Zhospar


Чтобы посмотреть презентацию с картинками, оформлением и слайдами, скачайте ее файл и откройте в PowerPoint на своем компьютере.
Текстовое содержимое слайдов презентации:

Қазақстан Республикасының Денсаулық Сақтау Министрлігі Оңтүстік Қазақстан Мемлекеттік Фармацевтикалық АкадемиясыФармакагнозия және химия кафедрасыОрганикалық қосылыстардың химиялық байланыс түрлері және олардың негізгі сипаттамасы. Бір, екі, үш хиральды орталығы бар молекулалардың стереоизомерлері.Тақырыбы:Орындаған: Келдібек А. Ә.Тобы: 203 «Б» ФКҚабылдаған: х. ғ. к профессор Алиханова Х. Б. Презентация ЖоспарІ КіріспеІІ Негізгі бөлім1.Байланыс түрлеріА) ковалентті байланысБ) донорлы-акцепторлы байланысД) иондық байланысС) сутектік байланыс2.Бір, екі, үш хиральды орталығы бар молекулалардың стереоизомерлері. ІІІ Қорытынды Пайдаланылған әдебиеттер І. Кіріспе: Атомдар арасында химиялық байланыстың туындауына байланысты олар молекулаға бірігеді. Ядролардың арасындағы кеңістікте электрондық бұлт тығыздығының артуы ядроларды тартады, жақындатады және электрондардың потенциалдық энергиясын, бүтіндей барлық жүйенің энергиясын да төмендетеді. Химиялық байланыс молекулалардың орбиталдар түзе жүретін екі немесе одан да көп атомдық орбиталдардың әрекеттесуі кезінде қарастырылады. Ең қарапайым, жай жағдайда химиялық байланыс екі электронмен түзіледі, пайда болады немесе туындайды. Құрылымдық изомерлер- құрамы бірдей, бірақ тізбектің немесе сақинаның құрылысы, қос немесе үш байланыстың болуы, функционалдық топтар мен радикалдар қүрылысының өзгешелігіне байланысты болатын изомерлер. Стереоизомерлер- құрамы мен құрылысы бірдей, бірақ атомдардың кеңістіктегі орналасу айырмашылығы бар изомерлер.Барлық стероизомерлер энантиомерлерге жэне диастереомерлерге бөлінеді.  Атомдар арасында химиялық байланыстың туындауына байланысты олар молекулаға бірігеді. Ядролардың арасындағы кеңістікте электрондық бұлт тығыздығының артуы ядроларды тартады, жақындатады және электрондардың потенциалдық энергиясын, бүтіндей барлық жүйенің энергиясын да төмендетеді. Химиялық байланыс молекулалардың орбиталдар түзе жүретін екі немесе одан да көп атомдық орбиталдардың әрекеттесуі кезінде қарастырылады. Ең қарапайым, жай жағдайда химиялық байланыс екі электронмен түзіледі, пайда болады немесе туындайды. Құрылымдық изомерлер- құрамы бірдей, бірақ тізбектің немесе сақинаның құрылысы, қос немесе үш байланыстың болуы, функционалдық топтар мен радикалдар қүрылысының өзгешелігіне байланысты болатын изомерлер.Кіріспе Кіріспе Біз бұл презентацияда әсерлесуші массалар заңын, тепе-теңдік константасын, химиялық реакция кинетикасын, химиялық реакциялардың жылдамдығы жайлы мағлуматтар аламыз. 1.Байланыс түрлері Атомдардың арасында химиялық байланыстың туындауына байланысты олар молекулаларға бірігеді. Химиялық байланыс пайда болғаннан соң энергия бөлінеді де жүйе барынша кіші энергиясы болатын күйге ауысады. А+В→АВ Химиялық реакциялардың жүру үрдісі кезінде бір химиялық байланыстың үзіліп, жаңалардың түзіліуі жүреді, молекулалардың реакцияласу қабілеттілігі химиялық байланыстың табиғатына тәуелділікте болады. Химиялық байланысқа сәйкес: Ядролардың арасындағы кеңістікте электрондық бұлт тығыздығының артуы ядроларды тартады, жақындатады және электрондардың потенциалдық энергиясын, бүтіндей барлық жүйенің энергиясын да төмендетеді. Химиялық байланыс молекулалардың орбитальдар түзе жүретін екі немесе одан да көп атомдық орбиталдардың әрекеттесуі кезінде қарастырылады. Ең қарапайым, жай жағдайда химиялық байланыс екі электронмен түзіледі, пайда болады немесе туындайды. Органикалық химиялық байланыс түрлері:3Иондық байланыс 14 Сутектік байланыс2Донорлы- акцепторлы Коваленттік байланыс: Дара және еселі байланыстар Коваленттік байланыс Органикалық қосылыстарға коваленттік байланыс тән. Бұл байланыс электр терістіктері бірдей немесе электр терістіктерінің айырмалары аз атомдардың арасында түзілетіндігімен де таныссыңдар. Атомдар арасында химиялық байланыс түзілген кезде электрон орбитальдары неғұрлым көбірек қаптасып, түзілген электрон бұлты неғұрлым тығыз болса, байланыс соғұрлым берік болады. Коваленттік байланыс әрекеттесуін атомдар өздерінің электронын бірінен бірі беріп, екеуіне бірдей, электрон жұбын түзеді, мысалы, А+В→А-ВКовалентті байланыс 2- ге бөлінеді: 2. Донор-акцепторлық байланыс Коваленттік байланыс пайда болғанда әрбір атом оның түзілуі үшін бір электронын береді. Нәтижеде екі ядро өрісінде жылжитын спиндері қарсы бағытта бағытталған электрондар туындайды. Бірақта химиялық байланыс басқа жолмен де туындауы мүмкін, айталық бір атомдық электрондар жұбы бөлінбеген, ал басқасында – бос радикал бар болған жағдайда. Мұндай жағдайды донорлы акцепторлы дейді.А˸ +□В→ А ˖–В˗Бос (ВАКАНТТЫ) орбиталь Атомдар түзілетін электрондық жұп байланыстырушы МО ауысады. Бұл зарядтың пайда болуына әкеледі (донорда оң, акцепторда теріс). МО әдісі бойынша донорлы-акцепторлық байланыстардың түзілу үрдісі донордың бос емес АО акцептордың бос МО әрекеттесіп, жүйе энергиясын төмендете келіп жаңа МО түзілуіне әкеледі. Семиполярлық байланыс донорлы-акцепторлық байланыстың жеке жағдайы болады. 3. Сутектік байланысСутектік байланыс бос  электрон  жұбы бар, электртерістігі үлкен атомдармен байланысқан сутек атомы арасында түзілетінін білесіңдер. О—Н байланысын мысалға ала отырып қарастырсақ, оттек пен сутек арасындағы электрон тығыздығы оттекке ығысып, оттек атомы жартылай (салыстырмалы) теріс, ал сутек атомы жартылай оң зарядқа ие болады Оδ+—Нδ- да, басқа молекуланың қарама-қарсы зарядтарына тартылады.Сутектік байланыс оң зарядты полюстікке ие болған сутек атомы мен теріс полюсті, электртерістігі күшті, бөлінбеген электрон жұбы бар (көбіне F, О, N, кейде CI, S) атомдар арасында түзіледі. Сондықтан сутектік байланыстың механизмін жартылай электростатикалық, жартылай донорлы-акцепторлы деп қарастыруға болады. Сутектік байланысқа белоктардағы карбонил тобы мен амин тобындағы сутектің арасында түзілген байланыс мысал бола алады. Бұл полинуклеотидтер молекуласында іске асатын молекула ішіндік сутектік байланысқа жатады. Ал химияда көбіне молекула- аралық сутектік байланыстар кездеседі. Оны этил спиртінің өзінен немесе оны суға араластырғанда жылу бөле жүретін процестен байқауға болады. Кіші молекулалы су, спирт, альдегид тәрізді заттардың қалыпты жағдайда сұйық күйде болуы еутектік байланыстың әсерінен. Сонымен қатар аммиак, фторсутек сияқты газ күйіндегі заттардың оңай сұйылуы олардың молекуласының арасында түзілетін сутектік байланыстар арқылы іске асырылады. Сутектік байланыспен байланысқан заттар молекулалық кристалдық торға ие болады. 4.Иондық байланысЭлектростатикалық таратылу несебіне иондар арасында түзілетін байланысты иондық деп атайды.Негізінен органикалық иондар химиялық байланыстың гетеролизі ( бөліміне ыдырауы, ажырасуы) нәтижесінде түзіледі, мысалы:  Берілген органикалық қосылыстағы химиялық байланыстың үзілуі екі түрлі жолмен немесе екі бағытта жүреді: бірінші бағыт кезінде электрон жұбы Х бөлігімен бірге кетсе, екіншіде көміртек атомында қалады. Мінеки осылайша карбокатион және карбанион түзіледі мысалы: Негізінде органикалық қосылыстарға иондық байланыс тән емес. . Қысқаша анықтама Химиялық байланыстың ұзындығы байланыс түзетін атомдар ядроларының қашықтығы нанометрмен (нм) өлшенеді (1 нанометр=10-9м). Ядролар жақын орналасқан сайын химиялық байланыс берік болады. Байланыс беріктігінің өлшемі — байланыс энергиясы. Байланыс энергиясы осы байланысты үзуге жұмсалатын энергия мөлшерімен анықталады (кДж/ моль). Байланыстың еселігі артқан сайын ядро- аралық қашықтық қысқарады да, байланыс энергиясы өседі. Байланыстың бағытталуы. s-орбитальдан басқа электрон орбитальдары өзара бұрыш жасап орналасады да, кеңіетікте белгілі бір бағыты болады. Байланыстың бағытталуы молекуланың кеңістікте орналасуын, пішінін аныктайды. Аммиак молекуласының пішіні — төбесінде азот атомы орналасқан дұрыс пирамида тәрізді болатынын білесіңдер. Үш бұрыштарындағы сутек атомдарының байланыс бұрышы  HNH=107°2'. Метанның кеңістіктік пішіні тетраэдр тәрізді болады. Ортасында көміртек атомы орналасады, төрт бұрыштарында төрт сутек атомдары орналасады  HCH =109°28'. Ал этиленнің кеңістіктік пішіні жазық тригональді болады. Орбиталь (лат. orbіta – жол, із) – атомда, молекулада немесе басқа кванттық жүйелерде бір электрон күйін сипаттайтын толқындық функция. Орбиталь белгіленген жүйесіне қарай атомдық, молекулалық, кристалдық түрлерге бөлінеді. Изомерлерқұрылымдықстероизомерлер
Стереоизомерлер- құрамы мен құрылысы бірдей, бірақ атомдардың кеңістіктегі орналасу айырмашылығы бар изомерлер.  Барлық стероизомерлер 2 – ге бөлінеді:ДиастиомерлерЭнантиомерлер Энантиомерия- ол зат ретінде екі молекуланың конфигурациясы және оның айнадағы көрінісі өзіне сәйкес химиясы өзара қатынаста болатын, стереоизомерия. Бір хиральды орталығы болатын молекулалар тек энантиомерлер жұбы түрінде ғана болады.Формуласы: 2n N=1 БІР ХИРАЛЬДЫ ОРТАЛЫҒЫ БАР ҚОСЫЛЫС. СҮТ ҚЫШҚЫЛЫ. ҚАЛЫПТЫ жағдайдағы энантиомерлер бірдей химиялық және физикалық қасиеттерді көрсетеді. Энантиомерлерді оптикалық белсенділігі бойынша ажыратуға болады. Энантиомерлердегі айналу бұрышының шамасы бірдей, бірақта айналу бағыты бойынша қарама-қарсы (солға (-) және оңға (+) айналатын энантиомерлер), сондықтан да оларды оптикалық антиподтар деп те атайды. Бізді қоршаған заттарды, олардың симметрия элементтерінің болу немесе болмауына байланысты – болып бөлінеді.Өзінің айнадағы бейнесіне сәйкес келмейтін заттың ерекшелігін -хиральдық (грекше сһеіг- қол) деп атайды. Хиралды молекулалардың симметрия жазығы және орталықтары болмайды, тек симметрия осі ғана болады. Осы осьті 180° бүрғанда молекула бастапқы күйіне қайта келеді.ХиральдыАхиральды ҚорытындыЗаттың табиғаты химиялық реакцияның жылдамдығына әсері үлкен. Барлық химиялық реакцияларды екі түрге бөледі.Қайтымсыз реакциялар деп тек бір бағытта ,бастапқы заттар толығымен біткенше жүретін реакцияларды айтады және мұндай реакциялар аса көп емес. Бір мезетте қарама-карсы екі бағытта жүретін реакцияларды (тіке және кері) қайтымды деп атайды. Тура және кері бағытта жүретін  реакциялардың жылдамдығы өзара теңескен сәтте ,реакцияда жүретін ортада химиялық тепе-теңдік орнайды. Аналитикалық химияда тотығу-тотықсыздану реакцияларының маңызы ерекше, онын ішінде сапалық талдауда пайдаланылатын реакциялардың көбі тотығу-тотықсыздану процестерімен байланысты, себебі осы процесс нәтижесінде тұнба түзіледі, ерітіндінің түсі өзгереді, газ бөлінеді т.б. өзгерістер болуы мүмкін. Тотығу-тотықсыздану процестері сандық талдауда да кеңінен қолданылады. Медицина мен фармациядағы маңызына келетін болсақ, тотығу- тотықсыздану реакциялары адам ағзасында және жан-жануарларда жүретін зат алмасу процесінде және энергия айналымында маңызды қызмет атқарады.Ағзадағы тағамдық заттардың диссимиляциясының негізгі кезендерін қарастыру барысында ағзаны энергиямен қамтамасыз етудің 99%-ын,ондағы тотығу-тотықсыздану процестерінің үлесіне тиетіні белгілі болды.Органикалық молекулалардың құрамында бір немесе бірнеше хираль немесе ассимметриялық орталықтары болады. Заттың оптикалық белсенділік көрсетуінің бір белгісі молекуланың құрамындағы ассимметриялы көміртегі атомдарының болуына байланысты. Бір немесе бірнеше хираль орталығы болғанмен де кейбір молекулаларда (мезошарап қышқылы, цистин және т.б.), симметрия жазықтығы пайда болып, ол ахиралды болады. ПАйдаланылған әдебиеттерПатсаев Ә.Қ.,Шыназбекова Ш.С. Аналитикалық химия.Шымкент,2007Құлажанов Қ.С.Аналитикалық химия.Алматы,Білім,1994.Г.П.Хомченко.Химия. Рауан баспасы-1990ж 90-110 бӨтелбаев Б.Т. Химия 3, Шымкент,2000.Матакова Р.Н.,Наурызбаев М.Қ. Аналитикалық химияның теориялық негіздері.Алматы,Қазақ университеті,2006.Основы аналитической химии.,Практическое руководство.Под ред. Ю.А.Золотова .