ОРГ ХИМ Тем планы контр раб рус_copy


Чтобы посмотреть этот PDF файл с форматированием и разметкой, скачайте его и откройте на своем компьютере.

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ УКРАИНЫ

Донецкий национальный медицинский университет

им. М. Горького















ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ


Информационные материалы для студентов

фармацевтического факультета

(заочная форма обучения
)




















До
нец
к
-
20
14


2

СОДЕРЖАНИЕ


Стр.

Тем
ы

лекц
ий

3

Тем
ы

практич
ески
х занят
ий

3

СПРС

4

Источники информации


5

Перечень вопросов для текущего контроля знаний по дисц
и-
плине

7

Перечень вопросов для итогового контроля знаний по дисц
и-
плине:

21

Задания контрольных работ
(модуль 1)

26

Задания контрольных работ (модуль 2)

46

Варианты контрольных работ

63

Образец оформления контрольных работ

65

Рекомендации по выполнению контрольных работ

65










3

1.

Кафедра находится по адресу
:
пр. Ильича, 16, корпус №2; общежитие
№1. А
дрес сайта кафедры
:

www.chem
і
stry.dsmu.edu.ua


2.

Тематические планы
:


Тем
ы

лекц
и
й



п/п

Темы лекций


Часы

М
о
дуль 1.
Основы строения органических соединений. Углеводороды и их
функциональные производные
.

1.

Алканы. Циклоалканы. Алкены, алкины, алкадиены. Монояде
р-
ные арены. Многоядерные арены с конденсированными и из
о-
лированными ядрами.

2

2.

Галогенопроизводные углеводородов. Нитросоединения. Ам
и-
ны. Диазо
-

и азосоединения. Спирты. Фенолы.

2

3

Альдегиды и ке
тоны. Карбоновые кислоты. Функциональные
производные карбоновых кислот. Гетерофункциональные
карбоновые кислоты. Угольная кислота. Производные угольной
кислоты.

2

М
о
дуль 2.
Гетероциклические и природные соединения

4.

Пятичленные гетроциклы

2

5.

Шестичл
енные гетероциклы. Конденсированные системы гет
е-
роциклов.

2

6

Углеводы. Омиляемые липиды. Неомыляемые липиды. Белки.
Нуклеиновые кислоты.

2


Всего

12


Темы практических занятий


п/п

ТЕМА ЗАНЯТИЯ
.

Объём
часов

М
о
дуль 1.
Основы строения органических сое
динений. Углеводороды и их
функциональные производные
.


1.

Алканы. Алкены. Алкадиены. Алкины. Моноядерные арены.
Многоядерные арены с конденсированными и изолированными
ядрами.

3

2.

Галогенопроизводные углеводородов. Нитросоединения. Ам
и-
ны. Диазо
-

и азо
соединения.

3

3

Спирты. Фенолы. Альдегиды и кетоны.

3

4

Карбоновые кислоты. Функциональные производные карбон
о-
вых кислот. Гетерофункциональные карбоновые кислоты.

3


4

5.

Итоговое занятие

2

М
о
дуль 2
.
Гетероциклические и природные соединения


6.

Пятичле
нные гетероциклы с одним гетероатомом. Пятичленные
гетероциклы с двумя гетероатомами.

4

7.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Шестичле
н-
ные гетероциклы с двумя гетероатомами. Конденсированные
системы гетероциклов

4

8.

Углеводы. Моносахариды. Д
и
-

и полисахариды.

2

9.

Омыляемые липиды. Терпены. Белки. Нуклеиновые кислоты.


10.

Итоговое занятие



Всего

3
0





СП
Р
С



п/п

Темы самостоятельной работы

Часы

М
о
дуль 1.
Основы строения органических соединений. Углеводороды и их
функциональные произ
водные

1.

Классификация и номенклатура органических соединений.

8

2.

Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических
соединениях

8

3.

Виды изомерии в органических соединениях

8

4.

Кислотные и основные свойства органических соединений
Классифи
кация органических реакций и реагентов

8

5.

Алканы. Циклоалканы. Реакции радикального замещения

8

6.

Алкены, алкины, алкадиены. Реакции электрофильного прис
о-
единения

8

7.

Моноядерних арены. Реакции электрофильного замещения в
аренах Правила ориентации з
аместителей

8

8.

Многоядерные арены с конденсированными и изолированными
ядрами.

8

9.

Галогенопроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного
замещения и элиминирования

8

10.

Нитросоединения.
А
мины


8

11.

Диазо
-

и азосочетания.
Теория

цветности

8

1
2.

Спирты. Аминоспирты.
Э
фиры


8

13.

Фенолы. Аминофенолы

8


5

14.

Алифатические альдегиды. Алифатические кетоны

8

15.

Ароматические альдегиды и кетоны

8

16.

Монокарбоновые кислоты

8

17.

Дикарбоновые кислоты

8

18.

Функциональные производные карбоновых
кислот

8

19

Гетерофункциональные карбоновые кислоты

8

20.

Угольная кислота. Производные угольной кислоты

8

21

Подготовка к модульному контролю

6

М
о
дуль 2.
Гетероциклические и природные соединения

2
2
.

Трех
-

и четырехчленные гетероциклические соединени
я

10

2
3
.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

10

2
4
.

Производные пиррола, фурана, тиофена. индол

8

2
5
.

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

10

2
6
.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин

10

2
7
.

Шестичленные гетероциклы

с одним гетероатомом. Хинолин,
изохинолин, акридин

8

28.

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

10

29.

Конденсированные системы гетероциклов

10

30.

Углеводы. Моносахариды

10

31.

Углеводы. Д
и
-
, полисахариды

8

32.

Омыляемые липиды


10

33.

Нео
мыляемые липиды

10

34.

Белки. Нуклеиновые кислоты

10

35.

Подготовка к модульному контролю

6


Всего

296






ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ

Основная литература
:

1. Черных В.П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия:
Учебник. для фармац. вузов и
фак. В 3 кн.
-

Xкив Основа, 1993
-
1997.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учеб. для студ. вузов: В 2

6

кн.
-

6 изд., Перераб. и доп. М .: Высш. шк., 1981.

3. Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия: Учеб.
для студ. вузов. / П
од ред. А. А. Петрова.
-

Четвёртый изд., Перераб. и
доп.
-

М .: Высшая школа, 1981.
-

592 с.

4. Терней А. Современная органическая химия: В 2 кн. / Пер. с англ. под
ред. Н. Н. Суворова.
-

М .: Мир, 1981.

5. Руководство к лабораторным и семинарским занятиям

по органической
xимии / В. П. Черных, В. И. Градусов, И. С. Гриценко и иH.
-

Xкив О
с-
нова, 1991.
-
376с.

6. Рево А.Я., Зеленкова В. В. Малый практикум по органической химии.
¬М .: Высшая школа, 1980.
-
175 с.

7. Лабораторные работы по органической химии /
Под ред. А. Ф. Гинзбу
р-
га, А. А. Петрова.
-
М .: Высшая школа, 1974.
-
286 с
.

Дополнительная литература
:

1. Нейланд А. Я. Органическая химия: Учеб. для техн. спец. вузов.
-

М .: Вы
с-
шая школа, 1990.
-
751 с.

2. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая хим
ия / Пер. с нем. под ред.
В. М. Потапова.
-

М .: Химия, 1979.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия / Пер. с англ. под ред. И.К. Кор
о-
бицыной.
-

М .: Мир, 1974.
-

1132 с.

4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. / Пер. сангл. /
Под

ред. А. Н. Несмеянова.
-

М .: Мир, 1968.

5. Неницеску К. Д. Органическая химия: В 2 кн. / Пер. с рум. под ред. М. И.
Кабачника.
-

М .: Изд
-
во иностр. лит., 1962.

6. Несмеянов А. Н, Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. ¬2
-
е
изд., Перераб.
-

М
.: Химия, 1974.

7. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т.
-

М .: Мир, 1987.

8. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия.
-

М .: Медицина,
1985.

9. Общая органическая химия: В 12 т. Пер. сангл. / Под ред. Д. Бартона, В. Д.
Оллис;
-
М .: Химия, 1985.

10. Домбровский А. В., Найдан В. М. Органическая химия: Учеб. пособие.
-

К:
Высшая школа, 1992.
-

503 с.

11. агронома А. Н., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органических пра
к-
тикуме.
-

М .: Химия, 1974.
-

375 с.


7

12. Машковский М.Д. Лекарственные средства
: в 2 кн.
-

11
-
e изд., Сте
-
реотип.
-

М .: Медицина, 1988
.

Информационные ресурсы
:

1.

С
а
йт к
а
фед
р
ы
. www.chem
і
stry.dsmu.edu.ua

2.

ХиМик. С
а
йт
о

химии.
http://www.xumuk.ru/

3.

Химия и т
о
ксик
о
л
о
гия.
http://chem
і
ster.da.ru/

4.

Б
а
з
а

д
а
нных
ра
зличных п
о
нятий.
http://chem
і
ster.da.ru/Database/words.php

5.

Книги п
о

химии. htt://www.y10k.ru/ook/uct352.html

6.

П
о
лезн
а
я инф
ор
м
а
ция п
о

химии. htt://w
ww.alh
і
m
і

7.

Сл
о
в
ар
и и энцикл
о
педии н
а

А
к
а
демике. htt://d
і
c.academ
і
c.ru



8

Перечень вопросов для текущего контроля знаний по дисциплине
:

Модуль 1.
Основы строения органических соединений. Углеводороды и их
функциональные производные

Алкан
ы

1.

Напишите схе
мы и назовите продукты реакций метана с
: a) Br
2

(hv); б)
розб. HNO
3
(t;); в)SO
2
+Cl
2
(hv).

2.

Какой углеводород образуется при действии цинка на 1,3
-
дибромпропан? Приведите схемы и назовите продукты реакций полученного
вещества с
: а) НС1 (t); б) H
2
,Ni; в)Br
2
(hv
).

Ненасыщенные углеводороды

3.

На примере бутена
-
2 приведите схемы качественных реакций на кра
т-
ные связи. Назовите продукты. Напишите формулы цис
-

и транс
-
изомеров
бутена
-
2
.

4.

Приведите схемы и назовите продукты реакций бутена
-
1
: а) з НВr; б)
с

Н
2
О (H
+
); в)
с

Вг
2

(водн. р
-
р
).
Обоснуйте направление реакций

(а)
и

(б)
с

позиции электронной теории
.

5.

Приведите схему реакции 1,1
-
дихлорпропана со спиртовым раствором
щелочи. Напишите уравнения и назовите продукты реакций полученного
вещества
: а)
с

Н
2
О (HSO
4
, Н
+
); б)
с

Cu (NH
3
)
2
OH; в)
с

NaNH
2
, NH
3
.

6.

Приведите схемы и назовите продукты качественных реакций, позв
о-
ляющих распознать пропан, пропен и пропин
.

7.

Какие из приведенных соединений обесцвечивают бромную воду и
водн. р
-
р

КМnО
4
(н.

у.), а) пропен; б) бензол; в) пентан;

г) бутад
ие
н
-
1,3?
Пр
и-
ведите уравнения и назовите продукты соответствующих реакций
.

8.

Приведите схемы реакции гидробром
ирования

бутадиена
-
1,3 и бут
а-
диена
-
1,4. Назовите продукты взаимодействия и обоснуйте
условия
протек
а-
ни
я

реакции в каждом случае
.

Арен
ы

9.

Напи
шите схемы и назовите продукты реакций толуола со следу
ю-
щими реагентами
: а) С1
2

(А1С1
3
); б) Cl
2

(hv); в) KMnO
4

(t); г) СН
3
СН
2
С1
(А1С1
3
).

10.

Приведите схемы синтеза

м
-
нитрохлорбензола и

2,4,6
-

тринитрот
о-
луола
из

бензол
а
. Назовите промежуточные продукты
.

11.

Напиши
те схемы и назовите продукты реакций нитрования

(S
E
)
т
о-
луола, дифенила, нафталина
.

12.

Приведите схемы реакций окисления и восстановления нафталина и
антрацена. Назовите полученные соединения
.


9

13.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций дифенилметана
:
а) з
С1
2
(hv); б) з Cl
2

(FeCl
3
); в) з к. HNO
3
,

к. H
2
SO
4
; г) з С
r
О
3
.

14.

Приведите уравнения и назовите продукты реакции сульфирования
бензола, этилбензола и бензойной кислоты. Объясните различия в скорости и
направлении протекания реакции
.

Галогенпроизводные углево
дородов

15.

Напишите схемы и назовите продукты качественных реакций, с п
о-
мощью которых можно доказать наличие атома галогена в молекуле хлорэт
а-
на
.

16.

Приведите схемы и назовите продукты качественных реакций, л
е-
жащих в основе определения доброкачественности хлороф
орма
.

17.

Напишите схемы и назовите продукты реакций аллилхлорида со
следующими реагентами
: ) NOH (водн. р
-
р
); б) CH
3
NH
2
.
Приведите схемы
качественных реакций, подтверждающих наличие двойной связи и атома
галогена в молекуле исходного соединения
.

18.

Напишите сх
емы реакций 2
-
дихлорэтана
: а)
с

(CH
3
)
2
NH; б)
с

С
3
Н
7
О


+
; в)
с

NOH (водн. р
-
р
).
Назовите полученные соединения
.

19.

Напишите схемы реакций бромистого бензила
: а)
с

Br
2

(hv); б)
с

Вг
2
(FeBr
3
);
с

NH
3
.

Назовите полученные соединения
.

20.

Приведите схемы реакций 2
-
ме
тил
-
3
-
хлорпентен
а

и 1,1
-
дибромбутана с водным и спиртовым растворами гидроксида натрия. Назов
и-
те полученные соединения
.

21.

Напишите схемы реакций получения хлористого бензила: а) из бе
н-
зола; б)
из

бензальдегида. С помощью какой реакции можно отличить хлор
и-
сты
й бензил от изомерного ему
п
-
хлортолуол
а
?

22.

Почему галогенопроизводные углеводородов реагируют с нитратом
серебра только после нагрева
ния

с
о

щелочью или после взаимодействия с
металлическим натрием? На примере хлористого аллила приведите уравн
е-
ния преобразо
ваний,
которые

этом прот
е
кають
.

Нитропроизводные углеводородов, амины, диазосоединения

23.

Приведите и назовите таутомерные формы фенилнитрометан
а
.
Напишите схему и назовите продукт реакции этого соединения с
NaOH.

24.

На примере
н
итроэтан
а
, 2
-
нитропропана и 2
-
мет
ил
-
2
-
нитропропана
при
ведите схемы и назовите продукты реакций, которыми можно отличить
первичные, вторичные и третичные нитросоединения
.


10

25.

На примере метиламина, метил
э
тиламин
а

и триэтиламина привед
и-
те уравнения и назовите продукты реакций, с помощью которых

можно отл
и-
чить перви
чные
, вторичные и третичные амины
.

26.

Напишите схемы и назовите продукты реакций
п
-
толуидин
а

и бе
н-
зиламинов с азотистой кислотой
.

27.


Можно ли различить анилин и диметиламин: а) по продуктам реа
к-
ции с азотисто
й

кислотой; б) с помощью изонитр
ильно
й

пробы? Напишите
схемы этих реакций
.

28.

Приведите схемы восстановления нитробензола
до

анилина в ки
с-
лой среде и взаимодействи
е

анилина с

Вг
2

(водн. р
-
р
).
Назовите все промеж
у-
точные продукты
.

29.

Приведите схемы и назовите продукты цепи последовательных
прео
бразований, протекающих при восстановлении нитробензола
до

анилин
а

в щелочной среде
.

30.

Приведите схему реакции
получения

пропиламина по реакции
Гофмана. Назовите исходное вещество. Напишите схему и назовите продукты
реакций пропиламина
: а)
с

СН
3
І; б)
с

HNO
2
;

в)
с

(СН
3
СО)
2
О; г)
с

НС1.

31.

Напишите схемы реакций получения из хлористого бензолдиаз
о-
ния: а) бромбензол
а
; б) бензолдиазонийцианид
а
; в) 4
-
аминоазобензол
а
.

32.

Напишите схемы реакций получения из толуола хлористого
п
-
толилдиазони
я

и дальнейше
е

его преобразовани
е
: а) в
п
-
толилгидразин; б) в
п
-
метилфенол; в) в 4
-
гидрокси
-
4'
-
метилазобензол
.

33.

Приведите схемы реакций получения и кислотно
-
основного равн
о-
весия метилового оранжевого
.

34.

Приведите схемы реакций получения и кислотно
-
основного равн
о-
весия
бриллиантового

зеленого
.

Спирты и фенолы

35.


Приведите схемы и названия продуктов качественных реакций,
позволяющих
отличить

метанол, этанол, этиленгликоль и глицерин друг от
друга.

36.


Приведите схемы и назовите продукты реакций межмолекулярного
и внутримолекулярно
й

дегидратации этан
ола. Приведите схему реакции обр
а-
зования
из

этанола моноэтилов
ого

эфира серной кислоты.

37.


Приведите схему реакции, подтверждающей наличие кислотных
свойств

у

пропанола
-
2. Напишите уравнения и назовите продукты взаимоде
й-
ствия
полученного

соединения: а) с йод
истым метилом; б) с хлористым ац
е-
тилом
.


11

38.

Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия этандиол
а
:
а)
с

СН
3
СООН (1 моль),
Н
+
; б)
с

РВ
r
5
; в)
с

С
u
(ОН)
2
.

39.

Напишите схемы реакций получения бутанола
-
2
из
: а)
бутена
-
1
; б)
бутанона; в) бутина
-
2; г) бутанол
а
-
1.

40.

Н
апишите уравнения реакций бензилового спирта со следующими
реагентами
: а) С
2
Н
5
ОН (Н
+
); б) Cl
2

(FeCl
3
); в) НС1; г) N; д) СН
3
СООН
(
H
+
).

Назовите полученные соединения
.

41.

Напишите уравнения реакций алилового спирта со следующими р
е-
агентами
:

а) Н
2

(Ni);. б) Вг
2


2
О); в) С
rO
3
; г) 2 моль НС1 (газ).
Назовите п
о-
лученные соединения
.

42.

Приведите схемы реакций получения резорцина из бензола. Наз
о-
вите
промежуточные

продукты. Укажите качественную реакцию на мног
о-
атомные фенолы
.

Альдегиды и кетоны

43.

Приведите схему реакции
п
олучения

акролеина и уравнения его р
е-
акций со следующими реагентами
: а) Вг
2


2
О); б) НС
l

(газ).
Назовите пол
у-
ченные соединения. Какой реакци
ей

можно доказать наличие альдегидной
группы в молекуле акролеина
?

44.

Напишите схемы реакций получения
:
а) этанола по
реакции Куч
е-
рова;

б)
п
-
толуилового альдегида формил
ированием

толуола по Гаттерман
у
-
Кох
у
.

45.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций фен
и
луксусного
альдегида со следующими реагентами: а) реактивом Толленса
; б) С
2
Н
5
ОН, H
+
;
в) Вг
2
(FeBr
3
); r) C
6
H
5
NHNH
2
.

46.

К
акие из следующих альдегидов вступают в реакцию Канниццаро:
муравьин
ы
й, уксусный, пропионовый, триметил
уксусный
, бензойный? Пр
и-
ведите схемы возможных реакций и назовите их продукты.

47.

Какие из нижеперечисленных альдегидов вступают в реакцию ал
ь-
дольной конден
сации: муравьиный, уксусный, пропионовый, триметил
уксу
с-
ный
, бензой
ный? Приведите схемы возможных реакций и назовите получе
н-
ные соединения.

48.

Напишите схему и назовите промежуточные продукты реакции
п
о-
лучения

ацето
фенон
а

из

бензойного альдегида путем магнийор
ганич
еского

синтеза
.

49.

На примере пропионового альдегида
при
ведите схемы реакций ал
ь-
дегидов с участием атома водорода при


-

углеродном атоме. Чем обусловл
е-
на активность таких атомов водорода
?


12

50.

Приведите схемы реакций ацетона со следующими реагентами
: a)
HCN;

б) І
2
, NOH; в) C
6
H
5
NHNH
2
; r) NaHSO
3
; д) LiAlH,.
Назовите полученные
соединения
.


Карбоновые

кислоты

и

их

функциональные

производные

51.

Напишите схемы и назовите продукты реакций уксусной кислоты
:
а)
с

NH,OH, t; б)
с

SOC1
2
; в)
с

бутанолом
-
2 (к. H
2
SO
4
, t)
; г)
с

Р
2
О
5
; д)
с

Вг
2
(РВг
3
).

52.

Объясните, почему муравьиная кислота является наиболее сильной
в гомолог
ическом

ряд
у

алифатических монокарбоновых кислот. Приведите
схемы качественных реакций на муравьиную кислоту
.

53.

Напишите схемы взаимодействия муравьиной кис
лоты
: а)
с КОН
(водн. р
-
р
); б)
с

СН
3
ОН (Н
+
),
после этого

с
(СН
3
)
2
NH; в)
с

к. H
2
SO
4
.
Назовите
полученные соединения
.

54.

Напишите схемы и назовите продукты реакций акриловой кислоты
со следующими реагентами
: a) NaHCO
3
; б) НВг; в) SOC1
2
.

55.

Напишите схемы реакций б
ензойной кислоты со следующими ре
а-
гентами
: a) NaHCO
3
; б) NH
3

(водн. р
-
н), п
о
сл
е

этого

t
о
; в)
с
Вг
2
, FeBr
3
; г)
с

С
2
Н
5
ОН (Н
+
).
Назовите продукты
.

56.

Напишите схемы реакций получения из фенилуксусной кислоты: а)
фенил
а
цетамид
а
; б)
п
-
нитрофенилуксусной кислоты
, в
)

-
гидрокси
фенил
уксусной кислоты
.

57.

Предложить способы
получения

бензойной кислоты из следующих
соединений: а) хлористого бензилиден
а
; б)
н
-
пропилбензола
.

58.

Напишите схемы и назовите продукты реакций щавелевой кислоты
со следующими реагентами
: а) КОН (1 моль
); б) Са(ОН)
2
; в) NH
3

(водн. р
-
р
, 2
моль), t.

59.

Напишите схемы реакций: а)
получение

метилбензоат
а

из

бензо
й-
ной кислоты; б) продукта реакции (а) с етанамином; в) кислотного и щело
ч-
ного гидролиза продукта реакции (а
).

60.

Напишите схемы и назовите продукты реакци
й
э
тилбензоат
а

со
следующими реагентами
: а) Н
2
О (NOH); б) CH
3
NH
2
; в) СН
3
С1 (А1С1
3
).

Гетерофункциональные карбоновые кислоты

61.

Сравните отношение к нагреванию


-
,

-

и


-

гидроксимасляной
кислоты. Напишите уравнения и назовите продукты соответствующих реа
к-
ци
й
.

62.

Сравните отношение к нагреванию


-
,

-

и


-

аминомасляной ки
с-
лоты. Напишите схемы и назовите продукты соответствующих реакций
.


13

63.

Приведите схемы реакций
п
-
аминобензойной кислоты со следу
ю-
щими реагентам
и
:

а) водн. NOH; б) СН
3
ОН, к. H
2
SO
4
, t; в)
уксусным а
нги
д-
ридом. Назовите полученные соединения
.

64.

Приведите схемы реакций 2
-
аминопропаново
й

кислоты со следу
ю-
щими реагентами
: ) NOH; б) НС1; в) NNO
2
, HC1.
Назовите полученные
соединения
.

65.

Напишите схемы и назовите продукты реакций молочной (2
-
гидроксипропаново
й
) кислоты
: а)
с

NOH (водн. р
-
р
); б)
с

С
2
Н
5
ОН, Н
+

в)
с

РС1
5
; г) з С
r
О
3

66.

Приведите схему реакции
получения

салициловой кислоты из ф
е-
нола при реакции Кольбе
-
Шмитта
.

67.

Приведите схемы и назовите продукты реакций, с помощью кот
о-
рых можно различить салициловую кис
лоту, фенилсалицилат и ацетилсал
и-
циловую кислоту
.

68.

Сравнить отношение к нагреванию дикарбоновых кислот: щавел
е-
вой, малоновой, янтарной и малеиновой. Напишите схемы реакций и назовите
полученные

соединения.

69.

Приведите схему реакции
получения

ацетоуксусного эф
ира из эт
и-
лового эфира уксусной кислоты путем сложноэфирной конденсации Кляйз
е-
на. Приведите таутомерные формы ацетоуксусного эфира и дайте название
таутомерии.

70.

Приведите схемы реакций кислотного и кетонн
ого

расщепления
ацето
уксусного

эфира. Назовите продук
ты.

71.

Напишите схему реакции мочевины с хлорангидридом 2
-
бром
-
3
-
метилбутаново
й

кислоты. Назовите по номенклатуре ИЮПАК полученный
продукт. Какое медицинское применение этого соединения? Приведите схему
реакции гидролиза мочевины.

72.

Приведите схемы и назовите п
родукты: а) взаимодействия мочев
и-
ны с

HNO
3
,
укажите кислотный центр молекулы; б) расписания мочевины под
влиянием

NaOBr (NaOH+Br
2
).

73.

Напишите схемы реакций образования из мочевины биурета и х
е-
латного комплексу с гидроксидом меди
.

Генетическая связь органиче
ских соединений

74.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



14

75.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


76.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


77.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


78.

Напи
шите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


79.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


80.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


81.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


82.

Напишите уравнения и на
зовите продукты реакций по схеме
:


83.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


84.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


15


85.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


86.

Напишите уравнения и назовите продукты реак
ций по схеме
:


87.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


88.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


89.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


90.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


91.

Напи
шите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


92.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


93.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


94.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



16

95.

Напишите уравнения и наз
овите продукты реакций по схеме
:


96.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


97.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


98.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


99.

Напишите уравнения и назовите продукты реакц
ий по схеме
:


100.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


101.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:














17

Модуль 2.
Гетероциклические и природные соединения

Пятичленные гетероциклические соединения

1.

Напишите схемы и на
зовите продукты реакций азиридин со след
у-
ющими реагентами
: а) Н
2
О (t); б) NH
3

(t); в) НС1 (t).

2.

Приведите схему реакции
получения

оксиран
а
. Напишите уравнения
и наз
о
вит
е

продукты реакций оксиран
а
: а)
с

Н
2
О,
Н
+
; б)
с

С
2
Н
5
ОН,
Н
+
; в)
с

CH
3
NH
2
.

3.

Приведите схемы
взаимных превращений пятичленных гетероциклов
с одним гетероатомом (цикл реакций Юрьева
).

4.

Что такое ацидофобн
о
сть? Какие гетероциклические соединения
являются ацидофобными? Напишите схемы реакций сульфирования пиррол
а
,
тиофена, индола. Назовите продукты.

5.

П
риведите схемы и назовите продукты реакций галогенирования и
нитрования пиррол
а

и тиофена.

6.

Приведите схемы и назовите конечные продукты реакций окисл
е-
ния и восстановления фуранов и пиррола.

7.

Приведите схему реакции
получения

индола из N
-
формил о толу
и-
дина.
Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования индола.
Назовите продукты.

8.

Приведите схему реакции
получения

2
-
метилиндол
а

из

фенилгидр
а-
зина по методу Фишера. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2
-
метил
-
индол
: а)
с

КОН; б)
с

С
H
3
I
.

9.

Приведит
е и назовите таутомерные формы индоксил
а
. Напишите
схему реакции
получения

индиго синего
из

индоксила.

10.

Приведите схемы и назовите продукты реакций восстановления и
окисления индиго синего.

11.

Напишите схемы и назовите продукты реакций 2
-
аминотиазол
а
: а)
с

НС1
; а)
с

(СН
3
СО)
2
О; в)
с

CH
3
I.

12.

Какой вид таутомерии характерен для азолов, чем он обусловлен?
Приведите таутомерные формы пиразола и имидазола.

13.

Приведите схему синтеза имидазола
из

глиоксаля. Подтвердит
е

схемами соответствующих реакций амфотерный характер им
идазола. Назовите
продукты реа
к
ций.

14.

Приведите схемы реакций, подтверждающих амфотерный характер
пиразола, бензимидазола, никотиновой (3
-
пиридинкарбоново
й
) кислоты, а
н-
траниловой (2
-
аминобензойной) кислоты.


18

15.

Напишите схему синтеза 3
-
метилпиразолон
а
-
5 с ацетоу
ксусного
эфира и гидразина. Приведите и назовите три таутомерные формы пиразолона
-
5.

16.

Напишите схему синтеза антипирина
из

ацетоуксусного эфира.
Приведите схему и назовите продукт качественной реакции на антипирин.

17.

Напишите схему синтеза амидопирина
из

анти
пирина. Укажите кач
е-
ственную реакцию на амидопирин
.

Шестичленные

гетероциклические соединения

18.

Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающих
основные свойства пиридина и амфотерные свойства имидазола.

19.

Изобразите и назовите таутомерные формы 2
-
г
идроксипиридин
а
.
Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2
-
гидроксипиридин
а
: а)
с

РС
l
5
; б)
с

СН
3
І.

20.

Изобразите и назовите таутомерные формы 2
-
аминопиридин
а
.
Напишите
уравнение

и назовите продукты взаимодействия 2
-
аминопиридин
а

и
3
-
аминопиридин
а

с со
ляной кислотой.

21.

Приведите схемы и назовите продукты реакции, подтверждающие
наличие перви
ч
но
й

ароматической аминогруппы
у


-
аминопиридина
.

22.

Приведите схему синтеза хинолина по методу Скраупа. Назовите
промежуточные соединения.

23.

Приведите схему синтеза 7
-
мети
лхинолина методом Скраупа. Наз
о-
вите все промежуточные соединения.

24.

Приведите схему синтеза 8
-
гидроксихинолина методом Скраупа.
Назовите промежуточные соединения. Химическими реакциями подтвердите
амфотерный характер конечного продукта.

25.

Приведите схемы и наз
овите продукты реакций сульфирования,
нитрования и окисления хинолина.

26.

Напишите схемы и назовите продукты реакций хинолина
: а)
с

СН
3
І; б)
с

КОН; в)
с

к. HNO
3
,
к.

H
2
SO
4
; г)
с

НС1.

27.

Приведите схемы и назовите продукты реакций
нитрования индола,
пиридин
а и хин
олина.

28.

Приведите схемы и назовите продукты реакций изохинолина
: а)
с

СН
3
І; б)
с

NaNH
2
, NH
3
; в)
с

Br
2
, FeBr
3
.

29.

Приведите схему синтеза акридина из N
-
фенилантранилово
й

кисл
о-
ты по методу Рубцова
-
Магидсона
-
Григоровского.


19

30.

Приведите схему реакции
получения

9
-
амин
оакридин
а

из

акридина.
Напишите уравнения и назовите продукты взаимодействия 9
-
аминоакридина

а)

с

НСІ; б)
с

(СН
3
СО)
2
О.

31.

Приведите схемы реакций окисления и восстановления хинолина,
изохинолина и акридина. Назовите конечные продукты.

32.

Напишите уравнения и наз
овите продукты реакции


-

Пирон с конц.
соляной кислотой. Приведите формулы природных соединений, в структуру
которых входят циклы


-
п
ирон и


-
п
ирон
.

33.

Напишите схемы и назовите продукты реакций пиридина
: а)
с

НСІ; б)
с

NaNH
2
,

NH
3
; в)
с

КОН.

34.

Напишите схемы и

назовите продукты реакций 4
-
аминопиримидин
а
:
а)
с

изб
. НСІ; б)
с

NaNH
2
, NH
3
; в)
с

Br
2
,

FeBr
3
.

35.

Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты
из

малонового
эфира и мочевины. Чем обусловлен кислотный характер барбитуровой кисл
о-
ты? Ответ подтвердить схемами со
ответствующих реакций.

36.

Приведите схему таутомерных превращений и назовите таутоме
р-
ные формы барбитуровой кислоты. Напишите уравнение реакции барбитуровой
кислоты с водным раствором щелочи.

37.

Приведите схему реакции
получения

5
,5
-
диетилбарбитурово
й

ки
с-
лоты
из

малонового эфира. Напишите уравнения и назовите продукт взаим
о-
действия названной кислоты со щелочью (водн.
р
-
р).

38.

Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таут
о-
мерным формам нуклеиновых оснований группы пиримидина.

39.

Напишите схему взаимодейс
твия мочевой кислоты со щелочью.
Почему мочевая кислота двухосновная, а не трехосновн
ая
?

40.

Приведите уравнения качественной реакции на мочевую кислоту.
Назовите промежуточные и конечные продукты.

41.

Напишите схему таутомерного равновесия и назовите таутомерные
формы ксантина. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, подтве
р-
ждающих амфотерный характер ксантина.

42.

Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таут
о-
мерным формам нуклеиновых оснований группы пурина.

43.

Какой из приведенных ниже соедине
ний свойственна лактам
-
лактимна
я

таутомерия: а) гипоксантин; б) кофеин; в) мочевая кислота? Прив
е-
дите схемы соответствующих таутомерных преобразований.

Природн
ые

соединения


20

44.

Напишите схемы и назовите продукты реакций ментола
: а)
с

НСІ; б)
с

N; в)
с изовал
ериановой (3
-
метилбутаново
й
) кислотой в присутствии

к. H
2
SO
4
.
Назовите ментол по номенклатуре ИЮПАК
.

45.

Приведите схемы последовательных реакций получения камфоры
из


-
пинена. Напишите уравнения реакций, подтверждающих наличие в стру
к-
туре камфоры карбонильной

группы. Назовите продукты.

46.

Приведите схемы и назовите
п
родукты взаимодействия камфоры
: а)
с

Вг
2
; б)
с

N
Н
2
ОН;

в)

с

Н
2
,

Ni
.

47.

Приведите схему реакции
получения

камфоры
из

борнилацетата.
Напишите уравнение реакции, подтверждающей наличие карбонильной группы
в
структуре камфоры.

48.

Какие соединения называют эпимер
ами
? На примере D
-
глюкозы
объясните явление
э
пимеризации. Приведите проекционную формулу гексозы,
э
пимерно
й

D
-
глюкоз
е
.

49.

Какое явление называют мутаротаци
ей
? Приведите схему цикло
-
цепных таутомерных преобраз
ований


-
D
-
глюкопираноз в водном растворе.
Назовите все формы моносахаридов.

50.

Приведите схему цикло
-
цепного таутомерн
ых

преобразовани
й

D
-
галактозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.

51.

Приведите схему цикло
-
цепного таутомерн
ых

преобразовани
й

D
-
маннозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.

52.

Приведите схему цикло
-
цепного таутомерн
ых

преобразовани
й


-
D
-

фруктофуранозы (вод
н
. р
-
р). Назовите все формы моносахарид
а
.

53.

Напишите схемы последовательных реакций образования озазон
а

фруктозы.
Ка
кие е
ще монозы образуют такой же озазон?

54.

Приведите схемы реакций, доказывающих наличие в молекуле гл
ю-
козы: а) пяти гидроксильных групп; б)
полу
ацетального гидроксила; в) альд
е-
гидной группы. Назовите продукты реакций.

55.

Напишите схемы реакций фруктозы со след
ующими реагентами
: а)
HCN; б) С
2
Н
5
ОН, Н
+
; в)
изб
. СН
3
І; r) A(NH
3
)
2
OH.
Назовите полученные соед
и-
нения
.

56.

Напишите схемы реакций превращения D
-
глюкозы
: а) в мет
и
л
-

-
D
-
глюкопиранозид; б) в пентаацетил
-

-
D
-
глюкопиранозу.

57.

Приведите формулу и дайте химическое наз
вание дисахарида,
к
о-
торый

при гидролизе даст глюкозу и галактозу. Напишите схемы реакций его
гидролиза и окисления.


21

58.

Ч
то такое восстанавливающие и не
восстанав
ливающие сахара? Какой
из дисахаридов
-

мальтоза или сахароза, будет реагировать с реактивом Толле
н-
са (амм
иач
н
ы
й р
-
р оксида

серебра
)? Приведите формулы этих дисахаридов,
дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК, напишите схему реакции. Какие
дисахариды могут
существовать

в


-

и


-
формах?

59.

Какие углеводы называют дисахаридами? Что такое восстанавл
и-
вающие и

не
восстанавливающие сахара? Реагируют
ли
мальтоза, лактоза и
сахароза с реактивом Толленса (амм
иа
чн
ы
й р
-
р оксида

серебра
)? Приведите
уравнения реакций, дайте названия по номенклатуре ИЮПАК указанным
дисахарид
а
м.

60.

Напишите схемы последовательных реакций пол
учения аскорбин
о-
вой кислоты из D
-
глюкозы. Укажите кислотный центр в молекуле витамина С.

61.

Напишите схемы реакций получения
: а) 4
-
О
-

-
D
-
глюко
п
иранози
до
-
D
-
глюкопираноз
ы
; б)

-
D
-
глюкопиранози
д
-

-
D
-
фруктофуранозид
а
.
Назовите
исходные моносахариды. К какому типу

дисахаридов относится каждое из
в
ещест
в

а)
и

б)?

62.

Приведите схему реакции, позволяющей отличить сахарозу от мал
ь-
тозы. Дайте названия по номенклатуре ИЮПАК этим дисахаридам,
при
ведите
схемы их гидролиза
.

63.

Приведите схему синтеза метил
-

-
D
-
галактопиранозид
а

и
з

D
-

гала
к-
тозы и его кислотного гидролиза
.

Генетическая связь между классами органических соединений

64.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


65.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


66.

Напишите уравнения и назовите продукт
ы реакций по схеме
:


67.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


22


68.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


69.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


70.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


71.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


72.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


73.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


74.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


75.

Напишите уравнения

и назовите продукты реакций по схеме
:


76.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


77.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


23


78.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


79.

Напишите уравнения и назовите продукты

реакций по схеме
:


80.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



Перечень вопросов для итогового контроля знаний по дисциплине
:

Модуль 1.
Основы строения органических соединений. Углеводороды и их
функциональные производные

1.

Определение поня
тий «кислота» и «основание» по теории Бренст
е-
да. Типы органических кислот.
Зависимость

кислотности органических соед
и-
нений от их строения и природы растворителя. Типы органических оснований.
Факторы, которые влияют на силу оснований. Электронная теория кис
лот и
оснований (теория Льюиса
).

2.

Виды гибридизации атомных
орбиталей

углерода, азота, кислорода.
ковалентные


-

и


-
связи
.
Электронное строение двойных и тройных углерод
-
углеродных связей. Сопряженные системы. Взаимное влияние атомов в орг
а-
нических соедин
ениях. Индуктивный и мезомерный эффекты. Электронод
о-
норные и
э
лектроноакцепторны
е

заместители
.

3.

Номенклатура, строение, изомерия способы
получения

алканов.
Химические свойства
:

реакции

S
R.


4.

Циклоалканы. Номенклатура, строение,
получение
, химические
свойст
ва. Конформации циклопентана и циклогексана.

5.

Циклоалканы с малыми циклами (циклопропан, циклобутана). Р
е-
акции присоединения и замещения.

6.

Строение, номенклатура, изомерия, способы получения алкенов.
Химические свойства. Механизм реакции присоединения


Е
).
Правило Ма
р-
ковникова.

7.

Классификация, строение и номенклатура диены. Сопряженные д
и-

24

ены. Особенности реакций присоединения. Реакции полимеризации.

8.

Строение, изомерия, номенклатура и способы
получения

алкинов.
Химические свойства алкинов. Реакции присоединени
я и замещения (СН
-
кислотный характер).

9.

Электронное строение бензола. Ароматичность. Номенклатура и
изомерия производных бензола. Химические свойства бензола. Механизм
электрофильного замещения

(S
E
)

10.

Правила ориентации в бензольном ядре. Влияние электронодон
о
р-
ных и электроноакцепторных
заместителей

на реакционную способность
бензола.

11.

Конденсированные арены. Строение нафталина, антрацена, фена
н-
трена. Химические свойства нафталина. Правила ориентации в нафталиновом
ядре.

12.

Изолированные

арены: дифенил, дифенилмет
ан, трифенилметан.
Строение и номенклатура их производных. Химические свойства дифенилм
е-
тана. Реакции замещения.

13.

Химические свойства трифенилметан
а
. Устойчивость карбкати
о-
н
ов
, карбанион
ов

и трифенилметильного радикала. Бриллиантовый зеленый.

14.

Номенклатура и

изомерия галогенпроизводны
х углеводородов ал
и-
фати
ческого и ароматического рядов. Основные способы
получения

моно
-
, ди
-
,
полигалогеналкан
о
в и галогенарен
о
в.

15.

Химические свойства галогеналканов и галогенарен
о
в. Отличие в
подвижности галогена. Механизмы реакц
ий нуклеофильного замещения

(S
N
)
и
элиминирования

(Е)
в ряд
у

галогеналканов
.

16.

Строение, номенклатура и изомерия ненасыщенных галогенпрои
з-
водных. Химические свойства. Подвижность галогена при

р
2
-

и

р
3
-

гибрид
и-
з
ированном
атоме углерода
.

17.

Номенклатура, изом
ерия и способы
получения

нитросоединений.
Строение нитрогруппы. Химические свойства нитросоединений алифатическ
о-
го и ароматического рядов. Реакция Зинина. Реакции идентификации перви
ч-
ных, вторичных и третичных нитросоединений.

18.

Амины. Строение, номенклатура
, изомерия. Способы
получения

алифатич
еских

и ароматических аминов. Химические свойства. Кислотно
-
основные свойства, нуклеофильность. Реакции алкилирования и ацилирования.

19.

Качественные реакции на первичные, вторичные, третичные амины
алифатического и арома
тического рядов. Влияние аминогруппы в ароматич
е-
ских амин
ах

на реакционную способность бензольного ядра.

20.

Диазосоединения. Реакция
диазотирования
. Строение солей диаз
о-
ния. Химические свойства диазосоединений. Реакции с выделением и без
выделения азота.

21.

Стро
ение, классификация, изомерия и номенклатура спиртов. Сп
о-
собы
получения

одно
-
, двух
-
, трехатомных ненасыщенных спиртов.

22.

Химические свойства одно
-
, двух
-

и трехатомных спиртов. Кач
е-
ственные реакции. Идентификация этанола.

23.

Ненасыщенные спирты. Особенности хи
мического поведения.


25

24.

Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров. Способы
п
о-
лучения
. Химические свойства.

25.

Тиоспирты и тиоэфиры. Номенклатура, способы
получения
, хим
и-
ческие свойства.

26.

Строение, классификация, номенклатура и способы
получения

ф
е-
нолов. Ср
авнительная характеристика кислотных свойств одно
-
, двух
-

и тре
х-
атомных фенолов.

27.

Химические свойства фенола. Реакции по гидроксильной группе и
бензольном
у

ядру. Влияние фенольного гидроксила на реакционную спосо
б-
ность бензольного ядра. Качественные реакции
.

28.

А
миноспирт
ы

и аминофенолы.
Получение
,

химические свойства.

29.

Строение, классификация и номенклатура альдегидов и кетонов
алифатического и ароматического рядов.

30.

Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции по карбонил
ь-
ной группе и углеводородном
у

радик
ал
у
. Качественные реакции. Специфич
е-
ские реакции альдегидов ароматического ряда.

31.

Хиноны. Способы
получения

и химические свойства.

32.

Классификация, номенклатура, изомерия и способы
получения

насыщенных, ненасыщенных и ароматических монокарбоновых кислот.

33.

Элек
тронное строение карбоксильной группы. Химические сво
й-
ства насыщенных монокарбоновых кислот. Влияние природы заместителей в
углеводородном радикале на реакционную способность кислот.

34.

Химические свойства ненасыщенных монокарбоновых кислот. Р
е-
акции по карбок
сильной группе и углеводородном
у

радикалу. Присоединение
против правила Марковникова.

35.

Химические свойства ароматических монокарбоновых кислот. Ор
и-
ентирующ
ее

действие карбоксильной группы в реакциях по бензольном ядру.

36.

Классификация, номенклатура и способы
получения

дикарбоновых
кислот. Химические свойства дикарбоновых кислот как бифункциональных
соединений.

37.

Сложные эфиры. Способы
получения

сложных эфиров. Реакция
э
терифи
ка
ции и ее механизм.

38.

Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Механизмы
кислотного
и щелочного гидролиза. Химические свойства сложных эфиров, иx
аци
лирующее

действие.

39.

Малоновый эфир, его строение. Использование малонового эфира в
органическом синтезе
.

40.

Строение, номенклатура и способы
получения

ангидридов карбон
о-
вых кислот. Химические св
ойства ангидридов карбоновых кислот.

41.

Строение, номенклатура, способы получения, х
имические свойства
галогенангид
рид
о
в карбоновых кислот.

42.

Номенклатура, изомерия, способы получения галогенозам
ещённых

карбоновых кислот. Кислотные свойства и их зависимость от
количества и
размещения галогена в углеводородном радикале.

43.

Химические свойства галогенозам
ещённых

карбоновых кислот. П
о-

26

вышеная подвижность галогена у


-

углеродного атома
.

44.

Номенклатура, изомерия и способы
получения

гидроксикислот.
Химические свойства гид
роксикислот как бифункциональных соединений.
отношение


-
,

-
,

-

гидроксикислот к нагреванию. Качественная реакция на


-

гидроксикислоты
.

45.

Номенклатура, изомерия и способы
получения

фенолокислот. Х
и-
мические свойства салициловой кислоты. Производные салици
ловой кислоты в
качестве лекарственных средств.

46.

Номенклатура и способы
получения

оксокислот. Специфические
свойства оксокислот, обусловленные взаимн
ым

расположением функционал
ь-
ных групп.

47.

А
цетоуксусн
ый

эфир.
Получение

таутомерия, двойная реакционная
способн
ость. Кислотное и кетонн
ое

расщеплени
е

ацетоуксусного эфира.

48.

Номенклатура, изомерия, способы получения и химические сво
й-
ства аминокислот. Специфические реакции на


-
,

-
,

-
аминокислоты
.

49.

Производные угольной кислоты. Фосген, уретаны, карбаминовой
кислота,

химические свойства мочевины. Биурет, уреиды, уреидокислоты
.


Модуль 2.
Гетероциклические и природные соединения

1.

Строение и номенклатура 3
-
х, 4
-
х, 5
-
тичленних гетероциклов с одним
гетероатомом. Химические свойства оксиран
а

и азиридин
а
.

2.

Ароматический хар
актер пятичленных гетероциклов с одним гетер
о-
атомом. реакции

S
E

фуранов, пиррола и тиофена. Ацидофобнисть фуранов и
пиррола.

3.

Кислотные свойства пиррола. Реакционная способность пиролкали
я
.

4.

Фурфурол.
Получение
,

химические свойства. Синтез фурацилина.

5.

Получе
ние

и химические свойства индол
а
. Индиго.
Получение

и сво
й-
ства. Лактам
-
лакт
им
ная таутомерия изатина.

6.

Номенклатура и строение пятичленных гетероциклов с двумя гетер
о-
атомами. Ароматичность. Кислотно
-
основные свойства азолов. Азольн
ая

таутомерия. Реакции восс
тановления и замещения в ряд
у

азолов.

7.

Синтез пиразолона
-
5, таутомерия пиразолона
-
5 и применение в синт
е-
зе лекарственных препаратов.

8.

Б
ензимидазол и 2
-
аминотиазол.
Получение

и химические свойства.

9.

Номенклатура шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом.
Свойства гетероциклов группы пирана
.

-
,

-
п
ироны. Соли пирилия. Конденс
и-
рованные производные пиронов
-

кумарин, флавон, изофлавон.

10.


Получение

и химические свойства пиридина. Реакции с участием г
е-
тероатома, электрофильное и нуклеофильное замещение в ядре,
восстановлени
е

и окислени
е
.

11.

Гидрокси
-

и аминопиридин
ы
.
Получение
,

таутомерия, кислотно
-
основные свойства

12.

П
иридинкарбоновые кислоты
и их функциональные производные.

Получение

и хим
ические

свойства, применение в медицине (
витамин

РР,

27

кордиамин, изониазид, ф
тивазид).

13.

N
-
оксид пиридина.
Получение

и особенности химических свойств.

14.

Получение

и химические свойства хинолина и его производных (ги
д-
рокси
-
, минoхинолины).

15.

Получение

и химические свойства изохинолина.

16.

Синтетические способы
получения

акридина и его химич
еские сво
й-
ства.

17.

9
-
Аминоакридин.
Получение
,

химические свойства.

18.

Классификация, изомерия и номенклатура шестичленных гетероци
к-
лов с двумя гетероатомами. Синтез барбитуровой кислоты.

19.

Кислотные свойства барбитуровой кислоты и барбитуратов
.
Кето
-
енольная и лак
там
-
лактимна
я

таутомерия барбитуровой кислоты
.

20.

Ароматические и основные свойства
д
иазин
ов

на примере пири
ми
д
и-
на. Реакции нуклеофильного и электрофильного замещения. Пиримидиновые
основания (урацил, тимин, цитозин).

21.

Номенклатура конденсированных систем гет
ероциклов. Пурин и его
производные (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота).

22.

Получение

мочевой кислоты. Таутомерия мочевой кислоты ее ки
с-
лотно
-
основные свойства. Ураты.

23.

Свойства пуриновых оснований (аденин, гyнин). Значение азотистых
оснований в физиологии

живых организмов и медицине. АТФ.

24.

Классификация, строение, номенклатура и способы
получения

мон
о-
сахаридов. D
-

и L
-
стереохимические ряды. Карбонильн
о
-
ендиольна
я

и цикло
-
цепная таутомерия моносахаридов.
Э
пимерн
ые

монозы.

25.

Химические свойства моносахаридов. Г
ликозиды.

26.

Строение и номенклатура дисахаридов. Восстан
авливающие

и нево
с-
станавливающие

сахар
а
.

27.

Химические свойства дисахаридов. Инверсия сахарозы.

28.

Гомополисахариды крахмал, гликоген, целлюлоза, декстрины. Гидр
о-
лиз полиcахарид
о
в. Производные целлюлозы (нитр
аты, ацетаты, ксантогенаты).

29.

Жиры, воски. Гидролиз жиров. М
ы
ла. Гидрогенизация жиров.

30.

Терпены. Моноциклические терпены (Ментан, ментол, лимонен),

их

химические свойства.

31.

Бициклические терпены. Камфора. Синтез, химические свойства
.



28

Задания контрольных ра
бот
:

Модуль 1.
Основы строения органических соединений. Углев
о-
дороды и их функциональные производные

I.
Основные понятия органической химии

1.

Дайте определение понятию функциональная группа. Чем отличаются
понятия функциональная группа, радикал и заместитель
. В составе формулы


укажите функциональные группы и радикалы. Назовите их. Напишите схемы и
назовите продукты реакций бутана, с помощью которых в его молекулу можно
ввести: а) атом брома; б) нитр
огруппу; в) хлорсульфонов
ую

гру
п
п
у. На

прим
е-
ре продукта реакции (а)
при
ведите схему синтеза 2
-
метилбутан
а

по

реакци
и

Вюрца.

2.


Дайте определение понятиям: гомологический ряд и гомологич
еская

р
а
зниц
а
. Назовите вещества (а
-
г) и укажите, к которым гомологически
м

ряд
ам

и класс
ам

органических соедине
ний они относятся
:

а
)

б)

в)

г)

Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающи
е

наличие в
соединениях: (а)
-

двойной связи; (б)
-

кон
цевой

тройной связи;

(в)
-

боковой
цепи; (г)
-

вторичной нитрогруп
п
ы
.

3.

Приведите определение понятия: структурная изомерия и структурные
изомеры. Напишите структурные формулы и названия всех структурных из
о-
меров состава
:
а
) С
4
Н
10
; б) С
5
Н
10
.
Укажите среди них изомеры углеродной

цепи
и изомеры положения. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия
изомеров: (а)
-

с бромом (УФ
-
свет); (б)
-

с водой
в кислой среде. Укажите
механиз
мы этих реакций
.

4.

Дайте определение понятию радикал. Привед
ите формулы и названия
всех изо
мерн
ы
х ра
дикалов состава C
5
H
11

и укажите среди них первичные,
вторичные и третичные. Напишите схемы и назовите продукты реакций 1
-
бромпропана: а) с

К
О
Н
в спиртовом растворе
; б)
с

AgN
О
2
;

в)
с

NH
3
.

Приведите
уравнения реакций, позволяющих выявить в продуктах реакций:

(а)
-

кратн
ую

связь; (б
-
в)
-

соответствующие функциональные группы
.


29

5.

Какие изомеры называют стереоизомерами? Чем отличаются
к
онфор
-
формационные и
конфигурациооные

изомеры? Напишите стереоформулы и
названия всех конфигурационных изомеров соединений (а
-
г) с
указанием вида
конфигурационной изомерии: а) 3
-
метилпентен
-
2; б) 2
-
хлоргексен
-
2; в) втор
-
бутиловый спирт; г) пентандиол
-
2,3. Приведите схемы качественных реакций,
подтверждающих
принадлежность

веществ: (а
-
б)
-

к

алкен
ам
; (В)
-

к

одноато
м-
ны
м

спирт
ам
, (г)
-

к

многоатомны
м

спирт
ам
.

6.

Дайте определение понятиям: индуктивный эффект (I) и мезомерный
эффект (М). Покажите распределение электронной плотности в молекулах
следующих соединений: а) 1
-
нитропропан; б) 3
-
метилбутен
-
1; в) пропеналь; г)
п
-
метоксибензальдегид.
Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия
соединений: (а)
-

с водным раствором

NOH; (б
-
в)
-

с

НВ
r
; (г)
с

нитрующей
смесью
.

7.


Дайте определение понятиям: сопряженная система, сопряжение.
Назовите соединения (а
-
г) по номенклатуре ИЮПАК, в их формула
х покажите
распределение электронной плотности и укажите вид сопряжени
я
:

а
)
б)

в)

г)

Напишите схемы и назовите продукты реакций веществ (а
-
в) с

НВr.
Сформул
и-
руйте прав
ило Марковникова. Укажите, в каком случае реакция
протекает

против данного правила
.

8.

Дайте определение понятиям кислота и основание по теории Бренстеда
-
Лоури. Назовите приведенные соединения по номенклатуре ИЮПАК, укажите,
к какому типу органических кислот
они относятся и разместите их по возраст
а-
нию кислотных свойств
:
а
) СН
3

О
Н; б) CH
3

NH
2
; в) СН
3

SH; г) СН
3

СН
3
.
В
приведенном ряду выберите вещество, которое взаимодействует с водным
раствором

NaOH
и напишите схему соответствующей реакции. Для соедин
е-
ния (б
) наведите схему взаимодействия с хлороформом в избытке щелочи в
спиртовой среде. Какое значение имеет эта реакция?

9.

Дайте определение понятиям: электрофильного реагента и нуклеофил
ь-
но
го

реагент
а
. Укажите, какие из реагентов (а
-
г) относятся к эл
ект
рофильн
ым
, а
какие
-

к нуклеофильны
м
: а) изопропиламин; б) 2
-
бромпропан; в) фенолят
натрия г) ацетилхлорид. Ответ по каждой из веществ (а
-
г) проиллюстрируйте
схемо
й

соответствующей реакции. Назовите механизмы этих реакций.

10.

Дайте определение понятиям: карбкатион, ка
рбанион и свободны
й

р
а-
дикал. Назовите радикалы (а
-
д) и разместите их по возрастанию устойчивости
:


30

а
)

б)

в)

г)

д)

Приведите механизм бромиро
вания пропана, назовите возможные продукты
реакции и объясните причину преимущественного образования одного из
изомеров
.

II
.
Насыщенные и ненасыщенные углеводороды

11.

Какие факторы определяют устойчивость карбкатион
ов
? Разместите
карбкатион
ы


-
е) по возраста
нию их устойчивости: а) метил; б) бензил; в)
втор
-
бутил; г)
трет
-
пентил; д)
н
-
бутил; е) хлорметил. Напишите схемы и
назовите продукты реакций гидрирования, окисления по Вагнеру и гидробр
о-
м
ирования

бутена
-
1.
При
ведит
е

механизм последней реакции.

12.

Опишите стр
оение двойной связи и покажите смещение электронной
плотности в молекуле пропилена. Напишите для
пропилена схемы реакций: а)
гид
ратации; б) гидрирования; в) окислени
я

КМ
nO
4

в нейтральной среде; г)
озонировани
я
; д) полимеризации. Приведите механизм реакции
(а) и на этом
примере

объясните правило Марковникова. Назовите продукты реакции.

13.

Назовите соединения (а
-
г) и укажите, к какому типу диенов относится
кажд
ое

из них
:


а
)
; б)


в)


г)



Объясните особенность протекания реакции электрофильного присоедин
е-
ния в с
о
пряженых диенах на примере реакции соединения (в) с бромом. Нап
и-
шите схемы и назовите продукты гидрогенизации и полимеризации диен
ов

(г).

14.

Объясните, поче
му ацетилен проявляет СН
-
кислотные свойства? Нап
и-
шите схемы синтеза бут
и
на
-
1 и
бутина
-
2
из

ацетилена и реакций, с помощью
которых можно отличить эти три соединения друг от друга. Приведите схемы и
назовите продукты взаимодействия данных алкинов: а) с избы
тком

Вг
2
; б)
с
р
аствором

КМ
nO
4

(
О
Н

).
Для ацетилена и
бутина
-
1 приведите уравнения реа
к-
ций с реактивом Гриньяра


2
Н
5
МJ)
и озонолиза
.

15.

Напишите схемы и назовите продукты реакций, позволяющих отличить
друг от друга вещества в каждой группе; а) пентан, пенте
н
-
1, пентин
-
1 (СН

31

кислотность пентина
-
1); б) бутен
-
1, бутен
-
2. Приведите схемы и механизм
реакции гидратации пентена
-
1 и пентина
-
1. Укажите условия этих реакций.

16.

Напишите схему преобразований
бутина
-
2 в условиях реакции Кучер
о-
ва и на этом примере объясните

правило Эльтекова. Приведите схемы и наз
о-
вите продукты реакций диметилацетилен
а
: а) с перманганатом калия в щело
ч-
ной
среде
; б) с перманганатом калия в нейтральной среде; в) с избытком бро
м-
ной воды; г) гидрогенизации.

17.

Напишите формулы соединений (а
-
г) и ук
ажите среди
них

спиран
ы
,
конденсированны
е

и мостовы
е

бициклически
е

циклоалкан
ы; а) 2,6,6
-
триметилбицикло [3,1,1] гептан; б) спиро [2,4] гептан; в)
э
тилциклопропан; г) 1
-
метилбицикло [4,4,0] декан. Приведите схемы и назовите продукты гидроген
и-
зации, бромиро
вания (в отсутствии освещения) и гидрохлорирования соедин
е-
ния (в). Объясните направление этих реакций с позиции теории напряжения
циклов.

18.

Приведите стереоизомеры 1,2
-
диметилциклопропан
а
. Используя пон
я-
ти
я

об угловом напряжени
и

и "банановые связи", объяснит
е
различное

отнош
е-
ние циклопропана и циклогексана к действию: а) брома (в отсутствие освещ
е-
ния); б) бромовод
ороду
. Сформулируйте правило, по которому протекает реа
-
кция (б) для метилциклопропан
а
.

III.
Одноядерные арены

19.

Напишите схемы возможных реакций окис
ления водн. р
-
ром

KMnO
4

следующих аренов
:
а
)
бензола; б) толуола; в) этилбензола; г)
n
-
ксилола. Наз
о-
вите продукты. Приведите схемы и назовите продукты взаимодействия
этилбензола
:

а
)
с

к
о
нц.
HN
O
3
;
б)
с

р
а
з
б
.
HN
O
3
.

20.

Сформулируйте признаки ароматичности органи
ческих соединений и
определите принадлежность каждого из углеводородов (а
-
г)
к

ароматически
м

или неароматически
м
: а) циклогексатриен
-
1,3,5; б) циклооксатетраен
-
1,3,5,7; в)
1
-
метилнафталин; г) 2
-
пропилфенантрен. Напишите схемы и назовите проду
к-
ты реакций со
единений (а) и (в) с бромом в присутствии

FeBr
3
,
а также с конц.
серной кислотой
.

21.

Приведите схему синтеза толуола из бензола по Фридел
ю
-
Крафтс
у
.
Напишите уравнения и назовите продукты реакций толуола: а) с бромом в
присутствие

FeBr
3
;
б) з б
ро
м
о
м (
УФ
-
излуч
ени
е
); в)
с нитрующей смесью; г) с
раз
б
.
HN
O
3

при повышенном давлении и нагревании. Приведите механизм и
объясните направление реакции (в
).

22.


Покажите распределение электронной плотности в молекулах следу
ю-
щих соединений: а)
n
-
нитротолуол; б)
м
-
аминофенол; в
)
n
-
хлорбензальдегид
; г)

32


-

нафталинсульфокислоты. Напишите схемы и назовите продукты бромиров
а-
ния соединений (а
-
г) в присутствии кислот Льюиса. Объясните ориентирующ
ее

влияние замес
тителей

в ароматическом ядре в каждом из случаев
.

23.

Приведите распределение
электронной плотности в молекулах соедин
е-
ний (а
-
д), покажите размещения част
ичных

зарядов (+ и 
-
) и укажите вид
каждого заместителя; а) метилфенилкетон; б)
э
токсибензол; в) изопропилбе
н-
зол; г) нитробензол; д)
п
-
бромбензолсульфокислота. Напишите схемы и н
азов
и-
те продукты сульфирования веществ (а
-
д). Приведите механизм этой реакции
на примере соединения (в).

24.

Приведите механизмы реакций хлорирования этилена и бензола. Нап
и-
шите схемы и назовите продукты реакций хлорбензола в присутствии катализ
а-
тора: а) с хло
рэтан; б) с ацетилхлоридом. Объя
сните роль кислот Льюиса как
ка
тализатора в этих преобразованиях.

25.

Объясните, в каком порядке следует вводить заместители в ароматич
е-
ское ядро
при
получении

из бензола соединений (а
-
в)
:


а
)


б)


в)


Напишите схемы и назовите продукты соответствующих последовательных
реакций. Укажите в соединениях (
-
в)
м
-

и
о
-
,
n
-

ориентанты
.

26.

Напишите схемы метилирования и ацетилирования толуола по Фрид
е-
л
ю
-
Крафтс
у
. Приведите м
еханизм реакции ацетилирования. Напишите схемы
взаимодействия

одного из продуктов, ац
и
лирования
:
а
)
с

H
2
SO
4

(к.); б)
со
смесью

HNO
3

(к.)
и

H
2
S
О
4

(к.); в)
с

B
r
2

(FeBr
3
).
Назовите полученные соедин
е-
ния
.

27.

Приведите формулу соединения,
которое
: а) при восстанов
лении при
нагревании под давлением в присутствии Ni образует вещество состава
С
6
Н
12
;
б)
реагирует с хлором при УФ
-
облуч
ении

с образованием продукта состава

С
6
Н
6
Cl
6
; в)
окисляется при высокой температуре кислородом воздуха в прису
т-
ствии

V
2
O
5
;

г)
при озониро
вании с последующим гидролизом образует кислоту

Н
2
С
2
О
4
.
Напишите схемы и назовите продукты реакций (а
-
г
).

IV
.
М
ногоядерные арены

28.

Напишите схемы метилирования (по Фридел
ю
-
Крафтс
у
) и нитрования
нафталин
а
. Приведите схемы взаимодействия каждого из полученных
проду
к-
тов с
о

следующими

реагентами: а) нитрующей смесь
; б)
Br
2

(FeBr
3
);
в) к.
H
2
SO
4
.
Назовите продукты реакций по каждой схеме
.


33

29.

Объясните различие в реакционной способн
ости бензола и нафталина в
реак
циях с электрофильными реагентами. Напишите схемы и назов
ите проду
к-
ты ре
акций для нафта
лина: а) сульфирования при 80 °
C
; б) сульфирования при
160 °
С; в) бромирования; г) ац
и
лирования в присутствии

А
l
С
l
3
; д)
окисления

CrO
3

(СН
3
С
ОО
Н).

30.

На примере реакции нитрования объясните направление реакций

S
E

в

нафталиновом яд
ре.
Приведите
схемы реакций нафталина, ведущих к потере
ароматичности: а) восстановление; б) окисления; в) хлорирование (при
УФ
-
облучении).
Напишите
схемы реакций окисления этилбензола и

-
метилнафталина перманганатом калия в нейтральной среде и объясните

разл
и-
чие в течении этих реакций. Назовите продукты превращения в каждом случае.

31.

Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций бензола, т
о-
луола, нафталина, антрацена и дифенилметана
с
: а) бромом; б) азотной кисл
о-
той (нитрования). Объясните условия р
еакций (а) и (б), укажите механизм
.

32.

Приведите схемы последовательных реакций, по которым
из

бензола
можно синтезировать
:
а
)
α
-
этилнафталин
; б) β
-
на
фталинсульфокислот
у
; в)
антрахинон. На примере реакции нитрования соединений (а) и (б) объясните
ориентацию з
амещения в ядре нафталина. Назовите продукты превращений в
каждой схеме
.

33.

Какой вид пространственной изомерии называют атропоизомерия
.

Пр
и-
ведите формулы энантиомеров 2,2'
-
дибром
-
6,6'
-
динитродифенил
а

и объясните
причину оптической изомерии этого вещества. На
пишите

схемы реакций
получения из бен
зол
а

соединений (а) и (б) и их взаимодействия с нитрующей
смесью: а) 4
-
бромбифенил; б) 4,4'
-
динитродифенилметан. Назовите продукты
превращений по каждой схеме
.

34.

Объясните причину подвижности атомов водорода метиленовой и

ет
а-
ново
й

групп в дифенилметан
е

и трифенилметан
е
. Приведите схемы и назовите
продукты реакций для этих аренов: а) окисления

(
CrO
3
); б)
галогенирования п
о

СН
-
группе; в) нитрования в кольцо
.

35.

Приведите схему последовательных реакций получения из бензола: а)
т
рифенилметил
-
катиона; б)
т
рифенилметил
-
аниона; в) трифени
лметильного
радика
ла. Объясните причину высокой устойчивости ионов (а, б) и радикала
(в). Можно использовать реакции, приводящие к образованию катиона (а), для
качественного определения бензола
?

36.

Прив
едите схемы последовательных реакций синтеза бриллиантового
зеленого.

Назовите
ис
ходные и промежуточные продукты по номенклатуре
ИЮПАК. Объясните подвижность атома водорода метановой группы в молек
у-

34

ле лейкооснов
ания

брилли
ан
тового зеленого. Укажите причины

возникновения
окраски бриллиантового зеленого
.

37.

Приведите схему синтеза фенолфталеина. Напишите схему обрат
имых

преобразований этого красителя при обработке его бесцветной (лактонной)
формы: а) двумя молями

NaOH;
б)
тремя молями

NaOH.
Дайте определение
пон
ятиям: хромофоры и ауксохромы. Укажите хромофоры и ауксохром
ы в
продук
тах реакций (а) и (б). Почему один из этих продуктов окрашен, а другой
-

нет
?

38.

Дайте определение понятию красители. Приведите основные классы
красителей. К какому из них относятся малахит
овый зеленый и кристаллич
е-
ский фиолето
в
ы
й? Приведите формулы этих красителей и схему обрат
имых

реак
ций кристалли
ч
еского

фиолетового, которые позволяют применять его как
кислотно
-
основной индикатор
.

V
.
Г
алогенопроизводные углеводородов

39.

Напишите уравнения и
назовите продукты реакций по схеме
:


Приведите механизм реакции образования продукта
№2.

40.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Приведите механизм реакции образования продукта

№2.

41.

Напишите урав
нения и назовите продукты реакций по схеме
:


42.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Какое свойство соединения №1 подтверждает его реакция с

NaNH
2
?

43.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций

по схеме
:



35

В чем заключается особенность протекания реакций электрофильного прис
о-
единения в сопряженных диенах? Объясните направление этой реакции
.

44.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

1,3
-
д
иб
ро
м
-
2метилп
ро
п
а
н

Объясните направление реакций образования продуктов №3 и №4
.

45.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Приведите механизм реакции образования продукта

№2.

46.

Напишите уравнения и назовите продукты реак
ций по схеме
:


Приведите механизм реакции образования продукта

№1.

47.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Приведите механизм реакции образования продукта №3
.

48.

Напишите уравнения и назовите проду
кты реакций по схеме
:


Приведите механизм реакции образования продукта

№2.

49.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Приведите механизм реакции образования продукта №3
.

50.

Напишите уравнения и назов
ите продукты реакций по схеме
:


Приведите механизм реакции образования продукта №3
.


36

51.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Приведите механизм реакции образования продукта №1
.

52.

Напишите уравнения

и назовите продукты реакций по схеме
:


Объясните направление смещения в реакциях
получения

соединений №3 и №4
.

53.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Объясните направление смещения в реакциях
получения

соединений №4 и №5
.

54.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



Объясните направление смещения в реакциях
получения

соединений №5 и №6
.

55.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Объясните направление смещения в реакциях
получения

соединений №3 и №4
.

56.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Объясните подвижность атома водорода метиново
й

группы в продукте №2
.

57.

Напишите уравнения и назовит
е продукты реакций по схеме
:


37


В чем причина высокой стабильности соединений №4 и №5
?

VI
.
Нитро
-

и аминосоединения

58.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



Укажите механизм реакции получения прод
укта №2 из продукта №1. Привед
и-
те два уравнения реакций, с помощью которых можно различить соединения
№1 та№2
.


59.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

п
ро
п
а
н

Приведите распределение электронной плотности в молекуле

соединения №3 и
объясните причину его основности. Ответ необходимо подтвердить соотве
т-
ствующим уравнением реакции
.

60.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Отразите смещение электронной плотности в молекулах соединен
ий №2 и №3.
Приведите схемы реакций, по которым можно отличить продукт №3 от проду
к-
та №4
.

61.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


β
-
н
а
фт
о
л


38

На примере соединения №1 наведите полную схему реакции Зинина в кислой
среде.

Назовите промежуточные продукты
.

62.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

n
-
нит
ро
т
о
лу
о
л

H примере соединения №1
при
ведите механизм реакции диазотирования
.

63.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


нит
робензол


Расположите по убыванию основности соединения №3, анилин, «
n
-
э
тиланилин,
п
-
нитроанилин. Ответ обоснуйте. Под
твердите основность наиболее сильного

из указанных оснований схем
ой

соответствующей реакции и назовите ее пр
о-
дукт
.

64.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

т
о
лу
о
л

Какие о
рганические соединения идентифицируют с использованием двух
последних
схем
реакций? Можно
ли
с их помощью различить: а) анилин и
бензиламин; б) анилин и
n
-
метилани
лин? Ответ подтвердите схемами соотве
т-
ствующих реакций
.

65.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Приведите вид таутомерии, характерной для соединения №2 и схему таутоме
р-
ного равновесия. Напишите уравнения качественно
й реакции, по которой
можно различить соединение №2 и
n
-
нитротолуол
.

66.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



39

Приведите механизм реакции азосочетания. Почему реакцию азосочетания с
аминами проводят в слабо кислой сред
е, а с фенолами
-

в слабо щелочной
?

67.

Приведите схему синтеза сульфаниловой кислоты
из

ацетанилид
а
.
Напишите уравнения и назовите продукты реакций, которыми можно подтве
р-
дить кислотные свойства сульфаниловой кислоты и ее амида. Какое из веществ:
а)
является
более сильн
ой

кислотой; б) обладает амфотерными свойствами?
Ответ объясните
н
а примере
одного

из двух предложенных веществ проявл
ение

амфотерны
х

свойств, напишите схему и назовите продукт взаимодействия с
о

щелочью
.

VII
.
Спирт
ы

68.

Приведите схемы и назовите пр
одукты межмолекулярно
й

и внутрим
о-
лекулярно
й

дегидратации пропанола
-
1. Укажите их условия. К каким классам
органических соединений относятся полученные вещества? Опишите механизм
межмолекулярно
й

дегидратации пропанола
-
1. Напишите схемы качественных
реакций,

с помощью которых можно различить: а) пропанол
-
1 и пропанол
-
2; б)
пропанол
-
1 и этиленгликоль; в) пропанол
-
1 и аллиловый спирт.

69.

Дайте определение понятию спирты. Приведите схемы получения бут
а-
нола
-
1, бутанола
-
2 и 2
-
метилпропанол
а
-
2 из соответствующих галог
енпрои
з-
водных углеводородов, напишите схемы и назовите продукты их внутримол
е-
кулярной дегидратации.
Какой и
з приведенных спиртов легче
подвергается

элиминированию? Опишите механизм внутримолекулярно
й

дегидратации
бутанола
-
1. Обоснуйте напр
авление протекани
я реакции внут
римолекулярно
й

дегидратации в случае бутанола
-
2. Сформулируйте правило Зайцева.

70.

Разместите по убыванию кислотности: этанол, пропанол
-
1, пропанол
-
2,
трет
-
бутиловый спирт. Ответ обоснуйте. Напишите схемы реакций получения
пропанола
-
2: 1)
из

2
-
б
ромпропан
а
; 2)
из

пропана; 3)
из

ацетальдегида. Укажите
механизмы реакций (1) и (2). Приведите схемы и назовите продукты взаим
о-
действия пропанола
-
2 со следующими реагентами
:
а
) СН
3
О
Н (H
+
), б) К; в)
Р
С
l
5
.
Какая из реакций (а б) подтверждает кислотные свойст
ва пропанола
-
2?

71.

В чем разница между понятиями первичные спирты, вторичные спирты
и третичные спирты? Приведите схемы и назовите продукты реакций бу
-
т
и
лового и втор
-
бутилового спиртов со следующими реагентами
:
a) SOC
l
2
;
б)
Cu (300°С); в) КМn
О
4


+
).
Напиши
те схемы двух качественных реакций, по
которым можно отличить продукты превращения каждого из названных спи
р-
тов в условиях реакции (б). Как реагирует
трет
-
бутиловый спирт с окислит
е-
лями
?


40

72.

Напишите схему и назовите продукты реакций, которая преобладает
при н
агревани
и смеси этилового и метилового спиртов (в соотношении 1: 1) в
присут
стви
и каталитического количества конц. серной кислоты. Приведите
уравнения поб
о
чн
ы
х реакций. Каким еще способом, кроме межмолекулярно
й

дегидратации спиртов, можно получить соединен
ия (а
-
в)
:


а
)

;

б)
; в)


Приведите схемы и названия продуктов соответствующих реакций
.

73.

Напишите схему синтеза бензилового спирта из толуола,
при
ведите
уравнения и назовите продукты реакц
ий данного спирта
:
а
)
с

СН
3
С
ОО
Н (в
присутствии

к
о
нц.
H
2
S
О
4
);
б)
с

НВr
; в)
с

KMn
О
4

(
H
+
);
г)
с

C
l
2
, FeC
l
3
.
Объясните
направление и укажите механизм реакции (б). Напишите схему реакции, с
помощью которой можно различить бензиловый спирт и

n
-
к
р
ез
о
л
.

74.

Приведите
схемы реакций получения этиленгликоля: а)
из

алкана; б)
из

дигалогеналкан
а
. Напишите уравнения и назовите продукты реакций
э
т
и-
ленгликол
я

со следующими реагентами
: 1)
NaOH
(
из
быток
); 2) к. НС1 (1 м
о
ль),
t;
3)
CH
3
COOH
(
из
быток
), к.
H
2
S
O
4
.

Почему этиленгликол
ь реагирует с раств
о-
ром

NaOH
п
р
и н
ор
м
а
льн
ы
х
условиях, а этанол
-

нет? Предложите схемы
качественных реакций, по которым можно отличить этанол, этиленгликоль и
глицерин
.

75.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


п
ро
пен


К какому классу органических соединений относится соединение №4? Нап
и-
шите уравнения и назовите продукты его взаимодействия со следующими
реагентами: а) уксусный ангидрид (избыток
); б)
NaOH
(
избыток
); в)
KHS
O
4
, t
Расположите по возрастанию кислотных
свойств: соединение №4, этанол и
этиленгликоль.
О
твет обоснуйте
.

76.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


41

п
ро
п
а
н

Укажите реакционные центры в молекуле соединен
ия №4 и приведите схемы ее
реак
ций со следующими реагентами
:
а
) НВг (
избыток
),
t;
б) СНзС
ОО
Н (
изб
ы-
ток
), к
о
нц.
H
2
S
O
4
, t;
в) Вг
2


2
O
).
Объясните направление протекания реакции
(а).
Какой с
труктурный фрагмент в молекулах органических соединений опр
е-
деляют по реакции (в
)?

77.

Приведите схемы современных промышленных спос
обов
получения

метанола и этанола. Опишите влияние алкильно
го

радикала в молекулах спи
р-
тов и кислот на скорость реакции этерификации. Из предложенных реакций
допишите схему той,
которая

происходит быстрее
:

a)

б)

в)

г)

Укажите условия протекания реакции этерификации. Назовите ее продукт и
укажите, к какому классу соединений он относится. Предложите реакции,
с

помощью

которых можно отличить метанол, этанол, этиленглико
ль и продукт
реакции

(
а
).

78.

Предложите реакции
получения

диэтилового эфира двумя способами,
напишите уравнения и назовите продукты его реакций
:
а
)
с

к. НС
l
; б)
с

к.
H
І
, t;
в)
с

к.
H
2
S
O
4
;
г)
с

O
2
.
Какое свойство простых эфиров подтверждает реакция
(а)? Почему

простые эфиры кипят при бол
ее низких температурах, чем изо
ме
р-
н
ые

им спирты
?

79.

Дайте определение понятию тиолы. Приведите схемы синтеза из соо
т-
ветствующих галогеналканов пропантиол
а
-
1 и пропанола
-
1. Напишите уравн
е-
ния реакции, указыва
ющее

на разницу в кислот
ных свойствах этих веществ.
Приведите схемы и назовите продукты реакций пропантиол
а
:
а
)
с

Н
2
O
2
; б)
с

КМn
О
4
; в)
с

СН
3
С
ОО
Н
,


+
).

VIII
.
Фено
лы

80.

Н
апишите схемы реакций получения
n
-
крезола: а)
из

n
-
толуидин
а
; б) из
толуола. Приведите уравнения и назовите продук
ты реакций, указывающих на
разницу в кислотных свойствах
n

-
крезол
а

и изомерного ему спирта. Объяснит
е

причины этих различий. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия

42

4
-
метилфенолят
а

натрия со следующими реагентами: 1) бензолдиазония хлор
и-
да
; 2)
СO
2

(t,
р
); 3) СН
3
С
О
Сl.
Как называется реакция
(2)?

81.

Напишите схемы реакций фенола со следующими реагентами: а) уксу
с-
ным ангидридом
; б)
р
а
зб.
HN
O
3
;
в)
Br
2


2
O); г)
NaNO
2
,
НCl
при

20°С; д) СН
2
O,
Н
+
.
Назовите полученные соединения. Укажите среди реакций (а
-
д
) реакции
электрофильного замещения

(S
E
)
и объясните роль фенольного гидроксила в
этих реакци
ях
. Расположите по возрастанию реакционной способности в реа
к-
циях

S
E
:
фенол, пирокатехин,
n
-
нитрофенол.
О
твет объясните
.

82.

Приведите схемы синтеза фенола с кумол
ом
,
напишите уравнения и
назовите продукты реакций фенола: а) с конц. серной кислотой; б) с нитру
ю-
щей смесью. Объясните направление протекания реакций

S
E

для фенола с
помощью теории электронных смещений. Разместите по возрастанию реакц
и-
онной способност
и

бензол
ьного ядра в реакция
х

S
E
:
феноксид натрия, фенол,
анизол (метоксибензол). Ответ объясните. Предложите схемы и назовите
продукты трех качественных реакций, используемые для идентификации
фенола
.

83.

Напишите схемы реакций получения бутилацетата
из

этанола и фен
и
ла
-
цетат
а

из

фенола.
Укаж
ите на различия в способах получения сложных эфиров
из спиртов и фенолов. Почему фенолы менее активны в реакциях

S
N
,
чем
спирты? Приведите схемы синтеза: а) гидрохинона с фенола; б) резорцина с
бензолсульфокислоты. Какими реакциям
и можно отличить соединения в к
а
ж-
дой

из

пар а) и б)
?

84.

Разместите по возрастанию реакционной способности бензольного ядра
в реакциях

S
E
:
фенол,
n
-
аминофенол и бензол. Ответ объясните. Приведите
схемы и назовите продукты реакций
n
-
аминофенола со следующими ре
агент
а-
ми
:
а
) НС
l
; б)
NaOH;
в) (СН
3
С
О
)
2
O
;
г
) NaOH,
и

затем

с

СН
3
С
О
С
l
.
На какие
сво
й
ства
п
-
аминофенола указывают реакции (а) и (б)? Напишите уравнения и
назовите продукт реакции гидрирования фенола и предложите схему реакции,
по кот
о
рой можно различить фенол

и продукт его гидрирования
.

85.

Разместите по возрастанию кислотных свойств: фенол,
n
-
нитрофенол,
2,4
-
динитрофенол,
п
-
аминофенол. Ответ обоснуйте. Напишите
уравнения
,
укажите механизм
ы

и назовите продукты реакций фенола со следующими
реагентам
и
:
а
) В
r
2

(СС
l
4
)
; б)
р
а
з
б
.
HNO
3
;
в) к.
HNO
3
;
г) СН
3
С
О
С
l
(
А
l
С
l
3
).
Прив
е-
дите схему окисления фенола и объясните различия в отношении фенола и
бенз
о
ла
к

окислител
ям
. Напишите схему реакции, которой можно подтвердить
наличие фенольного гидроксила в молекулах органических соеди
нений
.


43

86.

Дайте определение понятию фенолы. Приведите формулы и тривиал
ь-
ные названия всех изомеров дигидроксибензол
о
в и тригидроксибензол
о
в.
Напишите схемы последовательных реакций получения резорцина из бензо
л-
сульфокислоты. Приведите уравнения и назовите про
дукты реакций фенола и
резорцина,
которые ука
зывают на различие одно
-

и двухатомных фенолов: а) в
кислотных
свойствах
; б) в восстановительных свойствах. Какое применение в
мед
и
цине
находят

фенол, резорцин, гидрохинон
?

87.

Напишите

уравнения и назовите продукты

реакций по схеме
:


Напишите уравнение реакции соединения №
3:
а
)
с

СН
3
І; б)
с бензолдиазони
я

хлоридом. Объясните направление протекания реакций (а) и (б) с позиций
элект
ронно
й

теории. На какие свойства соединения №3 указывает реакция
(б)?
Каково ее значение
?

IX
.
Альдег
иды

88.

Приведите

схему промышленного способа
получения

этанола и схемы
последовательного реакций синтеза из него: а) бутанон
а
; б) бутанал
я
. Напиш
и-
те уравнение и назовите продукты реакций бутанал
я
: а) с реактивом Фели
н
га;
б)
в условиях реакции Тищенко. Опишите условия и механизм реакции (б)
.

89.

Напишите схему реакции
получения

ацетона
из

уксусного альдегида,
приведите уравнения и назовите продукты реакций ацетона со следующими
реагентами
:

a) HCN;
б)
NH
3
;
в)
NH
2
OH;
г)
NaHS
O
3
.
Опи
шите механизм реакции
пропана с аммиаком. Почему взаимодействие оксосоединений с

HCN
ускоряе
т-
ся в присутствии оснований и тормози
т
ся в присутствии кислот? Какие из
реагентов (а
-
г)
используют

для выделения и идентификации альдегидов и
кет
о
нов
?

90.

Приведите эле
ктронное строение карбонильной группы. Какие классы
органических соединений содержат карбонильн
ую

группу? Приведите прим
е-
ры. Напишите схему
получения

ацетона по реакции Кучерова, уравнения и
назв
а
ния продуктов реакций ацетона
:
а
)
с

NH
2
OH;
б)
с

CH
3
MgBr,
а
з
атем



с

Н
2
O (Н
+
); в)
с

С
l
2
,
Р
С
l
3
.
Укажите механизмы реакций 
-
в. Приведите формулу
альдегида, который можно получить по реакции Кучерова и схему качестве
н-
ной реакции, которой можно отличить его от ацетона
.

91.

Разместите по возрастанию реакционной способности

в реакциях

A
N

следующие соединения: бром
э
танол, 2,2
-
диметилпропан
,

пропаналь, диметил
-
кетон, этанол и валериановый альдегид. Напишите уравнения, укажите усл
о
вия
и на
зо
вит
е

продукты реакций пропаналя со следующими реагентами
:
а
)

44

СН
3
О
Н; б) Н
2
,
N
і
;
в)
HCN;
г
)
фенилгидразином
; д)
Ag
2
O
, NH
4
OH.
Какие из
реагентов (а
-
д) используют для анализа альдегидов и кетонов
?

92.

Среди перечисленных ниже соединений выберите вещества, которые
способны вступать в реакции альдольной и кротоновой конденсации, назовите
продукты конде
нсаций: формальдегид, пропаналь, 2
-
метилпропаналь, 2,2
-
диметилпропаналь, бензальдегид. Ответ обоснуйте. Укажите условия альдол
ь-
ной конденсации альдегидов и н
а одном примере опишите ее меха
низм. Прив
е-
дите схемы и назовите продукты двух качественных реакций,

по которым
можно отличить продукт кротоновой конденсации от продуктов альдольной
кон
денсации
.

93.

Приведите схемы, назовите продукты и укажите условия реакции Ка
н-
ниццаро на примерах тех из названных ниже вещест
в, которые способны
вступать в эту реа
кцию, и наз
овите
образующиеся
соединения
: формальд
е
гид,
проп
а
наль, 2
-
метилпропаналь, 2,2
-
диметилпроланаль, бензальдегид. Ответ
обоснуйте
, Напишите схемы и назовите продукты реакций, протек
а
ющих при
0°С в растворах: а) формальдегида (40% водн.
р
-
р
); б) этаналя (в прис
у
т
ствии
следов

H
2
SO
4
)

94.

Приведите схемы реакций получения: а) бензальдегида из соответств
у-
ющего алкилбензол
а
; б) бутанон
а

из соответствующего дигалогеналкан
а
.
Нап
и
шите схемы и назовите продукты реакций данных оксосоединений: 1) с
сем
и
карбазидом
; 2)
с
С
l
2
; 3)

с

KMn
O
4
, t.
В чем причины различий в протекании
реакций (2) и (3) для бензальдегида и бутанон
а
? Можно ли с помощью йо
д
о-
формно
й

пробы различить бензальдегид и бутанон? Для идентификации
каких

органических соединений используется йодоформная проба
?

95.

Напишите

схемы реак
ций получения акролеина и винил
уксусного ал
ь-
дегида. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Сравните влияние альдегидной
группы на реакционную активность кратной связи в каждом из этих альдег
и-
дов.
При
ведит
е

уравнения и назовите продукты их взаимодейс
твия
:
а
)
с

HCN;
б)
с

Н
2
O (H
+
); в)
с

Ag
2
O

(NH
4
OH).

96.

Дайте определение понятию ароматические альдегиды. Приведите
уравнение реакции
получения

n
-
толуилового альдегида
из толуола и схему его
превраще
ний в условиях конденсации Перкина. На примерах
n
-
толуилового
альд
е
гида и пропаналя покажите различия в отношении ароматических и
алифатич
е
ских альдегидов к действию
:
a) NH
3
;
б) С1
2
; в)
KCN.
Напишите
схемы и наз
о
вите продукты взаимодействия каждого из названных альдегидов с
реагентами

(
а
-
в).


45

97.

Дайте определение понятию

кетоны. Напишите схемы реакций получ
е-
ния ацетофенона и бензофенона
из

бензола.
Какой и
з этих кетонов образует
ж
ё
л
тый осадок при нагревании с раствором йода в гидроксиде натрия? По его
примеру
приведите

схему и назовите продукты взаимодействия
:
а
)
с

HCN, C
N
-

;
б)
с

Р
C
l
5
; в)

с
HNO
3

(к.)
и

H
2
S
О
4

(к.).
Объясните направление реакции
(в).

X
.
Карбоновые кислоты и функциональные производные

98.

Дайте определение понятию карбоновые кислоты. Напишите схемы р
е-
акций получения изомасляной и янтарной кислот из соответствующ
их галоге
н-
производных углеводородов через стадию образования нитрилов и приведите
уравнения реакций этих кислот
:
а
)
с

P
2
O
5
,
t;
б)
с

С
2
Н
3
О
Н,
Н
+
; в)
с

PCl
5

(избыток).
Опишите механизм реакции (б) на примере изомасляной кислоты и предложите
схему реакции, по
которой можно ее отличить от продукта реакции

(б).

99.

Приведите электронное строение и распределение электронной плотн
о-
сти в карбоксильной группе и карбоксилат
-
ионе. Напишите схемы реакций
получения масляной кислоты: 1)
из

пропилбромид
а
; 2) с 1,1,1
-
трихлорбут
ан
а
,
3)
из

соответствующ
его

нитрил
а
. Приведите уравнения и назовите продукты ее
реакций
:
а
)
с

С
2
Н
5
О
Н в
п
р
исут
ствие

к
о
нц.
H
2
S
O
4
;
б)
с

NH
3
, t;
в)
с

SOC
І
2
.
Как
называют реакцию (а) и какова роль конц
.
H
2
SO
4
?

100.

