группы. Как называется и с какой целью применяется лекарственный препарат на основе продукта № 4?

237. Дайте определение понятию алкалоиды. Приведите схему и назовите продукт окисления алкалоида никотина действием КМnО4 (рН<7). Напишите уравнения и назовите продукты реакций полученного соединения: а) с NН4ОН (20°С); б) с пикриновой кислотой (2,4,-6-тринитрофенол); в) с NH4ОН (t); г) с КОН (t). Какие из реакций (а–г) указывают на амфотерные свойства продукта окисления никотина?

238. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите механизм реакций образования продуктов № 3, № 5 и объясните различное направление замещения в каждом случае.

239. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите механизмы реакций образования продуктов №№ 2, 4, 5, 7 и объясните направление замещения в каждом случае.
240. Приведите схему получения 8-оксихинолина по способу Скраупа. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия этого соединения: а) с СН3I; б) с к. НNO3 (в H2SO4 конц.); в) с NaNH2 (в NH3); г) с MgCl2 (рН>7); д) с KMnO4 (рН>7). Под какими названиями и как используются в медицинской практике 8-оксихинолин и продукт реакции (б)? Каково аналитическое значение 8-оксихинолина?

241. Приведите схему получения изохинолина по способу Бишлера-Непиралъского. Напишите схемы и назовите продукты реакций этого соединения: а) с НСl; б) с конц. НNO3 (в H2SO4 конц.); в) с NaNH2 (в NH3); г) с KMnO4 (рН>7); д) с H2O2 (в СН3СOOН). Приведите структурную формулу и название алкалоида-производного изохинолина. Каково его применение в медицинской практике?

242; Пользуясь критериями ароматичности, объясните ароматический характер хинолина, изохинолина и акридина. Приведите схему и назовите промежуточные продукты синтеза 9-хлоракридина из N-фенилантраниловой кислоты. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 9-хлоракридина: а) с NH3; б) СН2OН; в) Н20 (t); г) Н2, Ni. Почему в молекуле 9-хлоракридина атом хлора легко замещается?

243. Напишите уравнения реакций получения 4-гидроксипирилий-хлорида и 4-этоксипирилийиодида. По каким критериям их относят к ароматическим соединениям? Приведите схему реакции синтеза кумарина из салицилового альдегида. Напишите схему и назовите продукт взаимодействия кумарина с NаОН. Какой вид конфигурационной изомерии, характерен для образующегося соединения? Приведите схему его реакции c НСl. Почему при этом не образуется кумариновая кислота?

244. Дайте определение понятию азины. Напишите схемы и назовите продукты реакций в следующей цепи превращений:

Какие свойства исходного вещества и продукта № 2 подтверждают их реакции с С2Н5ONа? Под каким названием и с какой целью применяется в медицинской практике продукт № 5?

Root Entry

Приложенные файлы

  • doc 19817402
    Размер файла: 666 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий