Untitled.FR11


как перманганат калия, дихромат калия, или медного катализатора. Сущность окисления во всех случаях одна и та же:

СНз — СН2 — ОН+ [О] —> СН3 —С" + н20Уксусный
альдегид
С,Н,
В молекулах спиртов высокая подвижность характерна не только для атома водорода, но и гидроксо- группы в целом. Так, например, в определенных условиях спирт может вступать в реакцию с хлороводоро- дом с образованием хлорэтана:
ОН + Н
С1 —> С2Н5С1+Н20 Хлорэтан
Фенолы имеют в своем составе бензольное кольцо, связанное с группами — ОН. Простейшим фенолом является собственно фенол, или карболовая кислота, получившая такое название благодаря некоторым кислотным свойствам, которые она проявляет. При действии металлического натрия на фенолы образуются феноляты (алкоголяты). Например:
2-ОН +2Na—■> 2- ONa + Н21
ФенолФенолят
натрия
Все фенолы проявляют слабые кислотные свойства. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенолы из фенолятов. Реакция идет по уравнению: 2CsH50Na+H2C03 —* Na2C03+2C6H50H
Феноляты образуются и при действии щелочей, тогда как спирты с щелочами практически не реагируют.
Бромируется фенол гораздо легче, чем бензол. Благодаря взаимному влиянию группы — ОН и бензольного кольца подвижность атомов водорода значительно увеличивается и в реакции замещения молекула фенола принимает три атома брома:
СН СНСН СВг
НС С — ОН + ЗВг2 —► Вгс/ )>С — ОН + ЗНВг
нтгенсн свгЕсли добавить к раствору фенола раствор хлорида железа (III), появляется фиолетовое окрашивание. ,'-)то качественная реакция на фенол.
Реактивы; медный купорос CuS04-5H20 (сухой И раствор); этиловый спирт С2Н5ОН (96% раствор); металлический натрий Na; хлорид натрия (поваренная соль) NaCl (сухая); серная кислота H2S04 (конц.); бромид калия КВг (сухой); медь Си (стружим или проволока); дихромат калия К2Сг207 (раствор); перманга- и.тг калия КМп04 (раствор); едкий натр NaOH (раствор); глицерин; фенол (кристаллический и раствор); бромная вода Br2aq; .потная кислота (концентрированная).
Посуда и оборудование: фарфоровые чашки; пробирки; капил- чирные пипетки; аппарат Киппа, заряженный на С02; штатив Пунзена; пробки для пробирок; щипцы.
Опыт I. Получение абсолютного этилового спирта
Цель работы — изучить экспериментальный способ мбсолютирования спирта.
В маленькую фарфоровую чашку или тигель поместите около 2 г кристаллического медного купороса (-uS04-5H20 и сильно прокалите его в пламени горелки до исчезновения голубой окраски соли.
Что происходит с медным купоросом при прокаливании?
Насыпьте микрошпатель безводного сульфата меди в пробирку и добавьте 7—10 капель этилового спирта, тщательно перемешайте и слегка нагрейте.
Происходят ли с сульфатом меди какие-либо изменения? Почему?
Если сульфат меди стал голубым, возьмите новую порцию свежеприготовленного сульфата меди, поместите в другую пробирку, перенесите на него пипеткой спирт из первой пробирки и также слегка нагрейте. Пробирку с полученным абсолютным спиртом закройте пробкой. Спирт используйте для следующего опыта.
Контрольные вопросы. 3. Какова будет концентрация этило- пого спирта, если к 200 г 96% раствора его прилить 100 г воды?
4. Что подразумевается под выражением «абсолютный спирт»? Можно ли его назвать «сухим спиртом»?
Опыт 2. Получение и гидролиз алкоголята натрия
Налейте в одну пробирку 5 капель воды, в другую — 5 капель абсолютного этилового спирта, приготовленного в предыдущем опыте. Положите в каждую из них по очень маленькому кусочку очищенного от оксида и керосина металлического натрия. Если реакция натрия со спиртом сильно замедлится, то слегка подогрейте пробирку.
Есть ли разница в ходе реакций натрия с водой и со спиртом?
Какая химическая реакция происходит в одной и в другой пробирке? Напишите их уравнения.
Добавьте в пробирки по капле фенолфталеина.
Изменится ли окраска фенолфталеина в обеих пробирках? Почему?
Добавьте в пробирку, где спирт реагировал с натрием, 2 капли воды. Взболтайте.
Наблюдается ли изменение окраски?
Напишите уравнение реакции, объясняющее ваши наблюдения.
Контрольные вопросы. 6. В реакционный сосуд с 20 г 90% этилового спирта добавлено 8 г металлического натрия. Какие вещества и сколько (в граммах) имеются в сосуде после окончания реакции?
7. Как получается и какими свойствами обладает алкоголят натрия?
■ / Опыт_3. Получение хлорэтана из этилового спиртаНапишите формулы хлорэтана и этилового спирта. Чем они отличаются друг от друга?