С помощью стрелок, применяемы
х

для изображения элек
тронных
эффектов, покажите распределение электронной плотности в структуре ацетат
-

и бензоат
-
ионов. Разместите по возрастанию кислотных свойств карбоновые
кислоты: муравьиную, изовалерианову
ю
, бензойную, пропионовую. Ответ
об
ъ
яснит
е
. Приведите схемы и назо
вите продукты реакций бензойной кислоты
:
1)
с

NaHC
O
3
;
2)
с

Вг
2

в п
р
исут
ствии

FeBr
3
;
3)
при нагревании до 200 °
С в пр
и-
сутствии

Сu
.
Напишите уравнения и назовите продукты качественных реакций,
по которым можно отличить: а) муравьиную кислоту от уксусной; б)
акрил
о-
вую кислоту от пропионовой
.

101.

Разместите по возрастанию кислотных свойств кротоновую, проп
и-
оновую и акриловую кислоты. Ответ объясните. Приведите схемы и назовите
продукты реакций кротоновой кислоты
:
а
)
с

NaOH

о
д
а
,
р
-
р
); б)
с

НС
l
; в)
с

Вг
2
;
г) с СН
3
О
Н
в присутствии

к.
H
2
S0
4
.
Обоснуйте направление протекания реа
к-
ции (б) с позиций электрон
ной теории. Напишите схему поли
меризации пр
о-
дукта реакции

(г).

102.

Чем
сходны

и чем отличаются пон
ятия: двухосновные кислоты и
ди
карбоновые кислоты? Разместите по возраста
нию кислотных свойств: мал
о-
нов
ую
, янтарную, щавелевую и глутаров
ую

кислоты. Ответ объясните. Прив
е-
дите схемы и назовите продукты реакций щавелевой кислоты: а) с эквимоля
р-

46

ным количеством

NaOH

о
дн.
р
-
р
); б)
с избытком

NaOH

о
дн.
р
-
р
); в)
с

к
о
нц.
H
2
SO
4
, t;

г) з С
а
С1
2
; д) з КМnO
4


о
дн.
р
-
р
).
Какое аналитическое знач
е
ние
реакций (г) и

(д)?

103.

Дайте определение понятию галогенангидриды карбоновых кислот.
Объяснить причину более высокой ацил
ирующей

способности галогенангидр
и-
дов карбоновых кислот по сравнению с
их

ангидридами, эфирами и амидами.
Напишите уравнения и назовите продукты реакций бензоилхлорида со след
у-
ющими реагентами: а) диметиламином; б) пропанолом
-
2; в) ацетат
ом

натрия; г)
метилат
ом

натрия. Приведите схему качественной реакции, по которой можно
отли
чить хлористый бензоил от хлористого бензила
.

104.

Дайте определение понятию ангидриды карбоновых кислот. Прив
е-
дите схемы реакций получения фталевого ангидрида двумя способами. Нап
и-
шите уравнения и назовите продукты его реакций
:
а
)
с

NaOH

о
дн.
р
-
р
); б)
с

С
2
Н
5
О
Н; в)
с

изб
.
бутанола
-
1 в присутствии конц
.
H
2
S
O
4
;
г)
с

C
2
H
5
NH
2
, t.
Как
используют фталевый ангидрид и продукт реакции

(в)?

105.

Дайте определение понятию эфиры карбоновых кислот. Напишите
схемы реакций получения бензилбензоата: а)
из

бензальдегида (по реакции

Тищенк
о
); б)
из

бензоата натрия; в)
из

бензоилхлорида. Приведите схемы
гидролиза бензилбензоата в кислой и щелочной среде. В
каждом ли

случае
гидролиз происходит необратимо? Ответ объясните. Опишите механизм ки
с-
лотного гидролиза бензилбензоата. Напишите у
равнения реакций, с помощью
которых можно идентифицировать продукты кислотного гидролиза бензилбе
н-
зоат
а
.

106.

Дайте определение понятию амиды карбоновых кислот. Укажите
среди соединений (а
-
е) незамещенные и замещены
е

амиды: а) формамид; б)
диметилформамид; в) а
цетамид; г)
э
тилацетамид; д) амид изомасляной кисл
о-
ты; е)
п
-
бутиламид пропионовой кислоты. Опишите электронное строение
амидной группы и объясните, почему амиды карбоновых кислот
-

слабые
ацил
ирующие

реагенты. Приведите схемы и назовите продукты реакций дл
я
соединения (д): 1) дегидратации в присутствии

Р
2
O
5
; 2)
расщепления по Го
ф-
ману; 3) восстановление. Напишите уравнения реакций ацетамида, свидетел
ь-
ствующих о
б

амф
о
терны
х

свойства
х

амидов
.

107.

Дайте определение понятию гидразиды карбоновых кислот. Прив
е-
дите ура
внения реакций получения бензгидразид
а
: а)
из

бензоилхлорида; б)
из

метилбензоат
а
. Напишите схемы и назовите продукты реакций бензгидразид
а
:
1)
с

п
-
бензальдегидом; 2) с уксусным ангидридом. Опишите электронное
строение группы


CO
-
NH
-
NH
2

и объясните причину

протекания реакций (1) и

47

(2) исключительно по атому азота

NH
2


г
р
у
ппы
.
Дайте определение понятию
нитрилы. Напишите схемы и назовите продукты реакций восстановления и
гидролиза пропанонитрил
а
. Какую из этих реакций используют для определ
е-
ния нитрилов
?

XI
.
Гетерофункциональные карбоновые кислоты

108.

Приведите схемы реакций получения

α
-
броммасляно
й

и β
-
броммасляно
й

кислот. Из этих кислот сильнее и почему? Напишите уравнения
и назовите продукты реакций, по которым можно отличить

α
-
, β
-
,
и

γ
-

бром
масляные кислоты
друг от друга
.

109.


Дайте определение понятиям: основность и атомн
о
сть гидроксики
с-
лот. Укажите основность и атомн
о
сть молочной, винной, яблочной и лимонной
кислот. Приведите проекции Фишера энантиомеров молочной и винной кислот.
Что такое мезоформы, рацемиче
ская форма, в чем их сходство и различия?
Приведите схему реакции
получения

яблочной кислоты из аспарагиновой
(аминоянтарно
й

кислоты
)
. Напишите уравнения и назовите продукты реакций
яблочной кислоты: а) с
H
2
S
О
4

(к,); б)
с

НС1; в)
с ацетилхлоридом; г) окисл
ение
.

110.

Дайте определение понятиям: лактоны и лактид
ы
. Напишите схемы и
наз
о
вит
е

продукты реакций, указывающих на разное отношение к нагреванию
α
-
, β
-

и γ
-
гидроксимаслян
ых

кислот. Приведите схемы и назовите продукты
качественных реакций, по которым можно отл
ичить α
-

и β
-
гидроксимаслян
ые

кислоты друг от друга
.

111.

Дайте определение понятиям: гидроксикислоты и фенолокислот
ы
.
Приведите уравнения и механизм реакции
получения

салициловой кислоты по
методу Кольбе
-
Шмитта. Почему салициловая кислота сильнее ее пара
изомер
ов

и метаизомер
о
в? Напишите схемы качественных реакций, по которым можно
отличить салицилову
ю

кислоту: а) от фенола; б) от бензойной кислоты; в) от
ацетилсалициловой кислоты
.

112.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


У
кажите кислотный центр в составе №3, с позиций теории электронных
э
ффе
к-
то
в

объясните его сравнительно высокую кислотность
.


113.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



48





о
нденс
а
ц
и
я

Кляйзен
а
)


приведите

название и механизм реакции превра
щения соединения №3 в пр
о-
дуктах
№5.

114.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



о
нденс
а
ц
и
я Кляйзен
а
)



Приведите Схему и назовите вид таутомерии соединения №1, а также объясн
и-
те его двойную реакционную способность
.

115.

Напишите уравнения и наз
овите продукты реакций по схеме
:




о
нденс
а
ция Кляйзен
а
)


Приведите название и механизм реакции превращения соединения №3 в пр
о-
дуктах

№4.

116.

Дайте определение понятию цвиттер
-
ион. Напишите схему кисло
т-
но основного

равновесия в водном растворе α
-
аланина.
При
ведите

на прим
ере
α
-
аланина уравнения и назовите продукты реакций, подтверждающие: а) амф
о-
терн
о
сть; б) отношение к нагреванию; в) образование дипептидов; г) ацил
ир
у-
ющую

способность; д) нуклеофильность атома азота
.

117.

Напишите уравнения и назовите продукты реа
кций по схеме:


Как называется лекарственный препарат, который по химической структуре
отвечает составу №3? Приведите схему гидролиза этог
о соединения и докажите
амфотер
ность продукта гидролиза
.


49

Модуль 2.

Гетероциклические и природны
е соединения

I
.
Трех
-

и четырехчленные гетероциклы

118.

Приведите схемы двух реакций получения оксиран
а
. Напишите
уравнения и назовите продукты реакций оксиран
а
: а) с водой; б) с этанолом; в)
с бромовод
ородом
; г) метиламином. Опишите механизм реакции (а) и срав
ните
реакционную способность оксиран
а

и его протонированной формы в реакциях
с нуклеофильными реагентами
.

119.

Напишите уравнения реакции
получения

азиридин
а
. Приведите
схемы и назовите продукты его взаимодействия
:
а
)
с

NH
3
;
б)
с

Н
2
O (H
+
);
t;
в)
с

НС
l


а
з); г
)
с

СН
3
С
l; д)
с

СН
3
С
О
Сl
.
Почему реакции (г) и (д) проводят в пр
и-
сутствии триэтиламина?
Какие в
иды напряжения характерны для трех
-

и чет
ы-
рехчленная гетероциклов
?

120.

Напишите схемы и назовите продукты возможных реакций 3
-
метилоксетан
а

и 3
-
метилазетидин
а
:
а
)
с

С
Н
3
С
О
С
l
; б)
с

C
2
H
3
NH
2
;
в)
с

Н
2
O


+
);
г)
с

СН
3
Вг; д)
с

HN
O
2
.
Укажите условия, объясните направление этих реакций и
причину различий в реакционной способности 3
-
метилоксетан
а

и 3
-
метилазетидин
а
.

121.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Укажите механизмы и объясните направление реакций образования продуктов
№№2
-
4
.

II
.
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

122.

На основе критериев ароматичности напишите электронное стро
е-
ние фуран
а
, пиррола и тиофена. Чем отличается арома
тический характер этих
гетероциклов по сравнению с бензолом? Напишите схемы и назовите продукты
реакций: а) нитрования фурана и тиофена; б) сульфирования пиррола и тиоф
е-
на; в) гидрирования фурана; г) окисление пиррола

2
С
r
O
4
).
Укажите механизм
реакций (а)

и

(б).

123.

Почему фуран, пиррол и тиофен в реакциях электрофильного зам
е-
щения активнее, чем бензол? Объясните причину ацидофобности фуран
а

и
пиррола. Напишите схемы и назовите продукты реакций пиррола и тиофена: а)
сульфирования; б) хлорирования; в) ацилирова
ния. По каким реакциями можно

50

определить

фуран, пиррол и тиофен? Объясните направление и укажите мех
а-
низм реа
к
ций
(
а

в).

124.

Приведите схемы и назовите продукты реакций пиррола
:
а
)
с

NaNH
2
;
б)
с

Н
2
O (
А
l
2
O
3
, 450°С); в)
с

Н
2

(Zn
+
,
CH
3
C
OO
H).
Как называется реа
к-
ци
я (б)? На какие свойства пиррола указывает реакция (а)? Напишите уравн
е-
ния взаимодействия проду
кт
а

реакции (а): 1) с йодметаном (<0 ° С); 2) с ац
е-
тилхлоридом
,
t;
3)
с

С
O
2
,
t,
р
.
Назовите
образующиеся
соединения
.

125.

Напишите уравнения и назовите продукты реакц
ий по схеме
:


Укажите механизм, объясните направление реакции синтеза продукта

№3.

126.

Сравните кислотно
-
основные свойства пиррола и продукта его по
л-
ного гидрирования. Напишите уравнения и назовите продукты реакций: а)
каждого из этих гет
ероциклов с
(CH
3
CO)
2
O;
б)
пиррола с

К
О
Н,
после этого

С
2
Н
5
І,
t;
в)
пирролидина с

НС1.
Приведите схемы преобразований, подтве
р-
ждающие: 1) ацидофобн
ы
й характер пиррола; 2) принадлежность пирролидина
к вторичным амин
ам
.

127.

Приведите уравнения реакций получения фу
рфурола (
из

а
льдо
-
пентозы) и открытие функциональной группы в его молекуле. Напишите схемы
реакций превращения фурфурола: а)
в

фуран
-
2
-
карбонов
ую

кислот
у
; б)
в

ф
у
ран; в)
в

фурфуриловый спирт; г)
в

оксим фурфурола; д)
в

семикарбазон 5
-

нитрофурфурол
а
.

128.

Сравн
ите устойчивость в кислой среде фуран
а

и фурфурола. Нап
и-
шите схемы и назовите продукты реакций фурфурола: а) с реактивом Толленса
(Ag
2
O

в
NH
4
OH);
б)
нитрования; в) с аммиаком; г) реакции Канни
ц
царо. В
синтезе
каких

лекарственных препаратов используют 5
-
нит
рофурфурол
?

129.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Назовите и объясните свойство соединения №3, в результате которой этот
продукт нельзя нитр
овать

и сульф
ировать

минеральными кислотами
.


51

130.

Напишите схему циклизации фен
илгидразон
а

ацетона в прису
т-
ствии

ZnCl
2

при нагревании. Можно
ли
этим способом получить индол? Чем
сходны по реакционной способност
и

пиррол и индол? Напишите схемы и
назовите продукты реакций индола: а) сульфирования; б) хлорирования; в)
нитрования; г) с

N
aOH.

131.

Напишите схему синтеза индиго
из

индоксил
а
. Приведите схему
взаимных превращений синего и белого индиго. С чем связано изменение
окраски в процессе этих реакций? Напишите уравнение реакции
получения

изатина с индиго. Приведите схему таутомерии изатина

и назовите обе формы.
Приведите схемы и назовите продукты реакций изатина
:
а
)
с

NaOH

о
дн.
р
-
р
);
б)
с

C
6
H
5
NHNH
2
.
Какая из реакций (а, б) указывает на наличие в молекуле
изатина: 1) кетогруппы; 2) амидной группы? Какой гетероцикл можно опред
е-
лить с помощь
ю изатина и

к
о
нц.
H
2
S
О
4
?
Как называется эта реакция
?

III
.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

132.

Дайте определение понятию
«
азол
ы»
. Приведите схемы азольн
ой

таутомерии 3
-
э
тилпиразол
а

и 4
-
метилимидазола. Объясните влияние на хим
и-
ческие свойства гетер
оатома "пиридинового" типа в молекулах пиразола и
имидазола (сравните с "пир
р
ольним" атомом азота). Напишите схемы и назов
и-
те продукты реакций пиразола и пиррола: а) с

Н
2

(Pt);
б)
с

NaOH;
в)
с

НС1.

133.

Напишите схемы синтеза 3
-
метилпиразола
из

диазо
э
тан
а

и 4
-
э
тилимидазол
а

из

2
-
оксобутанал
я
. Покажите электронные эффекты в молек
у
лах
этих гетероциклов. Напишите схемы и назовите продукты их реакций: а) с

H
2
S
О
4
, S
О
3

(
о
леум); б)
с

HN
О
3

(к.),
t;
в)
с

К
О
Н; г)
с

СН
3
І.

134.

Приведите таутомерные формы пиразолона
-
5. Напишите с
хемы
синтеза трех лекарственных препаратов
-

производных пир
азолона
-
5. Привед
и-
те схемы и на
з
о
вит
е

продукты реакций: а) антипирина с

NaN
O
2

в изб.

НС1

о
дн.
р
-
р
); б)
амидопирина с

FeCl
3
.
По
зволяют

ли

в
идимые изменения в пр
о-
цессе каждой из реакций (а, б) отл
ичить эти препараты друг от друга
?

135.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


п
ро
т
о
т
р
о
пн
а
я

т
а
ут
о
ме
р
и
я



Какой в
ид прототропно
й

таутомерии характерен для соединения №1? На какие
свойства продукта №2 указывают его дальнейшие реакции? Под как
им назв
а-
нием и с какой целью чего применяют в медицинской практике продукт №3
?


52

136.

Приведите схему реакции
получения

тиазолил
амина
-
2, а также сх
е-
мы и
название

продуктов его взаимодействия: а) с хлорангидридом N
-
ацетилсульфанилово
й

кислоты; б) с

С
2
Н
5
С1; в)
с

H
2
S
О
4


о
дн.
р
-
р
); г)
с
(СН
3
СO)
2
O; д)
с
п
-
бензальдегидом. Напишите формулу сульфаниламидного
препарата
-

производного 2
-
аминотиазол
а
.

IV
. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом

137.

Чем подобны и чем отличаются
по
электронн
ому

строени
ю

и хим
и-
чески
м

свойств
а
м

бензола и пиридин? Напишите схемы, укажите условия и
наз
о
вите продукты реакций пиридина: а) нитрования; б) сульфирования; в)
галогенир
о
вания; г) аминирования; д) восстановлени
я
; е) с

К
О
Н,
t

138.

Чем подобные и чем отличаются электронное строение и химич
е-
ские

свойства пиридина и продукта его восстановления под действием

Na
в
С
2
Н
5
О
Н?
Напишите схемы, укажите условия и назовите продукты реакций
обоих гетероциклов: а) с

НС1; б)
с

СН
3
І,
t;
в)
с

СН
3
С
О
С1; г)
с пикриновой
кислотой (2,4,6
-
тринитрофенола). Объясните при
чину различий в основности
пиридина и продукт
а

его гидрирования
.

139.

Приведите схемы
получения

из пиридина α
-

и β
-
гидроксипиридин
о
в. Укажите среди них соединения, способные к таутомерии,
напишите схему и назовите продукт таутомерного преобразования.

Сравните
о
тношение


-

и


-
гидроксипиридин
о
в к действию

FeCl
3

и объясните причину
различий. Напиш
и
те схемы и назовите продукты взаимодействия 3
-
гидроксипиридин
а
:
а
)
с

НС1; б)
с

NaOH.

140.