-М.,Высшая школа,2001www.google.ruАссимметриялы көміртегі деп көміртек атомының төрт валенттілігі төрт түрлі орынбасарлармен байланысқан атомды айтады. Ассимметриялық көміртегі) «жұлдызшамен» белгіленеді - (С*). Оптикалық белсенді молекулалардың конфигурациясын аныктау үшін глицерин альдегидін үлгі ретінде қодцанады. Глицерин альдегидінің екінші көміртек (С-2) атомы асимметриялық, себебі ол төрт түрлі орынбасарлармен: -СНО, -СН2ОН, -ОН, -Н байланысқан. Демек, глицерин альдегидіндегі С-2 атомы хиралдық орталық болады. Хираль орталығының санына қарап, жалпы изомерлер санын N= 2° (п- хираль орталығының саны) формуласы арқылы анықталады. Глицерин альдегидінің екі оптикалық белсенді (D- және L-) изомері бар. Кеңістіктегі молекула бейнесін қағаз бетіне көшіру үшін Фишердің проекциялық формуласы қолданылады. Фишер проекциясы бойынша -ОН тобы оң жақта орналасса - ол D- генетикалық қатарға, ал -ОН тобы сол жақта орналасса (айнадағы бейнесі)- ол L - генетикалық қатарға жатады. Стрелка арқылы оптикалық белсенді заттардың ерітіндісінен өтетін полярланған тіке сэуленің бағытының өзгеруі көрсетіледі, сәуле оңға бұрылса (+), солға бұрылса (-) болып белгіленеді. Теориялық түрде сәуле бағытыньщ өзгеруін орынбасарлардың көмегімен анықтайды. Сағат тілін кіші орынбасарлардан үлкен орынбасарға бағыттайды. Конформация – белгілі бір конфигурацияда болатын молекуладағы атомдардың жай қаныққан көміртек-көміртек ᵟ байланыстарының айналасында ішкі (молекула ішіндегі) айналу салдарынан, конформациялар деп аталатын түрі кеңістіктегі есепсіз көптеген жағдайда болады.Конформациялық молекулаларды өрнектеу үшін Ньюменнің проекциялық формулаларын қолданады.Алифатты қосылыстардың конформациясы. и- байланыс бойындағы айналу нәтижесінде 1-Бромпропанның - тежелген, тасаланған және қиылған конформациялары түзіледі. Конформацияларды Ньюмен проекциясы бойынша бейнелейді Орталақ С-С байланыс төңірегінде айналудан пайда болған 1-бромпропанның конформацияларының арасында ең энергетикалық тиімдісі немесе тұрақтысы тежелген конформация.Циклді қосылыстардың конформациясы. Тек тетраэдрлік көміртегі атомынан құралған немесе қүрамында гетероатомдары бар бес, алты мүшелі^ циклді қосылыстар эртүрлі конформациялық түрде бола алады. Циклогексаннын «орындық» конформациясыЦиклогексаннын «астау» конформациясы Диастереомер - деп энантиомер болмайтын екі стереоизомерді атайды. Ал энантиомерлер әркез айнадағыдай ұқсаста бірдей, мінекей, сондықтан да оң қол қанша ұқсас та бірдей болса да сол қолға айналмайтыны сияқты, екі диастомердің біреуі екіншісіне, симметрия әрекетінің қандай да бір көмегімен болсын айнала, түрлене алмайды. Екі және одан да көп хиральдық орталығы болатын молекулалар. Шарап қышқылының энантиомерлері n-диастиомерлер. Мезоқосылыстар (мезошарап қышқылы). Қайсібір жағдайларда, бұрында айтылғандай органикалық молекулалар құрамына бір емес көміртектің бірнеше ассиметриялық атомдары енген. Атап айтқанда, оларға биологиялық маңызды табиғи қосылыстар, белоктар, көмірсулар, окси қышқылдар, терпендер және т.