Каким способом можно заменить гидроксильную группу спирта атомом хлора?
В нашем распоряжении хлороводорода нет, а имеется поваренная соль, серная кислота и этиловый спирт. Как, пользуясь этими веществами, можно получить хлорэтан? Сопоставьте ваше решение с приводимым ниже описанием опыта.
К 2 микрошпателям хлорида натрия прилейте 3 капли этилового спирта и 3 капли концентрированной серной кислоты. Смешайте содержимое, укрепите пробирку в штативе и начинайте осторожно нагревать. Подожгите у отверстия пробирки образующийся хлорэтан (лучинкой!). Обратите внимание на зеленое пламя кольцеобразной формы. После этого прекратите нагревание.
Составьте уравнения реакций, происходящих в лом опыте.
Сделайте вывод о способе получения хлорэтана из милового спирта.
В. Предложите другие известные вам способы получения хлорэтана.
Опыт 4. Окисление спиртов
I (ель работы — изучить экспериментальные способы окисления спиртов.
Окисление в присутствии медного катализатора.
11плейте в пробирку 10 капель этилового спирта. Сильно раскалите кусочек медной проволоки или стружки и пламени горелки, держа его щипцами. Не давая остыть, бросьте его в пробирку со спиртом. Быстро понюхайте, направляя к себе рукой выделяющиеся пары, имеющие запах уксусного альдегида.
!. Что произошло с медью в спирте?
Объясните при помощи уравнения реакции сущность протекающего процесса.
Окисление хромовой смесью. Налейте в пробирку И капли этилового спирта, добавьте крупинку дихромата калия и несколько капель концентрированной серной кислоты. Приготовленную смесь слегка (!) подогрейте. Осторожно понюхайте смесь после нагре- ниния.
Запах какого вещества вы ощущаете?
Как изменяется окраска раствора? Чем это объясняется?
Окисление перманганатом калия. Налейте в пробирку по 5 капель этилового спирта, разбавленного раствора перманганата калия и концентрированной сорной кислоты.
Как изменяется окраска раствора?
Исли изменения окраски не происходит, слегка подогрейте раствор. Понюхайте его. Обратите внимание ни запах уксусного альдегида.
Сделайте вывод о том, подвержены ли спирты дей- 1' I пню окислителей, в каких условиях и какие продук- I и окисления при этом получаются?
Контрольные вопросы. 6. Напишите уравнения реакций окис- импш метилового спирта.
7. Какой ряд химических превращений надо осуществить, чтобы из этилена получить уксусный альдегид?
Со пыт 5. Образование глицерата меди
Цель работы — изучить на опыте и объяснить особенности образования алкоголятов многоатомных спиртов.I
Налейте в пробирку 2 капли раствора сульфата меди (II) и добавьте 4 капли концентрированного раствора едкого натра.
По какому уравнению протекает реакция между ними? Что выпадает в осадок? Какого цвета образовавшийся осадок?
Добавьте в эту же пробирку каплю глицерина и тщательно перемешайте содержимое (можно при помощи стеклянной палочки).
Что произошло с осадком?
Как изменилась окраска?
Напишите уравнение протекающей реакции.
Проделайте аналогичный опыт с этиловым спиртом.
Есть ли разница в процессе образования алкого- лята одноатомными и многоатомными спиртами? Если есть, то в чем она заключается и чем объясняется?
у Опыт 6. Получение фенолята натрия действием щелочи на фенол
Цель работы — экспериментально получить и изучить свойства фенолята натрия и сравнить их со свойствами других алкоголятов.
К Ю каплям концентрированного раствора фенола, представляющего собой мутную эмульсию, добавьте каплю разбавленной щелочи (не приливайте избыток!).
Как меняется внешний вид раствора?
Почему раствор стал прозрачным? Напишите уравнение реакции между щелочью и фенолом.
Какая разница в отношении к щелочам фенола и одноатомного спирта? Чем вы объясняете эту разницу?
Опыт 7. Разложение фенолята натрия кислотами
К части полученного в опыте 6 фенолята натрия добавьте каплю соляной кислоты (разб. 1:3) до помутнения раствора.
Почему раствор мутнеет? Напишите уравнение реакции.
Через другую часть раствора фенолята натрия пропустите при помощи капиллярной трубки оксид углерода (IV) из аппарата Киппа.
Составьте уравнение реакции фенолята натрия и угольной кислоты. Сделайте вывод об особенностях кислотных свойств фенола.
Контрольный вопрос. 3. На основании проведенных опытав чимшнте физические и химические свойства фенола.
Опыт 8. Бромирование фенола
Цель работы—экспериментально доказать влияние I идроксогруппы на бензольное кольцо.
Налейте в пробирку 4 капли насыщенной бромной поды и добавьте 1—2 капли концентрированного рас- I пора фенола.