Приведите схемы
получения

из пиридина

α
-

и

β
-
аминопиридинов.
Укажите среди них соеди
нения, способные к таутомерии, напишите ее схему и
назовите таутомерные формы. Приведите схемы, назовите продукты взаим
о-
действия


-

и


-

аминопиридинов с азотистой кислотой

(
в избыт
. НС1)
и объя
с-
ните прич
и
ну различного протекания реакций. Продукт
ы

этих пре
образований
определяют по реакции с

β
-

нафтолом (рН> 7)? Приведите схему соответств
у-
ющего взаимодействия
.

141.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Какие свойства соединения №2 подтверждают ее реакции с НС1 и NOH? Под

какими

названиями и с какой целью применяют в медицинской практике пр
о-
дукты


6
, №
2
?


53

142.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Приведите схемы качественных реакций, подтверждающих наличие в составе
№1: а) пиридинового
атома азота; б) функциональной группы. Как называется и
с какой целью применяют лекарственный препарат на основе продукта
№4?

143.

Д
а
йте
определение

п
о
нят
и
ю
«
а
лк
а
л
о
и
д
ы»
.

При
вед
и
т
е

схему
и

н
а
з
о-
ви
т
е

п
ро
дукт
о
кис
л
ен
и
я
а
лк
а
л
о
и
д
а

н
и
к
о
тин
а

п
о
д
действием

KMnO
4

(
р
Н<7)
.
Напишите
урав
н
е
н
ие

и назовите продукты реакци
й полученного соединения
:

а
)
с

NH
4
OH
(20°С); б)
с

пикриновой кислотой
(2,4,
6
-
т
р
ин
и
т
ро
фен
о
л
о
м); в)
с

NH
4
OH (t);
г)
с

К
О
Н
(t).
Какие из реакций (а
-
г) указывают на амфотерн
ые

сво
й
стве продукта
окисления

никотина?

144.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:




фу
ра
н


Укажите механизм реакций образования продуктов №3, №5 и объясните разное
направление замещения в каждом случае
.

145.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Укажите механизмы реакций образования продуктов №2, №4, №5, №7 и объя
с-
ните направление замещения в каждом случае
.

146.

Приведите схему
получения

8
-
оксихинолин
а по

метод
у

Скраупа.
Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия этого соединения
:
а
)
с
СН
3
І
; б)
с

к.
HN
O
3

(в к.
H
2
S
O
4
);
в)
с

2NaNH
2


NH
3
);
г)
с

MgCl
2

(
р
Н>7); д)
с

КМ
n
O
4
(
р
Н>7).
Под
какими

названиями и с какой целью используют в мед
и-
цинской практике 8
-
оксихинолин и продукт реакции (б)? Какое аналитическое
значение имеет 8
-
оксихинолин
?

147.

Приведите

схему
получения

изохинолин
а

по
методу Бишлера
-
Напиральского. Напишите схемы и назовите продукты реакций этого вещества
:

54

а
)
с

НС1; б)
с

к.
HN
O
3

(в к.
H
2
S
O
4
);
в)
с

NaNH
2


NH
3
);
г)
с

KMnO
4

(
р
Н>7); д)
с

Н
2
О
2

(в СН
3
С
ОО
Н).
Приведите структурную формулу и назв
ание алкалоида
-

производного изохинолин
а
. Его применение в медицинской практике
.

148.

По критериям а
роматичности объясните ароматический характер
хинолина, изохинолина и акридина. Приведите схему и назовите промежуто
ч-
ные продукты синтеза 9
-
хлоракридин
а

из

N
-
фе
нилантраниловой кислоты.
Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 9
-
хлоракридин
а
: а) с

NH
3
;
б) СН
3
О
Н; в) Н
2
O

(t);
г)
H
2

N
і
.
Почему в молекуле 9
-
хлоракридин
а

атом
хлора легко замещается
?

149.

Напишите уравнения реакций получения 4
-
гидрокси
пи
рилий хл
о-
рид
а и 4
-
э
токсипирилий йодида
.

По каким критериям их относят к ароматич
е-
ски
м

соединени
ям
? Приведите схему реакции синтеза кумарина
из

салицилов
о-
го альдегида. Напишите схему и назовите продукт взаимодействия кумарина с

NaOH.
Какой
в
ид конфигурационной изомерии

характерен для
образова
нного

соединения
? Приведите схему
его

реакции с
НС1.
Почему при этом не образ
у-
ется кумаринов
ая

кислота
?

V
.
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

150.

Дайте определение понятию
а
зины. Напишите схемы и назовите
продукты реакций в
следующем цепи превращений
:


Какие свойства входной вещества и продукта №2 подтверждают их реакции с

C
2
H
5
ONa?
Под каким названием и с какой целью применяют в медицинской
практике продукт

№5?

151.

Приведите схему таутомерных пре
вращений

бар
битуровой кисл
о-
ты. В структуре наиболее устойчивой таутомерн
ой

формы укажите группы,
об
у
словливающие кето
-
енольну
ю

и лактам
-
лактимну
ю

таутомерию. Напишите
схемы и назовите продукты реакций барбитуровой кислоты
: 1)
с

NaOH;
2)
с

избыт
.
РО
С
l
3

с последующим во
сстановлением. Сравните основн
ы
й характер и
реакционную способность пиридина и пиримидина в реакциях нуклеофильного
и электрофильного замещения. С какими из реагентов (а
-
д) будет взаимоде
й-
ствовать пиримидин
:
а
) НС1 (
избыт
.); б) к.
HNO
3

(в к.
H
2
SO
4
);
в)
NaN
H
2


NH
3
);
г) з К
О
Н
(t).
Напишите

схемы и назовите продукты возможных реакций
.

152.

Напишите схемы и укажите виды таутомерных преобразований
нуклеиновых оснований пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин). Дайте

55

определение понятию нуклеозиды. Приведите схе
мы синтеза и названия ну
к-
леозидов, содержащие остатки: а) тимин; б) урацил; в) цитозин. Укажите N
-
гликозидные связи в их структуре. Какие моносахариды могут
свя
з
ы
ват
ь
ся с
нуклеиновыми основаниями (
-
в)? Значение нуклеиновых оснований в физи
о-
логических проц
ессах
.

153.

Напишите схемы и укажите виды таутомерных
превращений

ну
к-
леиновых оснований пуринового ряда (аденин, гуанин, гипоксантин). Дайте
определение понятиям: нуклеозиды, нуклеотиды. Приведите схемы синтеза и
названия нуклеозидов и нуклеотидов, содержащие о
статки: а) гуанина; б)
аденина. Какое значение нуклеиновых оснований в физиологических проце
с-
сах
?

154.

Дайте определение понятию нуклеотид полифосфаты. Приведите
схемы синтеза и названия нуклеотидов, содержащие остатки: а) урацила; б)
аденина. Приведите структу
рную формулу аденозин
-
5
-
трифосфата (АТФ) и
схему его постадийного гидролиза. Укажите макроэргические связи в его
структуре. Какое значение
играет
АТФ в физиологических процессах
?

155.

Напишите схемы таутомерных
превращений

мочевой кислоты, и
схему последователь
ных реакций, с помощью которых осуществляют синтез
пурина и мочевой кислоты. Приведите таутомерные формы пурина, схемы и
названия продуктов реакций, подтверждающих его амфотерный характер.
Проявляет
ли
амфотерные свойства мочевая кислота
?


156.

Приведите схему
и укажите вид таутомерии мочевой кислоты, а
также уравнения и названия продуктов ее взаимодействия: а) с эквимолярны
м

количеством

NaOH;
б)
с избыт
.
NaOH.
Сравните растворимость полученных
веществ в воде, и на этом основании объясните причину мочекаменной б
олезни
и подагры. Напишите схемы и назовите продукты двух качественных реакций,
подтверждающих способность к окислению как в имидазольно
м
, так и в пир
и-
мидиново
м

фрагмент
ах

молекулы мочевой кислоты
.

157.

Приведите основные химические группы алкалоидов. По каким
р
е-
акциями можно различить: а) кодеин и морфин; б) теобромин и кофеин? Нап
и-
шите возможные таутомерные формы алкалоидов группы пурина. Укажите
кислотные, основные центры в их молекулах и
приведите

схемы взаимоде
й-
ствия теофиллина и теобромина с

НС1
и

NaOH.
По
чему кофеин не явля
е
тся
амф
о
терным
соединением
?

VI
.
У
глевод
ы
. Моносахарид
ы.

158.

Дайте определение понятию мутаротации. Приведите схему цикло
-
цепн
ых

таутомерн
ых

превращений

D
-
глюкозы в водном растворе. Напиш
и
те

56

схемы и назовите продукты реакций глюкозы
:
а
)
с

В
r
2


2
O); б)
с

NH
2
OH; в)
с

и
зб. (СН
3
СO)
2
O
.
Приведите схемы качественных реакций, доказывающих, что
глюкоза является поли
гидр
окс
и
альдегидом. Напишите схемы образования двух
восстан
авливающих

и одного невосстан
авливающего

дисахаридов, в состав
кот
о
рых входят
остатки D
-
глюкозы. Назовите продукты реакции
.

159.

Дайте определение понятию
«
аномеры
»
. Приведите перспективные
формулы Хеуорса четырех аномер
о
в D
-
глюкозы. Укажите в них аномерн
ый

атом углерода.
Какой и
з аномер
о
в D
-
глюкозы наиболее конформационно
устойчив?
Отве
т

объясните. Приведите схемы реакций, подтверждающих
наличие у глюкозы: а)
полу
цетального гидроксила; б) пяти гидро
к
сильных
групп; в) оксоформы. Напишите схемы

и назовите продукты реакций оки
с
ления
глюкозы в нейтральн
ой
, кислой и щелочной средах. Напишите
схемы и назов
и-
те пр
о
дукты качественных реакций, отличающие глюкозу от сахарозы
.

160.

При
ведите схем
ы
, укажите условия и назовите продукты эпиме
р-
ных превращений

D
-
глюкоз
ы
.
Напишите уравнени
я

и назовите продукты
реакций
D
-
глюкози
:
а
)
с избыт
.
C
6
H
5
NHNH
2

(t);
б)
с

СН
3
О
Н (Н
+
); в)
с димети
л-
сульфатом

(
изб
.); г)
с

HCN;
д)
с реактивом Фелинга (медно
-
виннокислый
комплекс). Какую инфо
р
мацию о строении глюкозы можно выяснить при
выполнении каждой из реа
к
ций

(
а
-
д)?

,

161.

Приведите схему карбонильно
-
ендиольно
й

таутомерии D
-
манноз
ы.
Какие е
щ
ё

моносахариды образуются в результате этой таутомерии? Дайте
определение понятию
«э
пимеры
»
. Напишите формулу эпимеров D
-
маннозы.
Прив
е
дите схему реакции
получения

озазона маннозы. Напишите формулы и
названия моносахар
и
дов, образующих то же озаз
он, что и D
-
манноза. Привед
и-
те схемы качественных ре
акций, доказывающие принадлежность D
-
маннозы
к

альдоз
ам
.

162.

Напишите схемы: а) цикло
-
оксо
-
таутомерии D
-
галактозы; б)
пол
у-
чение

этил
-
β
-
D
-

галактопиранозид
а
; в) окисление D
-
галактозы

к
.

HNO
3
,
а после
этого пос
ледовательных дегидратации и декарбоксилирования
образовавш
егося

соединения
. К какому функциональному классу относится продукт реа
к
ции (б)?
В каких условиях он гидролизуется? Приведите формулу и название дисахар
и-
да,
который

гидролизуется до глюкозы и галак
тозы. Назовите соединения в
ка
ж
дой схеме
.

163.

Приведите схему карбонильного
-
ендиольно
й таутомерии D
-
фруктозы, и на
зовите продукты ее изомеризации в слабощелочной среде.
Почему они не являются эпимер
ами

фруктозы? Напишите схемы реакций,
доказывающих, что фрукто
за относится: а) к многоатомны
м

спирт
ам
; б)
к


57

оксосоедин
е
ни
ям
. Почему фруктоза вступает в реакцию "серебряного зеркала"?
Что прои
с
ходит с фруктозой в аммиачной среде
?

164.


Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

ц
икло
-
оксо

таутомер
и
я



Дайте
определение понятию гликозиды. К какому функциональному классу они
относятся? Как называют неуглеводн
ая

часть гликозидов
?

165.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

Цикл
о
-
о
кс
о

т
а
ут
о
ме
р
ия




В
исходной
формуле вещества пронумеруйте атомы угле
рода и укажите: а)
аномерн
ый

атом углерода; б)
полу
ацетальний гидроксил; в) фрагмент,
который

доказывает

принадлежность этой монозы к D
-
ряду
.

166.


Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

Цикло
-
оксо

таутомерия





Почему в синтезе пуриновых кисл
от первичну
ю спиртовую группу нельзя
окись
лить без предварительной обработки моносахарида спиртом
?

167.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Цикл
о
-
о
кс
о

т
а
ут
о
ме
р
ия




Какое применение в медицинской практике
находит
соединения

№4?

VII
.
Углеводы. Ди
-

и полисахариды

168.

Дайте определение понятию дисахариды. Что такое восстанавлив
а-
ющие и не
восстан
авливающие

сахара? Почему сахароза не способна к мутар
о-
т
а
ции? Напишите структурную формулу дисахарида, содержащ
его

остатки

α
-
D
-
глюкопираноз, соединены
х

в положения
х 1 и 4. Напишите схему реакции, с

58

по
мощью которой можно отличить мальтозу от сахарозы. Напишите схемы и
назовите продукты реакций: а) метилирования мальтозы и сахарозы (в избыт
.
СН
3
O

SO
2

OCH
3
);
б)
полного гидролиза соединений, полученных по реакции
(а). П
роявляют
ли
восстанавливающие свойства, соединения образовавши
еся

в
результате реакции

(б) ?

169.

Дайте определение явлению инверсия сахарозы. Что означает пон
я-
тие
«
инвертный сахар
»
? Приведите названия по номенклатуре ИЮПАК и
схемы реакций гидролиза сахарозы и лакто
зы. Назовите продукты гидролиза
обоих дисахаридов. Можно
ли
отличить
при помощи реактива Троммера

[Сu(
О
Н)
2
,
О
Н
-
]:
а) сахарозу от продуктов ее гидролиза; б) лактозу от сахарозы?
Напишите схемы и назовите продукты возможных реак
ций. Приведите схему
цикло
-
оксо
т
аутомерии и назовите все циклические формы кетогексозы, обр
а-
зующи
е
ся при ги
дролиз
е

сахарозы
.

170.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Как химически отличаются продукты №1 и №2 от исходного соединения?
Способны ли они

к

мутаротации? Каково ее медицинское применение
?

171.

Дайте определение понятию олигосахариды. Напишите схему обр
а-
зования

4
-
О
-

-
D
-
галактопиранозид
о
)
-
D
-
глюкопираноз
ы
. Как
о
е

тривиальн
ое

наз
вание у

это
го

веществ
а
? К какому типу дисахаридов он
о

относится? Прон
у-
м
е
ру
й
те атомы в структуре этого соединения
,

и укажите
, какой

фрагмент
отл
и
ч
а
ет ее от цел
л
о
биоз
ы
. Напишите схемы и назовите продукты ее реакций
:
а
)
с избыт
. Н
2
O, Н
+
; б)
с

С
2
Н
5
О
Н, Н
+
; г)
с избыт
.

СН
3
І
; д)
с реактивом, позвол
я-
ю
щ
им

отл
и
чить этот дисахарид от сахарозы. Приве
дите схему
получения

цел
л
о
биоз
ы

из клетчатки

и укажите 1,4
-
гликозидные связи в структуре цел
л
о-
б
ио
з
ы
.

172.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



59

Приведите схему реакции
получения

исходного вещества
из

соответствующей
полио
зы и назовите последн
юю
.

173.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:




Цикл
о
-
оксо

т
а
ут
о
ме
р
ия





Какими реакциями можно отличить продукт №5 от исходного соединения?
Приведите схему реакции
получения

исходного вещества
и
з

соответствующей
полио
зы и назовите последнюю
.

174.

Дайте определение понятию полисахариды. Из каких моносахари
д-
н
ы
х звеньев построены молекулы амилозы, амилопектина, клетчатки, гликог
е-
на? Приведите фрагменты молекул обоих фракций крахмала и целлюлозы.
Напишите схему, назовите промеж
уточные и конечны
е

продукты гидролиза
крахмала. Приведите уравнения реакций продукта полного гидролиза крахмала:
а) с этанолом в кислой среде; б) с гидроксиламином; в) с реактивом Троммера


u
(
О
Н)
2
,
О
Н
-
]; г)
с избыт. ацетангидрид
а
. Назовите продукты реакци
й а
-
г.
Какой реакцией можно отличить крахмал от других углеводов
?

175.

Дайте определение понятию
«
г
омополисахариды
»
. Приведите
стру
к
туру фрагмента молекулы клетчатки. Укажите особенности строения и
сво
й
ства, отличающие ее от крахмала. Приведите схемы реакций полу
чения: а)
моно
-

и динитрат
а

клетчатки (коллоксилина); б) триацетилцелюлозы. Напиш
и-
те схемы, назовите продукты ее постадийного гидролиза и спиртового брож
е-
ния продукта полного гидролиза клетчатки. Объясните, присуща
ли
цикло
-
оксо
таутомерия для цел
л
обиоз
ы
. Напиш
ите схемы качественных реакций,
по
д
тве
р
ждающих
её

принадлежность к восстановительны
м

дисахарид
ам
.

176.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:



60

Под каким названием и с какой целью применяют в медицинской практике
соединен
ия №3? Какие сферы практического использования продуктов №1,
№4, №5? Для чего в промышленности осуществляют цепь превращений

№2

№6

№7?

177.

Напишите схемы последовательных химических превращений: D
-
глюкоза



D
-
сорбит



L
-
co6oза



2
-
кетогулонова
я

кислота


аскорбин
ова
я

кисл
о
та. Назовите витамин С по номенклатуре ИЮПАК. Приведите уравнения
и наз
о
вите продукты реакций аскорбиновой кислоты, характеризующие ее: а)
как

О
Н


кисл
о
ту; б)
как восстановитель.
Какова
с
фера применения аскорбин
о-
вой кислоты
?