б. жатады Зат молекуласындағы ассиметриялық атомдар санын көбейткенде мүмкін болатын кеңістіктегі изомерлер саны тез өседі. Мысалы: эферинге (көміртектің ассиметриялық атомы-2) 4 стереоизомері бар. Диастереомерлік қосылыстарды белгілеу үшін эритро- және трео- қосымшаларын пайдаланады, онда сан алуан ассиметриялық орталықтарында, ең аз болғанда бірдей немесе ұқсас екі орынбасары болады. Мұндай жағдайда эритоизомермен изомердің көлеңкелі формуласындағы бірдей орынбасарлар (эфедриндер сутек атомдары) бірінің үстіне бірі орналасады. Басқа изомердің көлеңкелі формуласында бірдей орын басарлар, ондағы түрлі жағына орналасады, ассиметриялық орталықты қосатын сызық трео- қосымшасын алады. Екі эритро-изомер өзара оптикалық антипот жұбы түрінде болады және оларды арластырғанда рацемат түзіледі. Сол сияқты трео- түрі де оптикалық антипот жұбын құрайды, оларда араластырғанда рацемат түзеді, ол қасиеті бойынша эритро- түріндегі рацематтан өзгеше келеді. Кейбір құрылымдарда пайда болатын, ішінара симметрия салдарынан стереоизомерлер саны кеми алады. Мысалы, шарап қышқылындағы хиральдық орталық саны екіге тең. 2n=22=4 стереоизомерлер болуы керек. Бірақта іс жүінде үш-ақ стереоизомерлер кездеседі . Олардың проекциялық-көлеңкелік формулалары: ҚорытындыА.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы (1861ж.) бойынша –құрамы бірдей, бірақ құрылысы әртүрлі қосылыстарды, сол себептен химиялық және физикалық қасиеттері әртүрлі қосылыстарды - изомерлер деп атайды. Изомерлер- құрылымдық және стероизомерлер (кеңістіктік) болып екіге бөлінеді.Құрылымдық изомерлер- құрамы бірдей, бірақ тізбектің немесе сақинаның құрылысы, қос немесе үш байланыстың болуы, функционалдық топтар мен радикалдар қүрылысының өзгешелігіне байланысты болатын изомерлер.Конформация - а-байланыс бойындагы айналу нәтижесінде туындайтын молекуланың геометриялық түрлері. ст- байланыс бойындағы айналу бүрышын - торстьқ бүрыш деп атайды. Ең кіші торстық бүрыш 60°.Конформациялық молекулаларды өрнектеу үшін Ньюменнің проекцияльщ формулаларын қолданады. Атомдар арасында химиялық байланыстың туындауына байланысты олар молекулаға бірігеді. Химиялық байланыс пайда болғанда энергия бөлінеді де жүйе барынша кіші энергияға ие. А + В = АВ   Пайдалнаылған әдебиеттер1)Химия: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп» баспасы, 2007. – 352 бет2)Племенков. Химия природных соединений. Казань, 2001г.Тюкавкина Н.А. «Органическая химия». Москва,2002г., Книга 1 «Основной курс», 640 с.3)Березин Б.Д., Березин Д.Б.. «Курс современной органической химии».Высшая школа, Москва, 1999г., -758 с.4)Ким А.М. «Органическая химия», Новосибирск, 2002г, -970 с. 5)Патсаев Ә.Қ., Жайлауов С.Ж. «Органикалық химия негіздері». Шымкент, 2005, 1-кітап. – 359 б. 2005, 11-кітап. -441б., 2005, 111-кітап. 232б.6)Патсаев Ә.Қ., Сейтімбетов Т.С, Шитыбаев С.А, Дәуренбеков Қ.Н. «Биоорганикалық химия». Шымкент, 2005,-443б.7)Қуатбеков Ә.У., Патсаев Ә.К., Бақтыбаев У.Б. «Биоорганикалық химия практикумы», Шымкент, 2006,-582б.8) Интернет ‘wikipedia ’ 

Приложенные файлы

  • pptx 19110638
    Размер файла: 2 MB Загрузок: 0

Добавить комментарий