Как изменилась окраска бромной воды?
Не выпадает ли осадок? Если да, то какого цвета?
Напишите уравнение реакции, протекающей между фенолом и бромом. Какого типа эта реакция?
Чем отличается эта реакция от реакции бромиро- пания бензола?
Контрольный вопрос. 5. При смешивании фенола с бромной полой образовалось 3,31 г трибромфенола. Сколько фенола вступило в реакцию?
Опыт 9. Качественная реакция на фенол
Налейте в пробирку 10 капель раствора фенола и добавьте каплю раствора хлорида железа (III).
1. Как меняется окраска раствора?
Сделайте вывод о том, какое вещество является реактивом на фенол.
Контрольные вопросы. 2. Дайте название этиловому спирту и глицерину по систематической номенклатуре.
Укажите способы получения пропилата натрия.
Как получить диэтиловый эфир?
Как осуществить превращения:
СаС2 —* С2Н2 —> С2Н4 —> С2Н5ОН —C2H6ONa
Уравнения реакций составьте самостоятельно, используя структурные формулы.
ОТВЕТЫ ДЛЯ САМОПРОВЕРКИ
Опыт 1. 1. Медный купорос теряет кристаллизационную воду, утрачивая одновременно голубую окраску: CuS04-5H20=CuS04+ +5Н20.
Сульфат меди снова присоединяет к себе воду, которую он отнимает у раствора спирта. Поэтому к сульфату меди постепен-j но возвращается голубая окраска.
64%.
Опыт 2. 1. Реакция идет интенсивнее.
Выделяется водород. Уравнение реакции натрия с водой см. на с. 281 учебника. Уравнение реакции натрия со спиртом см. на с. 119.
В случае с водой фенолфталеин становится малиновым, так1 как в результате реакции образуется щелочь. В случае со спир-, том фенолфталеин остается бесцветным, так как щелочь не образуется.
Да. Фенолфталеин сразу стал малиновым.
Малиновое окрашивание появилось потому, что при добавлении воды произошел гидролиз алкоголята, образовавшегося при взаимодействии натрия со спиртом. Уравнение реакции см. на с. 119.
4,44 г NaOH; 7,12 г С2Н5ОН; 16,08 г C2H5ONa.
Опыт 3. 3. При действии концентрированной серной кислоты на хлорид натрия образуется хлороводород НС1, который может быть использован для реакции со спиртом.
Уравнение реакции получения хлороводорода см. на с. 152 учебника. Уравнение реакции этилового спирта с хлороводородом см. на с. 120.
Напишите уравнения реакций хлорирования этана и при-1 соединения хлороводорода к этилену.
Опыт 4. 1. Медь становится совершенно чистой и блестящей.
Происходит окисление спирта по уравнению, приведенному на с. 120.
Ощущается запах уксусного альдегида.
Раствор становится зеленым, так как ион Сг2072- (оранжевого цвета) восстанавливается в Сг (зеленого цвета).
Раствор обесцвечивается, так как анион Мп04_ (розовофиолетового цвета) восстанавливается в бесцветный Мп2+.
Опыт 5. 4. Уравнение реакции см. на с. 119.
Разница есть. Причина заключается во взаимном влиянии друг на друга гидроксогрупп. Более подробно см. на с. 119.
Опыт 6. 2. Раствор стал прозрачным, потому что плохо растворимый в воде фенол вступил в реакцию со щелочью и превратился в хорошо растворимый фенолят натрия:
— ОН+НО — Na —ч- Н20 + О- ONa
Уравнение реакции см. на с. 120.
Опыт 8. 1. Бромная вода мгновенно обесцвечивается.
Осадок белого цвета.
I, Уравнение реакции см. на с. 120. Это реакция замещения.
I. Премирование бензола никогда не осуществляется бромной индий, а происходит в более жестких условиях под воздействием никого брома в присутствии железного катализатора и при сла- пим подогреве. В этих условиях бромнруется первоначально мни,ко один углеродный атом с образованием монобромбензола. 1.|шмирование фенола идет легко под воздействием бромной во- | i t 1|>ту в три положения с образованием трибромфенола.
I). 0,94 г фенола.
Глава X
АЛЬДЕГИДЫ. КЕТОНЫ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫМолекулы альдегидов и кетонов содержат функциональную группу ^С = О (карбонил). У альдеги- и mi она связана одной связью с углеводородным ра-
R\и м калом, другой—с водородом /с = у кетонов — с
н
\
диумя радикалами С = 0. Таким образом, аль- IT мтидную функциональную группу можно представить /° \ пик С , а кетонную как ,С = 0. функциональной
ХН
Iрунпой карбоновых кислот является карбоксил чОН Свойства альдегидов мы будем рассматривать на примере простейшего представителя этого ряда — му- О рмпьиного альдегида, или формальдегида Н — С
ХН
сиойства кетонов — на примере простейшего кетона — .щстона СНз-С -СН3 . Свойства карбоновых кислот
О


Приложенные файлы

  • docx 19044267
    Размер файла: 25 kB Загрузок: 0

Добавить комментарий