VIII
.
Липиды

178.

Дайте определен
ие понятию
«
жиры
»
. В чем отличие понятий
«
ж
и-
ры
»


и
«
масла
»
? Напишите схему и назовите по тривиальной номенклатуре
пр
о
ду
к
ты реакции омыления триглицеридов, содержащий остатки двух нас
ы-
ще
н
ных жирных кислот с 16 и 18 атомами углерода и остаток цис
-
октадецен
-
9
-
овой к
ислоты. Приведите уравнения реакций этого жира
:
а
)
с

В
r
2


о
д
а
,
р
-
р
); б)
с І
2
; в) с Н
2
,
N
і
.
Укажите область применения каждой из реакций

(
а
-
в).

179.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Какие из приведенных реакций леж
ат в основе установления:
а) кислотного
числа; б) числа омыления; в) эфирного числа; г) йодного числа; д) числа гидр
и-
рования. Сформулируйте определение и значение каждого из аналитических
чисел жира
.

180.

Объясните строение, основные свойства и физиологическую

роль
фосфатидил
-
холина (лецитин). Напишите схемы реакций, омыления лецитин
а
,
содержащие остатки кислот: а) стеариновой и олеиновой; б) пальмитиновой и
линолевой; в) лауриновой и миристиновой
.


181.

О
бъясните строение, основные свойства и физиологическ
ую

роль
фосф
атидил
-
коламин
ов

(кефалины). Напишите схемы реакций омыления
кеф
а
л
и
н
ов
,
которые
содержат остатки кислот: а) пальмитиновой и миристин
о-
вой; б) оле
и
новой и лауриновой; в) линолевой и стеариновой
.



61

182.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:





о
дн.
р
-
н
)





Какую информацию о строении продукта №1 позволяют получить реакции его
превращения

в соединения №№2
-
5? Укажите среди них качественные реа
к
ции,
отличают от исходного продукта вещество №1. Как
ое

медицинск
ое

название и
применения имеет это соединение
?

183.

Д
айте определение понятию
«
тепены
»
. Проклас
с
иф
ицируйте

те
р-
п
е
ны в з
а
в
и
с
и
мости от числа изопреновых остатков и п
о количеству циклов в
их молеку
лах. Приведите схему реакции восстановления тимола в присутствии
катализ
а
тора, уравнения и названия продуктов взаимодейст
вия полученного
м
оноте
р
пен
а
: а)
с

3
-
метилбутаново
й

кислот
ой

в присутствии

H
2
SO
4

(к.); б)
с

КМ
n
O
4
; в)
с

Na,
а после этого с

С
2
Н
5
І.
Какой реакцией отличают тимол от
продукта его катал
и
тического гидрирования?
Какое

медицинское название и
пр
и
менение лека
р
ст
венного препарата, содержащего 30% продукта восстано
в-
ления тимола и 70% продукта реакции

(
а
)?

184.

Объясните смысл понятия
«
моноциклические монотерпены
»
. Ук
а-
ж
и
те асимметрич
еские

атомы углерода в структуре α
-
лимонен
а
, терпинеол
а

и
мент
о
ла. Сколько оптических изомеров
имеет каждый из этих терпенов?
Напишите схемы синтеза
из

α
-
лимонен
а
: а)
n
-
м
ентана; б)
n
-
цимол
а

(
n
-
изопропилтолуола); в) α
-
терпинеол
а
; г) лекарственного препарата
т
ерпинги
д
р
а-
т
а
. К какому классу соединений относится терпингидрат? К
ак
е

его прим
е
нение
в медицине
?

185.

Объясните смысл понятия
«
бициклические монотерпены
»
. Укажите
асимметричные атомы углерода в структуре
п
инан
а
, α
-
пинена, борнеола, ка
м-
ф
о
ры. Почему камфора имеет только два оптических изомера? Напишите
схемы синтеза
из

α
-
пинена: а) лекарственного препарата
т
ер
пингидрат
а
; б)
борнилхл
о
рида и бор
неол
а
; в) камфена и борнилацетата; г) камфоры
. К какому
классу соединений от
носится камфора? Назовите ее по номенклатуре ИЮПАК.
Каково ее применение в медицине
?

186.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


62


Какую информацию о строении продукта №3 позволяют получить реакции его
превращения

в соединения №№4
-
6? Укажите среди них качественные реа
к
ции,
по которым можно отличить вещество №3 от продукта №2. Для чего использ
у-
ют в медицине соединени
я №3 и №6
?

IX.
Схемы синтезов лекарственных препаратов

187.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

п
ро
пен

К какому классу соединений относится продукт №5? Под каким названием и с
какой целью его используют в медицине
?

188.

Нап
ишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Укажите основные центры в структуре соединения №5 и
приведите

схему его
взаимодействия с НС1. Под каким названием и с какой целью используют в
медицине полученный продукт
?

189.

Напишит
е уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Какая функциональная группа обусловливает растворимость продукта №5 в
лугах? Какой реакцией идентифицируют эту группу? Приведите схему реакции
открытия ацетильных группы в составе №5.

Под каким названием и с какой
целью применяют это вещество в медицине
?

190.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Какую качественную реакцию на соединение №4 проводят перед его открыт
и-
ем с помощью

NaNO
2


изб
. НС1),
а

после этого
-

β
-
нафтола

(
О
Н
-
)?
Приведите

63

схемы и назовите продукты этих трех
превращений
. Под каким названием и для
ч
его применяют в медицине лекарственное вещество

№4?

191.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Струк
турный фрагмент обуславливает окраску соединения №5? Как называют
такие фрагменты молекул? Под каким названием и с какой целью применяют в
медицине вещество

№5?

192.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Какими реакциям
и различают лекарственные вещества №3 и №4? Под каким
названием и с какой целью их применяют в медицине
?

193.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

Фен
о
л


Какой реакцией отличают продукт №3 от фенола? Под которыми названиями и
с какой целью
используют в медицине соединения

№№3
-
5?

194.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

Бенз
о
л


Как называется реакция
получения

соединения №3? Под какими названиями и с
какой целью используют в медицине продукты

№3
и

№ 6

195.

Напишите уравнения и наз
овите продукты реакций по схеме
:


Какой реакцией обнаруживают гидроксильные группы в структуре веществ №4
и №5? Под каким
и

названиями и с какой целью используют лекарственные
препараты, соответствующие продуктам №4 и №5
?

196.

Напишите уравн
ения и назовите продукты реакций по схеме
:


64


Укажите основные центры в структуре соединений №3 и №4, приведите схемы
их взаимодействия с НСl. Под каким названиями и с какой целью применяют в
медицине вещество №3 и соль продукта №4
?

197.

Нап
ишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


198.

Напишите схему омыления ацетиламино
группы в составе

№5.
Под
каким названием и для чего применяют в медицине полученный продукт?
Приведите уравнения и назовите продукты реакций по

схеме
:


Приведите схемы качественных реакций, по которым можно выявить примесь
продукта №4 в препарате, что соответствует составу №5. Под каким названием
и для чего применяют в медицине вещество №5
?

199.

Напишите уравнения и назовите прод
укты реакций по схеме
:


Напишите схемы взаимодействия соединения №5 с

NaNO
2


изб
. НС1)
и

пр
о
ду
к
та этой реакции с


-
нафтолом. Какое аналитическое значение этих
превр
а
щ
е
ний
? Под которыми названиями и с какой целью применяют мед
и-
цинс
кие препараты,
соответствуют

продуктам №4 и

№5?

.

200.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:

а
льд
о
пент
о
з
а

Какую функциональную группу в соединениях того же класса, что и продукт
№4,
определяют

действием

H
2
N

CO

NHNH
2
?
Почему в этой реакции участв
у
ет
ги
д
рази
д
н
ая
, а не амидная группа? Под каким названием и с какой целью
пр
и
м
е
няют в медицине соединение

№5?


65

201.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


В приведенно
й

цепочке
превращений

вы
делите реакцию
получения

красит
е
ля и
укажите цвет. Какой еще качественной реакцией различают соединения №2 и
№5? Как называются и с какой целью применяют медицинские препар
а
ты,
соответствующие продуктам №2 и
№5?

202.

Напишите уравнения и назовите продукты реакц
ий по схеме
:

А
нтипи
р
ин


Приведите медицинск
ое

и химическ
ое

названи
е

продукта №5. Какими реа
к
ц
и-
я
ми отличают антипирин от
соединения

№5? С какой целью используются эти
лека
р
ственные вещества
?

203.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Как называют способ синтеза с применением продукта №1? Изобразите таут
о-
мерную форму бутадион
а

(№4),
которая образует соль с

NaOH.


204.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Объясните направление замещения в

ядре соединения №1
при действии

NaNH
2



NH
3
).
Под каким названием и с какой целью применяют в медицине лека
р-
ственный препарат, соответствует продукту №4
?

205.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


Какими реакциями обнаруж
ивают структурные фрагменты, обуславливающие
растворимость продукта №5: а) в кислотах; б) в
щелочах
? Под каким названием
и для чего применяют это вещество в медицине
?

206.

Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме
:


66


Почему при
обработке продукта №3
э
квимолекулярним количеством кислоты
протон
ируется

гетероатом, а не группа


2
?
Под каким названием и с какой
целью применяют в медицине вещество №5
?



67

Вар
и
ант
ы

контрольн
ы
х р
а
б
о
т

Модуль 1

Вариант
1

1

11

19

28

39

49

58

68

80

88

98

10
8

Вариант
2

2

12

20

29

40

50

59

69

81

89

99

109

Вариант
3

3

13

21

30

41

51

60

70

82

90

100

110

Вариант
4

4

14

22

31

42

52

61

71

83

91

101

111

Вариант
5

5

15

23

32

43

53

62

72

84

92

102

112

Вариант
6

6

16

24

33

44

54

63

73

85

93

103

113

Вари
ант
7

7

17

25

34

45

55

64

74

86

94

104

114

Вариант
8

8

18

26

35

46

56

65

75

87

95

105

115

Вариант
9

9

11

27

36

47

57

66

76

80

96

106

116

Вариант
10

10

12

19

37

48

49

67

77

81

97

107

117

Вариант
11

1

13

20

38

39

50

58

78

82

88

98

108

Вариант
12

2

14

21

28

40

51

59

79

83

89

99

109

Вариант
13

3

15

22

29

41

52

60

68

84

90

100

110

Вариант
14

4

16

23

30

42

53

61

69

85

91

101

111

Вариант
15

5

17

24

31

43

54

62

70

86

92

102

112

Вариант
16

6

18

25

32

44

55

63

71

87

93

103

113

Вариант
17

7

11

26

33

45

56

64

72

80

94

104

114

Вариант
18

8

12

27

34

46

57

65

73

81

95

105

115

Вариант
19

9

13

19

35

47

49

66

74

82

96

106

116

Вариант
20

10

14

20

36

48

50

67

75

83

97

107

117


68

Вариант 21

1

11

19

28

39

49

59

69

81

89

99

109

Вариант 22

2

12

20

29

40

50

58

68

80

88

98

108

Вариант 23

3

13

21

30

41

51

61

71

83

91

101

111

Вариант 24

4

14

22

31

42

52

60

70

82

90

100

110

Вариант 25

5

15

23

32

43

53

63

73

85

93

103

113

Вариант 26

6

16

24

33

44

54

62

72

84

92

102

112

Вариант 27

7

17

25

34

45

55

65

75

87

95

105

115

Вариант 28

8

18

26

35

46

56

64

74

86

94

104

114

Вариант 29

9

11

27

36

47

57

67

77

81

97

107

117

Вариант 30

10

12

19

37

48

49

66

76

80

96

106

116

Вариант 31

1

13

20

38

39

50

59

79

83

89

99

109

Вариант 32

2

1
4

21

28

40

51

58

78

82

88

98

108

Вариант 33

3

15

22

29

41

52

61

69

85

91

101

111

Вариант 34

4

16

23

30

42

53

60

68

84

90

100

110

Вариант 35

5

17

24

31

43

54

63

71

87

93

103

113

Вариант 36

6

18

25

32

44

55

62

70

86

92

102

112

Вариант 37

7

11

26

33

45

56

65

73

81

95

105

115

Вариант 38

8

12

27

34

46

57

64

72

80

94

104

114

Вариант 39

9

13

19

35

47

49

67

75

83

97

107

117

Вариант 40

10

14

20

36

48

50

66

74

82

96

106

116

Вариант 41

1

11

19

28

39

49

58

68

80

88

98

108









69

Вариант 4
2

2

12

20

29

40

50

59

69

81

89

99

109

Вариант 43

3

13

21

30

41

51

60

70

82

90

100

110

Вариант 44

4

14

22

31

42

52

61

71

83

91

101

111

Вариант 45

5

15

23

32

43

53

62

72

84

92

102

112

Вариант 46

6

16

24

33

44

54

63

73

85

93

103

113

Вариант 47

7

17

25

34

45

55

64

74

86

94

104

114

Вариант 48

8

18

26

35

46

56

65

75

87

95

105

115

Вариант 49

9

11

27

36

47

57

66

76

80

96

106

116

Вариант 50

10

12

19

37

48

49

67

77

81

97

107

117

Модуль 2

Вариант
1

118

122

132

137

143

150

158

168

178

187

197


Вариант
2

119

123

133

138

144

151

159

169

179

188

198


Вариант
3

120

124

134

139

145

152

160

170

180

189

199


Вариант
4

121

125

135

140

146

153

161

171

181

190

200


Вариант
5

118

126

136

142

147

154

162

172

182

191

201


Вариант
6

119

127

132

137

148

155

163

173

183

192

202


Вариант
7

120

128

133

138

149

156

164

174

184

193

203


Вариант
8

121

129

134

139

143

157

165

175

185

194

204


Вариант
9

118

130

135

140

144

150

166

176

186

195

205


Вариант
10

119

131

136

141

145

151

167

1
77

178

196

206


Вариант
11

120

122

132

142

146

152

158

168

179

187

197


Вариант
1
2

121

123

133

137

147

153

159

169

180

188

198



70

Вариант
1
3

118

124

134

138

148

154

160

170

181

189

199


Вариант
1
4

119

125

135

139

149

155

161

171

182

190

200


Вар
иант
1
5

120

126

136

140

143

156

162

172

183

191

201


Вариант
1
6

121

127

132

141

144

157

163

173

184

192

202


Вариант
17

118

128

133

142

145

150

164

174

185

193

203


Вариант
18

119

129

134

137

146

151

165

175

186

194

204


Вариант
19

120

130

135

138

147

152

166

176

178

195

205


Вар
и
ант 20

121

131

136

139

148

153

167

177

179

196

206


Вариант 21

119

123

133

138

144

151

159

169

179

188

198


Вариант 22

120

128

133

138

149

156

164

174

184

193

203


Вариант 23

118

122

132

137

143

150

158

16
8

178

187

197


Вариант 24

119

129

134

137

146

151

165

175

186

194

204


Вариант 25

120

130

135

138

147

152

166

176

178

195

205


Вариант 26

121

131

136

139

148

153

167

177

179

196

206


Вариант 27

121

129

134

139

143

157

165

175

185

194

204


Вари
ант 28

118

130

135

140

144

150

166

176

186

195

205


Вариант 29

119

127

132

137

148

155

163

173

183

192

202


Вариант 30

121

125

135

140

146

153

161

171

181

190

200


Вариант 31

121

127

132

141

144

157

163

173

184

192

202


Вариант 32

118

126

136

1
42

147

154

162

172

182

191

201


Вариант 33

120

126

136

140

143

156

162

172

183

191

201










71

Вариант 34

119

125

135

139

149

155

161

171

182

190

200


Вариант 35

118

122

132

137

143

150

158

168

178

187

197



Образец оформления контрольных рабо
т

Донецкий национальный медицинский университет им.М.Горького


Фармацевтический факультет









Кафедра___________________________________________________













Контрольна
я

р
а
бота №____________





















по

_____________________
________________________


(
название учебной дисциплины
)









ФИО студента (тки
)_________________________________________







курс_____________груп
п
а______________









Форма
обучения

_______________________________


Содержание Рекомендации
по выполнению контрольных работ

1

Одной из форм самостоятельной работы студентов, обучающихся
на

заочной форме
,

является выполнение контрольных работ

2

Контрольные работы выполняются студентами в межсессионный период

3

Задания для контрольных работ студен
ты получают во время учред
и-
тельной сессии под подпись в журнале выдачи контрольных работ

4

Все контрольные работы по графику направляются в адрес деканата, где
они регистрируются, а затем передаются для проверки на кафедры.

5

После начала учебной сессии
контрольные работы не принимаются.
Студенты, которые вовремя не прислали контрольные работы, к учебной
сессии не допускаются.

6

Тексты контрольных работ размещаются на листьях стандартной стр
а-
ницы А4 (210 х 297 мм)

7

Цвет бумаги
-

белый

8

Контрольные ра
боты печатаются автором или пишутся от руки четким
разборчивым почерком (не более 10 страниц)

9

При использовании ПК применяется шрифт Time New Romn, 14,

72

интервал 1,5.

10

Работы, написанные карандашом, не принимаются.

11

Страницы нумеруются в правом в
ерхнем углу. Нумерация начинается с
обложки, но на самом титульном листе номер не выставляется

12

Страницы скрепляются степ
лером или пришиваются в левом верхнем
углу.

13

Контрольные работы выполняются и направляются в университет с
почтовым уведомлением.

Контрольную работу можно согнуть, вклад
ы-
вая в конверт, но не более чем в два раза.

14

Контрольные работы проверяются преподавателем и и зачисляются по
результатам их выполнения.

15

Зачисление контрольных работ является необходимым условием допуска
студе
нта к итоговому контролю

16

После завершения семестра
зачтённые

контрольные работы
с
д
ают
упо
л
н
о
м
о
че
н
ному лицу на кафедре на хранение и через год уничтож
а-
ются, о чем составляется акт с указанием перечня работ и фамилий
студентов




Приложенные файлы

  • pdf 20126489
    Размер файла: 2 MB Загрузок: 0

Добавить комментарий